Předmět Základy organické chemie poskytuje systematický úvod do struktury, vlastností a reaktivity organických sloučenin. Zaměřuje se na vysvětlení teorie chemické vazby, elektronové struktury molekul a základních principů reakčních mechanismů. Studenti se seznámí s hlavními třídami organických sloučenin, jejich strukturou, stereochemií a typickými reakcemi, včetně substitucí, adic, eliminací a oxidačně-redukčních procesů. Součástí výuky je rovněž úvod do chemie sacharidů a dalších biologicky významných molekul, jako jsou aminokyseliny, peptidy, lipidy a nukleosidy. Důraz je kladen na pochopení vztahu mezi strukturou a reaktivitou a na schopnost správně zapisovat chemické struktury, názvosloví a reakční mechanismy.

Předmět Základy organické chemie poskytuje systematický úvod do struktury, vlastností a reaktivity organických sloučenin. Zaměřuje se na vysvětlení teorie chemické vazby, elektronové struktury molekul a základních principů reakčních mechanismů. Studenti se seznámí s hlavními třídami organických sloučenin, jejich strukturou, stereochemií a typickými reakcemi, včetně substitucí, adic, eliminací a oxidačně-redukčních procesů. Součástí výuky je rovněž úvod do chemie sacharidů a dalších biologicky významných molekul, jako jsou aminokyseliny, peptidy, lipidy a nukleosidy. Důraz je kladen na pochopení vztahu mezi strukturou a reaktivitou a na schopnost správně zapisovat chemické struktury, názvosloví a reakční mechanismy.

• Attendance at lectures is recommended but neither mandatory nor monitored.

• Attendance at seminars is mandatory and may be monitored.

• During the seminars, students are required to complete two credit tests.

• Oral checks of students’ preparedness may take place both during seminars and lectures.

• Consultations can be organized upon the student’s request and by mutual agreement.

• Course completion: The requirement for obtaining the course credit is to pass two interim tests with a score above 50%. The course is completed by an oral examination.

• Účast na přednáškách je doporučená, ale není povinná ani kontrolovaná.

• Účast na cvičeních je povinná a může být průběžně kontrolována.

• V rámci cvičení studenti píší dva zápočtové testy.

• Ústní přezkoušení připravenosti studentů může probíhat jak na cvičeních, tak na přednáškách.

• Konzultace mohou být organizovány po dohodě se studentem na jeho žádost.

• Zakončení předmětu: Podmínkou pro udělení zápočtu jsou dva průběžné testy s výsledkem nad 50 %. Předmět je ukončen ústní zkouškou.

Obligatory:

• McMurry, John. Organic chemistry. Belmont: Cengage Learning Brooks/Cole, 2012, xxiii, 1262 s. s. ISBN 9780840054449.

Optional:

• Prouza, Vít, Zýka, Jakub. Bioorganická chemie přírodních látek. Praha: VŠCHT Praha, 2022, 159 stran s. ISBN 978-80-7592-143-7.
• McMurry, Susan. Organic chemistry, study guide and student solutions manual for John McMurry´s Organic chemistry. Belmont: Thomson-Brooks/Cole, 2008, 900 s. s. ISBN 978-0-495-11268-6.

Povinná:

• Prouza, Vít, Zýka, Jakub. Bioorganická chemie přírodních látek. : , , 159 stran s. ISBN 978-80-7592-143-7 .
• McMurry, John. Organická chemie. V Brně, V Praze: VUTIUM ; Vysoká škola chemicko-technologická, 2007, xxv, 1176, 61, 31 s. s. ISBN 978-80-214-3291-8.

Doporučená:

• McMurry, Susan, Klinotová, Eva. Studijní příručka a řešené příklady, k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2009, s. ISBN 978-80-7080-703-1.

• Lectures supported by presentations and practical examples.

• Frontal interactive teaching: the instructor presents the material while students are actively involved through short activities (questions, discussions).

• Discussions during lectures focused on critical thinking and exchange of ideas.

• Case studies – applying theory to real-world examples from natural product chemistry and bioorganic chemistry.

