The aim of this course is introduction and mainly practicing of the disconnection approach (= retrosynthetic analysis) in organic synthesis. During the course, the retrosynthetic method will be used for the synthesis of complex structures including total synthesis of natural compounds.
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Cílem tohoto předmětu je seznámení se s postupy používanými při návrhu syntézy jednotlivých typů organických sloučenin s využitím retrosyntetické analýzy. Následně je pozornost věnována procvičování návrhu syntéz na pokročilých případech včetně totální syntézy přírodních látek. Předmět mohou studenti absolvovat i v anglickém jazyce.
Aim of the course -
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Students will be able to:
Use nomenclature of retrosynthetic analysis
Apply retrosynthetic analysis to design synthesis of polyfunctional organic compounds
Recognize suitable structural elements suitable for disconnection of complex molecules
Understand logic of total synthesis of natural compounds
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Studenti budou umět:
Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze
Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy vícefunkčních organických sloučenin
Vyhledat vhodné strukturní prvky pro rozpojení v molekulách složitějších látek
Porozumnět logice totální syntézy přírodních látek
Literature -
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
R: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368
R: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405
A: Carruthers W., Coldham I.: Modern methods in organic synthesis, Publisher: Cambridge University Press, 2004, 9780521778305
A: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368
Z: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405
D: Carruthers W., Coldham I.: Modern methods in organic synthesis, Publisher: Cambridge University Press, 2004, 9780521778305
D: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276
Learning resources -
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf
Syllabus -
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
1. The disconnection approach. Synthons and their preparation.
2. One and two group C-X disconnections.
3. One group C-C disconnections
4. Alkene and alkyne synthesis. Synthesis of biaryls.
5. Synthesis of 1,3- and 1,5-difunctionalised compounds.
6. Synthesis of 1,2-, 1,4- and 1,6-difunctionalised compounds.
7. Strategy of ring synthesis.
8. Synthesis of heterocyclic and heteroaromatic compounds.
9. Chemoselectivity, regioselectivity and stereoselectivity in organic synthesis.
10. Retron, key structural element for complex compound disconnection.
11. Modern methods for transformations of functional groups.
12. Linear and convergent synthesis.
13. Modern approach to total synthesis of natural compounds - recent examples (workshop).
14. Modern approach to total synthesis of natural compounds - recent examples (workshop).
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy syntonů a jejich příprava.
2. Jednoskupinová a dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom
3. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C.
4. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.
5. Návrh syntézy 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.
6. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.
7. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled.
8. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.
9. Chemoselektivita, regioselektivita a stereoselektivita v organické syntéze.
10. Retron, klíčový strukturní prvek při návrhu totální syntézy přírodních látek.
11. Moderní metody pro transformace funkčních skupin.
12. Lineární a konvergentní syntéza.
13. Moderní přístupy k syntézám přírodních látel - příklady z posledních let formou workshopu.
14. Moderní přístupy k syntézám přírodních látel - příklady z posledních let formou workshopu.
Course completion requirements -
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
It is compulsory to prepare project on the synthesis of natural compound, to pass written examination test with the result at least 60%, and finally to pass successfuly the oral examination.
Last update: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Je nezbytné vypracovat projekt návrhu syntézy zadané přírodní sloučeniny, zkouškovou písemku napsat nejméně na 60 % bodů, a složit úspěšně ústní zkoušku.