The course describes basic principles of organometallic chemistry including practical applications in the chemical industry and in the organic synthesis.
Last update: Tobrman Tomáš (12.05.2022)
Náplní předmětu je popis základních principů chemie přechodných kovů, včetně praktických aplikací v průmyslové i organické syntéze. Předmět je možné absolvovat v českém nebo v anglickém jazyce.
Last update: Tobrman Tomáš (19.08.2018)
Course completion requirements -
Student has to gain at least 70% from two written tests during the semester and to pass the oral exam.
Last update: Pátková Vlasta (18.04.2018)
Absolvování dvou průběžných testů na 70%, složení ústní zkoušky.
Last update: Tobrman Tomáš (24.06.2018)
Literature -
R: Robert H. Crabtree: The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2014, John Wiley & Sons, Inc., DOI:10.1002/9781118788301
A: Christoph Elschenbroich: Organometallics, 2016, John Wiley & Sons, Inc., ISBN: 978-3-527-80516-7
Last update: Tobrman Tomáš (20.08.2018)
Z: Robert H. Crabtree: The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2014, John Wiley & Sons, Inc., DOI:10.1002/9781118788301
D: Christoph Elschenbroich: Organometallics, 2016, John Wiley & Sons, Inc., ISBN: 978-3-527-80516-7
Last update: Tobrman Tomáš (20.08.2018)
Teaching methods -
lectures with examples
Last update: Tobrman Tomáš (25.06.2018)
přednášky s příklady na procvičení
Last update: Tobrman Tomáš (25.06.2018)
Requirements to the exam -
none
Last update: Tobrman Tomáš (25.06.2018)
nejsou
Last update: Tobrman Tomáš (25.06.2018)
Syllabus -
The subject covers following topics:
General terms: formal oxidation state, 18-electron rule, bonding in organometallic compounds
Classification and properties of ligands: halides, oxygen and nitrogen ligands, phosphines, hydrides, alkyls, alkenyls, s-aryls, acyl and NHC ligands.
Reactions of coordinated alkenes, arenes and polyenes with nucleophiles.
Alkenes and alkynes in transition metal catalyzed reactions: hydrogenation, hydrosylilation, hydroboration, hydrometallation, hydrocarbonylation, transition metal-catalyzed polymerization.
Cross-coupling reactions: general terms and introduction, an application of activated C-O, C-N, and C-S bonds in cross-coupling reactions, an influence of additives on reaction outcomes, Buchwald-Hartwig reaction.
Activation of C-H and C-C bond: the mechanisms and practical applications.
Transition metal-catalyzed multicomponent reactions: general terms, examples of multicomponent reactions.
Fischer and Schrock carbene complexes: properties and applications in organic synthesis (metathesis reactions)
Transition metal-catalyzed substitution of allylic substrates, the mechanisms and practical applications, asymetric allylic substitution.
Last update: Tobrman Tomáš (12.05.2022)
Předmět je věnován následujícím tématům:
Uvedení do problematiky organokovové chemie: formální oxidační stav, 18-ti elektronové pravidlo, typy vazeb v organokovových sloučeninách.
Základní typy ligandů: halogenidy, kyslíkaté donory, dusíkaté donory, fosfany, hydridy, s-alkylové, alkenylové, arylové, acylové a NHC ligandy.
Reakce koordinovaných alkenů a arenů s nukleofily.
Využití alkenů a alkynů v reakcích katalyzovaných přechodnými kovy: hydrogenace, hydrosilylace, hydroborace, hydrometalace, hydrokarbonylace, přechodnými kovy katalyzované polymerizace
Základní typy a principy cross-coupling reakcí, využití aktivovaných C-O, C-N a C-S vazeb v cross-coupling reakcích, vliv aditiv na průběh cross-coupling reakcí, Buchwaldova-Hartwigova reakce.
Aktivace C-H a C-C vazeb: mechanismy C-H a C-C aktivací, příklady využití v cílené syntéze organických sloučenin.
Multikomponentní reakce katalyzované přechodnými kovy: Úvod do problematiky multikomponentních reakcí, příklady využití v organické syntéze.
Fischerovy a Schrokovy karbenové komplexy: vlastnosti a využití v organické syntéze (metathesní reakce).