Students will be able to:

do stereochemical analysis of organic compounds and their reactions.

propose a suitable synthetic method for the preparation of the desired stereoizomer of a product.

prepare chiral non-racemic compound and determine its enantiomerical purity.

Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

připravit chirální neracemickou organickou sloučeninu a ověřit její enantiomerní čistotu

The course is finished by an exam, which consists of both written an oral part. The student can take the exam only after obtaining a credit from a seminar from the course Stereoselective organic syntheses.

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce poté, co získal zápočet na cvičeních z předmětu Stereoselektivní organické syntézy.

R: Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

R: Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2nd edition, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).

A: Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

Z. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

Z. Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2. vydání, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).

D. Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

Zápočet je udělen na základě aktivní účasti studenta na seminářích. Během semestru se píší dva testy (v 6. a 13. týdnu). K získání zápočtu musí student v každém z testů získat nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných.

1. Chirality. Determination of the absolute configuration (CIP rules).

2. Stereochemical analysis. Stereochemical terminology.

3. Stereotransformations: physico-chemical description, examples.

4. Analytical methods for studies of chiral compounds and stereotransformations.

5. Methods of obtaining enantiomers.

6. Principles of stereoselective syntheses. Asymmetric induction.

7. Relative stereochemistry control. Cyclic tranzition state or cyclic intermediate.

8. Enantioselective reactions - a strategy based on chirality of a stoichimetric reagent.

9. Enantioselective reactions - a strategy based on chirality of a substrate.

10. Enantioselective catalysis - a formation of the C-O and C-N bond.

11. Enantioselective catalysis - a formation of the C-H and C-C bond.

12. Enantioselective organocatalysis.

13. Dynamic kinetic resolution. Enzymes in enantioselective syntheses.

14. Strategy of stereoselective syntheses. Examples of industrial applications.

1. Chiralita. Určování absolutní konfigurace (CIP pravidla).

2. Stereochemická analýza. Vysvětlení stereochemických pojmů.

3. Stereotransformace: fyzikálně-chemický popis, konkrétní příklady.

4. Analytické metody studia chirálních sloučenin a stereotransformací.

5. Metody získávání enantiomerně čistých sloučenin.

6. Principy stereoselektivních syntéz. Asymetrická indukce.

7. Kontrola relativní stereochemie. Cyklický tranzitní stav nebo cyklický intermediát.

8. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě reakčního činidla.

9. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě substrátu.

10. Enantioselektivní katalýza - vznik C-O a C-N vazby.

11. Enantioselektivní katalýza - vznik C-H a C-C vazby.

12. Enantioselektivní organokatalýza.

13. Dynamická kinetická resoluce. Využití enzymů v enantioselektivních syntézách.

14. Strategie stereoselektivních syntéz. Příklady průmyslových stereoselektivních syntéz.

A teacher will provide the study materials related to the lectures.

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Organic Synthesis

Retrosynthesis

Organická syntéza

Retrosyntéza