Stereoselektivní syntézy - N342016
Anglický název: Stereoselective Syntheses
Zajišťuje: Ústav chemie přírodních látek (342)
Platnost: od 2013
Semestr: zimní
Body: zimní s.:4
E-Kredity: zimní s.:4
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:2/1 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: 15 / 15 (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Poznámka: předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
Garant: Parkan Kamil Ing. Ph.D.
Termíny zkoušek   
Anotace -
Poslední úprava: TAJ342 (18.11.2012)
Předmět je zaměřen na pochopení syntetických postupů, které umožňují kontrolovat stereoselektivitu chemických reakcí. Je zaměřen na základy organické stereochemie, analytických metod sloužících ke studiu chirálních sloučenin a nejběžnějších stereoselektivních organických reakcí.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: TAJ342 (19.11.2012)

Studenti budou umět:

Komplexně nahlížet na problematiku stereoselektivní orgnické syntézy

Provádět stereochemický rozbor organických sloučenin a navrhnout syntetický postup přípravy konkrétních stereoisomerů

Ověřit pomocí analytických metod jejich enantiomerní čistotu

Literatura -
Poslední úprava: TAJ342 (19.11.2012)

Z: Eliel E.L., Wilen S.H., Doyle M.P. “ Basic Organic Stereochemistry“, John Wiley, 2001, ISBN 0-471-37499-7.

Z: Procter G. „Stereoselectivity in Organic Synthesis“, Oxford University Press, 1998, ISBN 0-19-855957-7.

Z: Ward R.S. „Selectivity in Organic Synthesis“ , John Wiley, 1999, ISBN 0-471-98779-4.

D: Atkinson R.S. „Stereoselective Synthesis“, John Wiley, 1995, ISBN 0-471-95419-5.

Studijní opory -
Poslední úprava: TAJ342 (26.09.2013)

Poznámky k přednáškám

Sylabus -
Poslední úprava: TAJ342 (19.11.2012)

1. Typy stereoizomerie, základní stereochemické pojmy, vztahy mezi symetrií a chiralitou, stereogenní prvky, kritéria rozpoznávání chirální struktury

2. Stereogenní centrum, simplex centrální chirality, neuhlíková centra chirality, enantiomery, diastereoisomery, epimery, anomery, pseudochirální centrum, relativní vs.absolutní konfigurace a jejich stereochemická nomenklatura

3. Stereogenní osa, axiální chiralita, osa pseudochirality, chirální polyfenyly a jiné typy atropoisomerie. Planární chiralita, organometalické sloučeniny. Helicita, propelery

4. Racemické modifikace a jejich vlastnosti, resoluce racemických modifikací tvorbou diastereoisomerů, chirální inklusivní sloučeniny, chromatografue na chirálních sorbentech

5. Experimentální metody určování konfigurace, X-ray metody. Stanovení relativní konfigurace pomocí chemických metod, chiroptických metod a NMR metod

6. Konformace molekuly, konformační isomery, konformační nomenklatura, konformace acyklických sloučenin obsahujících polární skupiny a dvojné vazby. Konformace cyklopropanu, cyklobutanu a cyklopentanu, pseudorotace

7. Konformace cyklohexanu, mono- a disubstituované cyklohexany, dekaliny a steroidní skelet, cyklohexen, cyklohexadien, cyklohexanon, konformace středně velkých kruhů, transanuární efekty a reakce

8. Konformace a reaktivita. Curtin-Hammettův princip, reaktivita axiálních a ekvatoriálních substituentů cyklohexanu. Homotopické, enantiotpické a diastereotopické ligandy a strany, jejich nomenklatura, prochiralita

9. Syntéza enatiomerně čistých látek využívající "chiral pool" a přenos chirality u sigmatropních přesmyků. Chirální pomocná skupina, chirální činidla a chirální katalyzátory jako nástroje enantioselektivní syntézy

10. Adice na C=O skupinu v sousedství stereogenního centra. Diastereoselektivita a enantioselektivita v reakcích enolátů, aldolových reakcí a reakcí alkenylboranů s aldehydy

11. Diastereoselektivita a enantioselektivita elektrofilních adicí na C=C vazbu konjugované adice

12. Diastereoselektivita a enantioselektivita epoxidace, Sharplessova epoxidace, dihydroxylace a aminohydroxylace

13. Diastereoselektivita a enantioselektivita cykloadičních reakcí

14. Dvojitá chirální indukce. Chirální amplifikace při enantioselektivní katalýza. Enzymy jako katalyzátory v enentioselektivní syntéze

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: TAJ342 (19.11.2012)

Organická chemie I, Struktura a reaktivita

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Obhajoba individuálního projektu 0,5 14
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 0,5 14
Práce na individuálním projektu 0,5 14
Příprava na zkoušku a její absolvování 1 28
Účast na seminářích 0,5 14
4 / 4 112 / 112
Hodnocení studenta
Forma Váha
Aktivní účast na výuce 20
Obhajoba individuálního projektu 10
Zkouškový test 25
Průběžné a zápočtové testy 20
Ústní zkouška 25