SubjectsSubjects(version: 896)
Course, academic year 2021/2022
  
Structure and Reactivity of Organic Compounds - B110008
Title: Struktura a reaktivita organických látek
Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (110)
Actual: from 2021
Semester: summer
Points: summer s.:6
E-Credits: summer s.:6
Examination process: summer s.:
Hours per week, examination: summer s.:3/1 C+Ex [hours/week]
Capacity: unknown / unknown (unknown)
Min. number of students: unlimited
Language: Czech
Teaching methods: full-time
Level:  
For type:  
Note: course can be enrolled in outside the study plan
enabled for web enrollment
Guarantor: Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Interchangeability : N110023
Annotation -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (09.02.2018)
The aim of the subject is to summarize the content of subjects Organic Chemistry A and B (or Organic Chemistry I and II), comparing similar reactions based on structure-reactivity relation, extend the knowledge of basic reaction mechanisms and their using in simple synthetic sequences. The lectures are mainly focused on explanation and comparison of reaction mechanisms. The seminars afe focused on solving of examples under active participations of students. Integral part of seminar is the presentation and discussion of homeworks, which solve during the semester all of the students.
Aim of the course -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (09.02.2018)

Students will be able to:

predict reactivity of organic compound based on its structure

use basic retrosynthetical principles

suggest the reaction mechanism based on synthetical transformation

have a complex view on organic chemistry problems

know organic chemistry in range of bachelor state final examination

Literature -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (14.02.2018)

R: Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P.: Organic Chemistry, Oxford University Press 2001. ISBN: 978-0198503460

or Clayden J., Greeves N., Warren S., Wothers P.: Organic Chemistry, Oxford University Press (2nd Edition), 2012, ISBN: 978-0199270293

R: Clayden J., Warren S.: Solutions Manual to Accompany Organic Chemistry, Oxford University Press (2nd Edition), 2013, ISBN: 978-0199663347

A: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401

Learning resources -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (09.02.2018)

Study materialy for lectures available by teacher

Requirements to the exam - Czech
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (09.02.2018)

K udělení zápočtu je nutné prezentovat během semestru domácí úkol a aktivně se účastnit výuky.

Základem zkoušky je písemný test, k ústní zkoušce je nutné získat alespoň 50 % bodů. Pokud tuto podmínku student nesplní, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Podrobný sylabus:

1. Struktura organických sloučenin. Chemická vazba, konjugace, elektronové efekty. Aromaticita. Slabé interakce, mezimolekulární vazby, komplexy organických sloučenin s ionty. Templátový efekt. Přehled chemických reakcí v organické chemii.

2. Základní stereochemické pojmy: R/S, E/Z, D/L, cis/trans, syn/anti, erythro/threo atd. Konfigurace vs. konformace. Aplikace stereochemie v názvosloví sacharidů. Analýzy chirálních látek.

3. Reakce související s odštěpením vodíku. Odštěpení vodíku jako kationtu. Obecné schema. Kyseliny a zásady. Halogenvodíky, O-kyseliny, C-kyseliny. Dusíkaté báze. Vodíkový transfer. Oxo-enol tautomerie. Přesun protonu mezi kyslíkem a dusíkem. Odštěpení vodíku jako hydridu. Odštěpení vodíkového atomu. Radikálová substituce.

4. Reakce související s odštěpením halogenu. Disociace vazby uhlík-halogen, Friedel-Craftsova alkylace a acylace. Allylové přesmyky. Reakce halogenderivátů s bázemi. Nukleofilní substituce vs. eliminace. Porovnání SN1 vs. SN2. Stereochemický průběh nukleofilních substitucí. Reakce halogenderivátů s kovy.

5. Reakce související se štěpením kyslíkových vazeb. Polární štěpení C-O vazby indukované kladným nábojem. O-alkylační činidla. Štěpení oxoniových iontů. Substituce hydroxylu halogenem. Štěpení etherů. Eliminační reakce. Reakce anorganických esterů. Polární štěpení C-O vazby indukované záporným nábojem.

6. Štěpení N-O vazeb. Štěpení O-O vazeb. Organické peroxidy. Reakce související se štěpením dusíkových vazeb. Štěpení C-N vazeb.

