Students will be able to:

Design synthetic strategies for modification of polyfunctional molecules

Have an overview of stereochemistry of chiral compounds

Studenti budou umět:

Navrhovat syntetické strategie pro modifikace polyfunkčních molekul

Orientovat se ve stereochemii chirálních sloučenin

R: Boons G.J. (red.), Carbohydrate Chemistry, Blackie 1998.

R: Steglich W., et al. (red.), Natural Products, Thieme 2000.

Z: Černý M., Trnka T., Buděšínský M., Sacharidy, ČSCH, 2010, 9788086238814

1. Importance of saccharides in nature, building and storage saccharides, recognition at cellular level

2. Stereochemistry of saccharides, mutarotation, formulae, basics of nomenclature

3. Manipulations with polyfunctional molecule, protecting groups, deprotection

4. Preparation and importance of glycosides

5. Alkylation, acylation, oxidation, reduction, regioselectivity of reactions

6. Nucleophilic substitution, activation of hydroxy groups

7. Synthesis of derivatives (oxirans, anhydro and amino sugars, glycosyl halogenides)

8. Thio saccharides, thio glycosides, occurrence in nature, synthesis

9. Overview of important oligosaccharides, their properties and modification

10. Overview of important polysaccharides, their properties and modification

11. Biotransformations in synthesis of saccharide derivatives

12 Methods of preparation of branched saccharides

13. N- and C-glycosides

14. Practical experience with synthesis of polyfunctional compounds, rational design of compounds with potential biological activity

1. Význam sacharidů v přírodě, stavební a zásobní sacharidy, rozpoznávání na buněčné úrovni

2. Stereochemie sacharidů, mutarotace, vzorce, základy názvosloví

3. Manipulace s polyfunkční molekulou, chránicí skupiny, deprotekce

4. Příprava a význam glykosidů

4. Alkylace, acylace, regioselektivita reakcí

5. Oxidace, redukce

6. Nukleofilní substituce, aktivace hydroxylových skupin

7. Syntéza derivátů a jejich reaktivita (oxirany, anhydro- a aminocukry, glykosylhalogenidy)

8. Thiosacharidy, thioglykosidy, výskyt v přírodě, syntéza

9. Přehled významných oligosacharidů, jejich vlastnosti a modifikace

10. Přehled významných polysacharidů, jejich vlastnosti a modifikace

11. Biotransformace v syntéze derivátů sacharidů

12. Metody přípravy rozvětvených sacharidů

13. N- a C-glykosidy

14. Praktické zkušenosti se syntézou polyfunkčních látek, racionální návrh potenciálně biologicky aktivních sloučenin

Lecture notes

Poznámky k přednáškám

Organic chemistry I

Organická chemie I