Students will be able to:

apply methods of reduction and oxidation of all kind of organic functional groups

introduce and remove various functionalities in organic molecules

construct various complex carbon chains utilizng alkalytion and acylation reactions

selectively protect functionasl groups in multi-step syntheses

design syntheses of organic compounds on intermediate level

Studenti budou umět:

aplikovat moderní metody redukce a oxidace pri snižování/zvyšování oxidačního čísla organických sloučenin

transformovat, ev. odstraňovat funkční skupiny z organické molekuly

konstruovat složitější uhlíkaté sloučeiny s pomocí alkylačních a acylačních reakcí

selektivně chránit funkční skupiny ve vícestupňových syntézách

využívat získaných znalostí pro syntézy složitějších sloučenin

R: F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 5th Ed., Part B, 2006.978-0-387-68354-6

Z: Carey, Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 5th Ed., Part B. Springer, New York 2007

Teaching support to lectures at the lecturer

Studijní materiály k přednáškám a seminárům u vyučujícího.

1. Methods of reduction in organic synthesis.

2. Reduction of functional groups, hydrogenolytic reactions.

3. Oxidation in organic synthesis, application to various functional groups.

4. Halogenation. Addition and substitution reactions. Substitution of halogenes, O- and N-derivatives.

5. Alkylation a acylation reactions. Nucleophilic substitution, nucleophilic and alkylation reagents, PTC-catalysis.

6. Alkylation of heteroatoma, alkylation of C-acids. Base catalyzed aldolisation reactions. The Wittig and related reactions.

7. Friedel-Crafts alkylation and acylation, halomethylation, formylation.

8. Nitration and nitrosation. Application for the synthesis of nitro and nitroso compounds. Sulfonation of aliphatic and aromatic compounds.

9. Formation and reactivity of diazonium salts. Diazotation, substitution of the diazo group, coupling reactions.

10. Formation of organometallic compounds.

11. Aplication of organometallic compounds.

12. Elimination reactions. Mechanisms, dehydration, deoxygenations, elimination of N-, S-groups, halogens, decarboxylation, extrusion.

13. Functional derivatives of carbonyl and carboxylic group. Acetals, nitrogen derivatives. Formation of functional derivatives of carboxylic acids.

14. Principle of protection in organic synthesis. Protection of OH, CO, NH2 and COOH.

1. Redukční metody a činidla v organické syntéze. Katalytická hydrogenace.

2. Redukce a hydrogenolytické reakce u vybraných funkčních skupin. Selektivita.

3. Využití oxidačních metod pro zvyšování oxidačního čísla atomu uhlíku a heteroatomů.

4. Halogenace v organické syntéze.

5. Využití alkylace a acylace v organické syntéze, katalýza fázového přenosu.

6. Alkylace heteroatomů, alkylace C-kyselin. Bazicky katalyzované reakce typu aldolizace. Wittigova reakce a reakce příbuzné.

7. Acylace aromatických sloučenin, halogenmethylace, formylace.

8. Zavádění nitro-, nitroso- a sulfoskupiny do organické molekuly, činidla a selektivita.

9. Využití diazoniových solí.

10. Příprava organoprvkových sloučenin.

11. Organohořečnaté, organolithé a organozinečnaté sloučeniny a jejich syntetické využití.

12. Eliminační reakce. Mechanismy, dehydratace, deoxygenace, eliminace dusíkových funkcí, halogenů, sirných funkcí, dekarboxylace, extruze.

13. Funkční deriváty karbonylové a karboxylové funkce, moderní metody přípravy a využití.

14. Chránicí skupiny v organické syntéze. Chránění hydroxylové, karbonylové, karboxylové a aminoskupiny.

It is compulsory to pass two seminar tests with the average result at least 50%,written examination test with the result at least 50%, and finally to pass successfuly the oral examination.

Absolvování dvou průběžných testů během semestru s průměrem alespoň 50% z každého testu. Písemná část zkoušky s výsledkem alespoň 50% a ústní zkouška.