• Seminars focused on solving practical tasks based on the theoretical knowledge from lectures.

• Solving problems individually and in pairs, emphasizing consultation and discussion of solution strategies.

• Analysis of more complex tasks through discussion and independent work.

• Interactive discussions and problem-solving at the board to develop argumentation and analytical thinking.

• Formative assessment and continuous feedback during the seminars.

• Přednášky s využitím prezentací a praktických příkladů.

• Frontální interaktivní výuka: učitel prezentuje učivo a studenti jsou průběžně zapojováni krátkými aktivitami (otázky, diskuse).

• Diskuse během přednášek zaměřené na kritické myšlení a výměnu názorů.

• Práce s případovými studiemi – aplikace teorie na reálné příklady z oblasti přírodních látek a bioorganické chemie.

• Cvičení zaměřená na řešení praktických úloh vycházejících z teoretických poznatků z přednášek.

• Řešení příkladů individuálně i ve dvojicích, s důrazem na konzultaci a diskuzi postupů řešení.

• Analýza složitějších úloh prostřednictvím diskusí a samostatné práce.

• Interaktivní diskuse a řešení příkladů na tabuli, rozvoj argumentace a analytického myšlení.

• Formativní hodnocení a průběžná zpětná vazba během cvičení.

The examination consists of an oral part.

The oral examination can only be taken after obtaining at least 50% from both course credits.

The course credit is awarded based on the completion of two interim written tests. Credit is granted if the average score of these tests is at least 50% (each test is scored from 0 to 100 points). If the average score is below 50%, the student must pass a comprehensive make-up test with a minimum of 50 points out of 100 to obtain the credit.

The final grade is based solely on the result of the oral examination. Passing both course credits is a necessary condition for taking the oral exam.

If the course credit is not obtained, the course grade is automatically recorded as F.

Zkouška má ústní formu. K ústní zkoušce lze přistoupit pouze po získání zápočtu.

Pro získání zápočtu je nutné absolvovat dva průběžné písemné testy. Zápočet je udělen v případě dosažení průměrného hodnocení alespoň 50 % ze všech testů (každý test je hodnocen procentuálně, tj. 0–100 %). Pokud je průměr nižší než 50 %, je podmínkou zápočtu úspěšné absolvování souhrnného opravného testu s minimálním ziskem 50 % bodů.

Výsledná známka je stanovena na základě ústní zkoušky. Splnění zápočtových požadavků je nezbytnou podmínkou pro přístup ke zkoušce. Pokud student nezíská zápočet, nemůže konat ústní zkoušku a předmět je hodnocen stupněm F.

1. Introduction to Organic Chemistry

Basic concepts of organic chemistry and classification of organic compounds. Chemical bonding theory, hybridization of atomic orbitals (sp³, sp², sp), fundamentals of molecular orbital theory. Representation of chemical structures and basics of organic nomenclature.

2. Electronic Structure and Reaction Mechanisms

Electronegativity, bond polarity, oxidation number. Homolytic and heterolytic bond cleavage. Carbocations, carbanions, and radicals—structure and stability. Inductive and resonance effects; resonance. Representation of reaction mechanisms. Acid–base equilibria in organic chemistry.

3. Alkanes and Cycloalkanes

Structure, constitutional isomerism, and conformations of alkanes. Cyclohexane—conformational analysis, steric and torsional strain, cis/trans configuration of substituted derivatives.

4. Alkenes and Their Reactivity

Structure of alkenes, E/Z nomenclature. Electrophilic addition to the double bond, regio- and stereoselectivity. Hydrogenation of alkenes.

5. Conjugated Systems and Dienes

Conjugation; stability of allylic and benzylic intermediates. Cumulated and conjugated dienes. 1,2- and 1,4-additions; kinetic and thermodynamic control. The Diels–Alder reaction.

6. Alkynes

Structure and bonding. Acidity of terminal alkynes. Electrophilic additions and hydrogenation of alkynes.

7. Carbonyl Compounds

Structure of the carbonyl group. Nucleophilic addition to carbonyl compounds. Aldehydes and ketones—basic chemical properties and reactions.

