Retrosynthesis - M110004
Title: Retrosyntéza
Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (110)
Faculty: Faculty of Chemical Technology
Actual: from 2019
Semester: summer
Points: summer s.:6
E-Credits: summer s.:6
Examination process: summer s.:
Hours per week, examination: summer s.:3/1, C+Ex [HT]
Capacity: unknown / unknown (unknown)
Min. number of students: unlimited
Language: Czech
Teaching methods: full-time
Level:  
For type: Master's (post-Bachelor)
Additional information: http://uoch.vscht.cz/files/uzel/0006592/synton.pdf
Note: course can be enrolled in outside the study plan
enabled for web enrollment
Guarantor: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Incompatibility : AM110004
Interchangeability : AM110004, N110013
Is incompatible with: AM110004
Examination dates   
This subject contains the following additional online materials
Annotation -
Last update: Fialová Jana (04.01.2018)
The aim of this course is introduction of the disconnection approach to organic synthesis. This approach is analytical: we start with the molecule we want to make (the target molecule) and break it down by a series of disconnections into possible starting materials. During the course, the retrosynthetic method is shown on simple as well as on more complicated structures which are known from practical life: pharmaceuticals, pesticides, dyes, perfumes etc.
Aim of the course -
Last update: Fialová Jana (04.01.2018)

Students will be able to:

Plan synthesis of multifunctional compounds

Use nomenclature of retrosynthetic analysis

Apply algoritms of retrosynthetic analysis to design synthesis of complex compounds

Evaluate the best synthetic pathway

Literature -
Last update: Fialová Jana (04.01.2018)

R: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

A: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

A: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

Learning resources -
Last update: Fialová Jana (04.01.2018)

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

Requirements to the exam - Czech
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (01.02.2022)

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací. Strategie a taktika v organické syntéze. Regioselektivita, chemoselektivita, stereoselektivita.

2. Typy syntonů, příprava donorových a akceptorových synthonů. Přepólování, logické a nelogické syntony. Oxidační stupně organických sloučenin, stechiometrie redoxních reakcí.

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Acylace, alkylace, návrh syntézy aminů, etherů a sulfidů. Zavádění heteroatomů na aromatické jádro.

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Rozpojení v oxidačním stupni alkoholů a karbonylových sloučenin. Příprava a syntetické využití acetalů, alkoholů, epoxidů a aminů. Využití epichlorhydrinu v syntéze vícefunkčních sloučenin.

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů. Návrh syntézy alkoholů, aminů a nitrosloučenin. Využití alkoholů při syntéze aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny. Návrh syntézy aldehydů, ketonů, esterů a nitrilů. Alkylace enolátů � regioselektivita. Návrh syntézy aromatických aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Přímé metody, Wittigova reakce, metateze. Nepřímé metody, anti- a syn-eliminace. Fotochemicky iniciované izomerace. Návrh syntézy alkenů a alkynů rozpojením jednoduchých vazeb vedle násobných; využití organokovových sloučenin. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin. Využití specifických enolátů, využití přesmyků.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin. Rozpojení vedoucí ke karboiontovým a k radikálovým synthonům. Využití fotochemických a elektrochemických metod ke generování reagentů synthonů. Využití přírodních zdrojů pro syntézu cílových molekul.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla, Woodwardova-Hoffmanova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu. Využití karbenů, cyklodimerizačních a cykloadičních reakcí.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů. Využití rozšíření a zúžení kruhu, Dielsovy-Alderovy reakce. Syntéza cyklohexanů s využitím aromatických sloučenin.

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických sloučenin. Heteroaromatické sloučeniny a jejich antiteze.

14. Prezentace projektů, vícestupňové syntézy přírodních látek.

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce z po té, co získal zápočet za průběžnou činnost během semestru.

Ta se kontroluje jedním průběžným testem, který se píše po bodu 7 sylabu, zpravidla 7. týden semestru. K získání zápočtu je zapotřebí získat alespoň 50 % bodů z tohoto testu. K získání zápočtu je dále zapotřebí prezentovat totální syntézu složitější sloučeniny dle zadání. Prezentace obvykle probíhají během posledních dvou týdnů v semestru formou konference.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Písemná část zkoušky trvá maximálně 180 minut a je klasifikována 100 body. Získá-li student alespoň 50 bodů z písemné části zkoušky, může student skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí. Výsledná známka zahrnuje jak písemnou, tak ústní část zkoušky s váhami 50/50.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Syllabus -
Last update: Fialová Jana (04.01.2018)

1. The disconnection approach. Basic principles. Transformations.

2. Synthons and their preparation. Umpolung, logical and nonlogical synthons.

3. One group C-X disconnections.

4. Two group C-X disconnections.

5. One group C-C disconnections in oxidation state of alcohols.

6. One group C-C disconnections in oxidation state of ketones.

7. Alkene and alkyne synthesis. Synthesis of biaryls.

8. Two group disconnections - introduction. C-C disconnection in 1,3- and 1,5-difunctionalised compounds.

9. Synthesis of 1,2-, 1,4- and 1,6-difunctionalised compounds.

10. Strategy of ring synthesis. Baldwin's rules.

11. Synthesis of cyclobutane and cyclopentane derivatives.

12. Synthesis of cyclopentane and cyclohexane derivatives and of the compounds with large ring.

13. Heterocyclic compounds - classification. Synthesis of heterocyclic and heteroaromatic compounds.

14. Multistep synthesis of natural compounds.

Registration requirements -
Last update: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (08.01.2018)

Organic Synthesis

Course completion requirements - Czech
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (01.02.2022)

Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

Pro udělení zápočtu je zapotřebí získání alespoň 50 bodů (ze 100 možných) z průběžného testu psaného uprostřed semestru a úspěšné prezentování syntézy zadané sloučeniny podle doporučené literatury. Prezentace se konají zpravidla během posledních dvou týdnů semestru na seminářích.

Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné části a z ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Teaching methods
Activity Credits Hours
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Práce na individuálním projektu 0,5 14
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 0,5 14
6 / 6 168 / 168