Students will be able to:

understand the mechanisms of substitution, elimination and addition reactions.

predict the course of reactions.

suggest suitable mechanism of novel organic reaction.

Studenti budou umět:

mechanizmy substitučních, eliminačních a adičních reakcí

predikovat průběh nových chemických reakcí

na základě znalosti organické chemie navrhnout mechanizmus nové chemické reakce

R: O. Cervinka a kol., Mechanizmy organickych reakci, SNTL/ ALFA, Praha 1981. 0463281

R: Reinhard Bruckner, Advanced Organic Chemistry, Harcourt Academic Press, 2002. 9780121381103

Z: O. Cervinka a kol., Mechanizmy organickych reakci, SNTL/ ALFA, Praha 1981. 0463281

Z: Reinhard Bruckner, Advanced Organic Chemistry, Harcourt Academic Press, 2002. 9780121381103

1. General terms. Structural and electronic effects influencing a reaction course. Transition state theory.

2. Electrophilic substitution on sp3 hybridized carbon atom. Molecularity of the chemical reaction. Synthetic use and examples.

3. Nucleophilic substitution on sp3 hybridized carbon atom. Molecularity of chemical the reaction. Synthetic use and examples. Neighboring group participation in the reaction outcome and mechanism. Qualitative and quantitative evaluation of the nucleophiles and leaving groups.

4. Electrophilic aromatic substitution. Molecularity of the chemical reaction. Synthetic use and examples. Evaluation of substituents on aromatic systems and their influence on the reaction course.

5. Nucleophilic aromatic substitution. Meisenheimer complex.

6. Radical substitutions.

7. Eliminations. Zaitsev and Hoffmann rules. Regioselectivity of the reaction.

8. Additions. Steric effects and their influence on the reaction course. Application of the reaction in organic synthesis.

9. Diels- Alder type reaction. Cyclo-additions. Synthetic examples.

10. Nucleophilic additions on polarized bonds. Reaction of carbonyl compounds with organometalic reagents.

11. Oxidations and reductions.

12. Molecular rearrangements. Wagner- Meerwein rearrangements.

13. Photochemical reactions

1. Obecné pojmy. Strukturní a elektronické efekty mající vliv na průběh reakce. Energetický průběh reakce. Teorie tranzitního stavu.

2. Elektrofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Molekularita reakce. Syntetická využitelnost a její příklady.

3. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Molekularita reakce.

Syntetické využití a jeho příklady. Vliv sousedních skupin na složení produktu. Kvalitativní hodnocení nukleofilu a odstupujících skupin.

4. Elektrofilní aromatická substituce. Molekularita reakce. Syntetické využití.

Hodnocení vlivu substituentu na průběh reakce. Využití reakce v chemické syntéze. SEAr u heteroaromatických sloučenin

5. Nukleofilní aromatická substituce. Molekularita reakce. Meisenheimerův komplex. SNuAr u heteroaromatických sloučenin. Syntetické příklady.

6. Radikálové substituční reakce.

7. Eliminační reakce. Molekularita. Hoffmannovo pravidlo. Sterická teorie orientace pri eliminačních reakcích. Příklady a syntetické využití reakce.

8. Adiční reakce a jejich sterický průběh. Elektrofilní a nukleofilní adice. Synteticky významné případy adicí na násobné vazby mezi atomy uhlíku. Cis adice na dvojné vazbě.

9. Cykloadiční reakce. Diels-Alderova reakce. Radikálové adice na násobných vazbách a jejich průběh. Syntetické příklady radikálových adicí na dvojné vazby.

10. Nukleofilní adice na polárních vazbách. Adice na karbonylové sloučeniny a jejich průběh. Reakce karbonylových sloučenin s nukleofilními organokovy. Syntetické příklady nukleofilních reakci na násobných polárních vazbách.

11. Oxidace a redukce.

12. Molekulární přesmyky. Přesmyky v nasycených systémech- Wagner Meerweinovy přesmyky. Nukleofilní a elektrofilní přesmyky. Radikálové přesmyky. Příklady přesmyku a jejich syntetické využití.

13. Fotochemické reakce.

Study materials available on request.

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Organic Chemistry II

Organická chemie II