8. Monosaccharides

Structure and configuration of monosaccharides. Cyclization, hemiacetals and acetals. The anomeric carbon and mutarotation.

9. Oligosaccharides and Polysaccharides

Glycosidic bond. Reducing and non-reducing sugars. Structure and properties of starch, glycogen, and cellulose.

10. Haloalkanes—Substitution and Elimination

Structure of haloalkanes. Nucleophilic substitution SN1 and SN2—mechanism, stereochemistry, and the influence of reaction conditions. Eliminations E1 and E2; competition between SN and E reactions.

11. Organometallic Compounds

Organomagnesium and organolithium compounds—preparation, structure, and properties. Organometallics as bases and nucleophiles. Addition to the carbonyl group.

12. Arenes

Aromaticity and Hückel’s rule. Aromatic electrophilic substitution—general mechanism. Halogenation, nitration, sulfonation, Friedel–Crafts reactions. Directing effects of substituents.

13. Alcohols, Phenols, Ethers, and Amines

Structure and acid–base properties of alcohols, phenols, and amines. Substitution, elimination, and oxidation of alcohols. Ethers and epoxides—preparation and reactivity. Basicity and nucleophilicity of amines.

14. Biomolecules—Nucleosides, Amino Acids, Peptides, and Lipids

Structure and chemical properties of nucleosides. Amino acids—stereochemistry, acid–base properties, isoelectric point. The peptide bond. Basic structure of proteins. Lipids—fatty acids, triacylglycerols, and phospholipids.

1. Úvod do organické chemie

Základní pojmy organické chemie, rozdělení organických sloučenin. Teorie chemické vazby, hybridizace atomových orbitalů (sp³, sp², sp), základy teorie molekulových orbitalů. Znázorňování chemické struktury a základy organické nomenklatury.

2. Elektronová struktura a reakční mechanismy

Elektronegativita, polarita vazeb, oxidační číslo. Homolytické a heterolytické štěpení vazeb. Karbokationty, karbanionty a radikály – struktura a stabilita. Induktivní a rezonanční efekt, rezonance. Zápis reakčních mechanismů. Acidobazické rovnováhy v organické chemii.

3. Alkany a cykloalkany

Struktura, konstituční isomerie a konformace alkanů. Cyklohexan – konformační analýza, sterické a torzní pnutí, cis/trans konfigurace substituovaných derivátů.

4. Alkeny a jejich reaktivita

Struktura alkenů, E/Z nomenklatura. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu, regio- a stereoselektivita. Hydrogenace alkenů.

5. Konjugované systémy a dieny

Konjugace, stabilita allylových a benzylových meziproduktů. Kumulované a konjugované dieny. 1,2- a 1,4-adice, kinetické a termodynamické řízení. Diels–Alderova reakce.

6. Alkyny

Struktura a vazba. Kyselost terminálních alkynů. Adice elektrofilů a hydrogenace alkynů.

7. Karbonylové sloučeniny

Struktura karbonylové skupiny. Nukleofilní adice na karbonyl. Aldehydy a ketony – základní chemické vlastnosti a reakce.

8. Monosacharidy

Struktura a konfigurace monosacharidů. Cyklizace, hemiacetaly a acetaly. Anomerní uhlík a mutarotace.

9. Oligosacharidy a polysacharidy

Glykosidická vazba. Redukující a neredukující sacharidy. Struktura a vlastnosti škrobu, glykogenu a celulózy.

10. Halogenalkany – substituce a eliminace

Struktura halogenalkanů. Nukleofilní substituce SN1 a SN2 – mechanismus, stereochemie a vliv reakčních podmínek. Eliminace E1 a E2, konkurence SN/E.

11. Organokovové sloučeniny

Organohořečnaté a organolithné sloučeniny – příprava, struktura a vlastnosti. Organokovy jako báze a nukleofily. Adice na karbonylovou skupinu.

12. Areny

Aromaticita, Hückelovo pravidlo. Aromatická elektrofilní substituce – obecný mechanismus. Halogenace, nitrace, sulfonace, Friedel–Craftsova reakce. Direktivní vlivy substituentů.