Štěpení aminů. Hofmannovo methylační štěpení. Odštěpování molekulárního dusíku. Diazoniové soli, azidy. Reakce aminů s kyselinou dusitou. Benzidinový přesmyk.

7. Reakce související se štěpením uhlíkových vazeb. Polární štěpení vazby C-C. Dekarboxylace. Dekarbonylace. Štěpení kyanhydrinů. Přesmyky C-C vazeb. Pinakolový a retropinakolový přesmyk. Přesmyky z uhlíku na dusík. Curtiovo a Hofmannovo odbourávání amidů. Beckmannův přesmyk. Přesmyky z uhlíku na kyslík. Baeyer-Villigerova oxidace. Nepolární štěpení vazeb C-C. Vznik volných radikálů.

8. Reakce probíhající na násobných vazbách. Reakce na vazbě C=O. Adice vody a alkoholů. Kondenzace aldehydů a ketonů s dusíkatými bázemi. Esterifikace karboxylových kyselin, hydrolýza esterů. Vzájemné přeměny derivátů karboxylových kyselin. Canizzarova reakce. Adice hydridů.

9. Adice na vazbu C=O prodlužující uhlíkový řetězec. Adice organokovových sloučenin. Kyanhydrinová syntéza. Streckerova syntéza. Reakce s diazomethanem. Acyloinová kondenzace. Aldolová kondenzace. Claisenova a Dieckmannova kondenzace.

10. Reakce na vazbě C=C. Nukleofilní adice na aktivovanou dvojnou vazbu. Konjugovaná vs. 1,2-adice. Tvrdé vs. měkké nukleofily. Substituce nukleofilní aromatická.

11. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu. Adice HX, halogenu, vody. Elektrofilní substituce aromatická. Direktivní efekty. Elektrofilní substituce heteroaromátů. Radikálová adice na vazbu C=C. Radikálová polymerace. Reakce na trojné vazbě mezi uhlíky.

12. Úvod do chemie heterocyklických sloučenin. Srovnání reaktivity pěti- a šestičlenných heteroaromátů. Elektrofilní substituce heteroaromátů.

13. Oxidace a redukce v organické chemii. Oxidační hierarchie organických sloučenin. Přehled a selektivita oxidačních činidel. Redukce vs. katalytická hydrogenace vs. redukce hydridy. Přehled a využití základních komplexních hydridů.

14. Pericyklické reakce: Teorie hraničních orbitalů. Cykloadiční reakce. Diels-Alderova reakce. Sigmatropní přesmyky. Elektrocyklické reakce. Trimolekulární cyklizace, kruhové izomerace. Cyklizace na trojčlenný a čtyřčlenný kruh. Oxiranová chemie.

Syllabus -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (09.02.2018)

1. Structure of organic compounds. Chemical bond, elektron effects, weak interactions. Overview of chemical reactions in organic chemistry.

2. basic principles of organic stereochemitry.

3. Reactions based on cleavage of hydrogen.

4. Reactions based on cleavage of halogen.

5. Reactions based on cleavage of oxygen bonds.

6. Cleavage of N-O and O-O bonds. Cleavage of C-N bonds, amines and cleavage of molecular nitrogen.

7. Reactions based on cleavage of carbon bonds. Polar and non-polar cleavage of C-C bond.

8. "Non-synthetic" reactions on C=O bond.

9. "Synthetic" reactions on C=O bond.

10. Reaction on C=C bond. Nucleophilic addition to activated double bond. Nucleophilic aromatic substitution.

11. Elektrophilic addition to double bond. Radical addition to C=C bond. Reaction on carbon-carbon triple bond.

12. Heterocyclic compounds.

13. Oxidation and reduction in organic chemistry.

14. Pericyclic reactions.

Registration requirements -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (09.02.2018)

Organic Chemistry B or Organic Chemistry II

Course completion requirements - Czech
Last update: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (16.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce poté, co získal zápočet na cvičeních ze Struktury a reaktivity organických látek.

Teaching methods
Activity Credits Hours
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 2 56
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 0,5 14
6 / 6 168 / 168
 
VŠCHT Praha