13. Alkoholy, fenoly, ethery a aminy

Struktura a acidobazické vlastnosti alkoholů, fenolů a aminů. Substituce, eliminace a oxidace alkoholů. Ethery a epoxidy – příprava a reaktivita. Bazicita a nukleofilita aminů..

14. Biomolekuly – nukleosidy, aminokyseliny, peptidy, lipidy

Struktura a chemické vlastnosti nukleosidů. Aminokyseliny – stereochemie, acidobazické vlastnosti, isoelektrický bod. Peptidová vazba. Základní struktura proteinů. Lipidy – mastné kyseliny, triacylglyceroly, fosfolipidy.

Lecture notes

PowerPoint presentations

Electronic workbook: https://och.vscht.cz

Poznámky k přednáškám

PowerPointové prezentace

Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz

Students will be able to:

1. Correctly apply the nomenclature of organic compounds in both written and oral communication.

2. Describe the structure, properties, reactions, and biogenesis of major groups of natural products, and understand the relationship between structure and biological activity.

3. Determine the configuration, chirality, and probable conformations of organic molecules based on structural formulas.

4. Illustrate and explain the reaction mechanisms of fundamental types of chemical and biochemical reactions.

5. Apply theoretical knowledge to solving practical problems related to natural products and bioorganic chemistry.

Competencies developed by the course:

• Professional knowledge and skills:

Understanding the structure, properties, reactivity, and biosynthesis of natural products. Ability to correctly apply organic nomenclature and explain reaction mechanisms and the relationships between structure and function.

• Analytical and critical thinking:

Ability to analyze structural formulas and molecular stereochemistry, and to apply knowledge in solving practical problems and case studies.

• Independent problem-solving:

Development of the ability to work independently when solving chemical and biochemical problems and to design strategies for addressing more complex tasks.

• Teamwork:

Development of skills in consulting and discussing solution approaches and collaborating on assignments during seminars.

• Communication skills:

Ability to present solutions using professional terminology, discuss results, and accurately communicate in the field of natural product chemistry.

• Capacity for further professional development:

Preparation of students for advanced studies in bioorganic chemistry, biochemistry, pharmaceutical chemistry, and natural product research.

Studenti budou schopni:

1. Správně používat názvosloví organických sloučenin v písemné i ústní komunikaci.

2. Popsat strukturu, vlastnosti, reakce a biogenezi hlavních skupin přírodních látek a porozumět vztahu mezi strukturou a biologickou aktivitou.

3. Určit konfiguraci, chiralitu a pravděpodobné konformace organických molekul na základě strukturních vzorců.

4. Znázornit a vysvětlit reakční mechanismy základních typů chemických a biochemických reakcí.

5. Aplikovat teoretické poznatky na řešení praktických úloh souvisejících s přírodními látkami a bioorganickou chemií.

Kompetence rozvíjené předmětem

• Odborné znalosti a dovednosti:

Pochopení struktury, vlastností, reaktivity a biogeneze přírodních látek. Schopnost správně aplikovat organické názvosloví a vysvětlit reakční mechanismy a souvislosti mezi strukturou a funkcí.

• Analytické a kritické myšlení:

Schopnost analyzovat strukturní vzorce a stereochemii molekul, aplikovat poznatky při řešení praktických úloh a případových studií.

• Samostatné řešení problémů:

Rozvoj schopnosti samostatně pracovat při řešení chemických a biochemických problémů a navrhovat strategie řešení složitějších úloh.

• Týmová spolupráce:

Podpora rozvoje dovedností konzultovat a diskutovat postupy řešení, spolupracovat na úkolech při cvičeních.

• Komunikační dovednosti:

Schopnost prezentovat odborným jazykem řešení úloh, diskutovat výsledky a přesně komunikovat v oblasti chemie přírodních látek.

• Schopnost dalšího odborného rozvoje:

Příprava studentů na navazující studium v oblasti bioorganické chemie, biochemie, farmaceutické chemie a výzkumu přírodních látek.

Znalosti v rozsahu předmětů