Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
The course Organic Chemistry of Selected Elements is targeted on properties, preparation and reactions of organic compounds bearing non-transition elements as boron, fluorine, silicon, phosphorus, sulfur etc. Organoboron compounds are highly sensitive to steric hindrance a display often low stability. Hydroboration, carbonyl group reduction, boron homologation and reactions with carbon monoxide belong to their most significant reactions. Organofluorine compounds display strikingly different properties depending by the substitution with one fluorine atom, trifluormethyl or perfluoroalkyl group. Organosilicon compounds are often employed as protective groups and their oxygen derivatives have high industrial impact (silicon oils, rubbers). Organophosphorus, organosulfur and organoselenium compounds are employed in organic synthesis (Wittig, Horner, Mitsunobu, Julia reactions, epoxide synthesis etc.). Attention is also paid to structures and reaction mechanisms of both hard (organolithium, organomagnesium), and soft (organocuprates) organometallic compounds.
Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
Předmět Organická chemie je věnován vlastnostem, přípravě a reakcím organických sloučenin obsahujících nepřechodné prvky jako jsou bor, fluor, křemík, fosfor, síra atd. Organické sloučeniny boru jsou charakteristické značnou citlivostí na sterické bránění a často nízkou stabilitou. Mezi nejdůležitější reakce v chemii boru patří hydroborace, redukce karbonylové skupiny, borová homologace a reakce s oxidem uhelnatým. Organofluorové sloučeniny mají značně odlišné vlastnosti, jsou-li substituovány jedním atomem fluoru, trifluormethylovou, nebo perfluoralkylovou skupinou. Organokřemičité sloučeniny nacházejí využití jako chránicí skupiny a jejich kyslíkaté deriváty mají značný průmyslový význam (silikonové oleje, kaučuky). Organické sloučeniny fosforu, síry a selenu nacházejí uplatnění v organické syntéze (Wittigova, Hornerova, Mitsunobuova, Juliova reakce, příprava epoxidů atd.). Pozornost je věnována struktuře a a mechanismům reakcí jak tvrdých (organolithné a organohořečnaté sloučeniny), tak měkkých (organokupráty) organokovových sloučenin.
Aim of the course -
Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
Students will be able to:
evaluate properties, synthesis and reactivity of organoboron compounds
evaluate properties, synthesis and reactivity of organofluorine compounds
evaluate properties, synthesis and reactivity of organoelement compounds of 3rd period (silicon, phosphorus and sulfur)
evaluate properties, synthesis and reactivity of hard (organolithium and organomagnesium) and soft (organocopper) organometals
Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
Studenti budou umět:
vlastnosti, syntézu a reaktivitu organoborových sloučenin
vlastnosti, syntézu a reaktivitu organofluorových sloučenin
vlastnosti, syntézu a reaktivitu organoprvkových sloučenin 3. periody (křemíku, fosforu a síry)
vlastnosti, syntézu a reaktivitu tvrdých (organolithné a organohořečnaté) a měkkých (organoměďné) organokovů
Literature -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (04.05.2014)
R: Suzan E. Thomas: Organic Synthesis. The Roles of Boron and Silicon. Oxford University Press, Oxford 1991. ISBN10: 0198556624, ISBN13: 9780198556626.
R: M. Hudlický a A. Pavlath, ed.: Chemistry of Organic Fluorine Compounds II. ACS, Washington 1992. ISBN10: 084122515X, ISBN13: 9780841225152.
R: Gordon H. Whitham: Organosulfur Chemistry. Oxford University Press, Oxford 1991. ISBN10: 0198558996, ISBN13:9780198558996.
R: Louis D. Quin: A Guide to Organophosphorus Chemistry. Wiley & Sons, New York 2000. ISBN 0471318248.
Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
Z: Suzan E. Thomas: Organic Synthesis. The Roles of Boron and Silicon. Oxford University Press, Oxford 1991. ISBN10: 0198556624, ISBN13: 9780198556626.
Z: M. Hudlický a A. Pavlath, ed.: Chemistry of Organic Fluorine Compounds II. ACS, Washington 1992. ISBN10: 084122515X, ISBN13: 9780841225152.
Z: Gordon H. Whitham: Organosulfur Chemistry. Oxford University Press, Oxford 1991. ISBN10: 0198558996, ISBN13:9780198558996.
Z: Louis D. Quin: A Guide to Organophosphorus Chemistry. Wiley & Sons, New York 2000. ISBN 0471318248.
Learning resources -
Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
Electronic version of lectures
Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
Elektronická verze přednášek
Syllabus -
Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
1. Properties of organoboron compounds.
2. Syntheses of organoboron compounds.
3. Reactions of organoboron compounds.
4. Properties of organofluorine compounds.
5. Syntheses and reactions of organofluorine compounds.
6. Properties and syntheses of organosilicon compounds.
7. Reaction of organosilicon compounds.
8. Properties and syntheses of organophosphorus compounds.
9. Reactions of organophosphorus compounds.
10. Properties and syntheses of organosulfur compounds.
11. Reaction of organosulfur compounds.
12. Properties, syntheses and reactions of organoselenium compounds.
13. Properties, syntheses and reactions of organolithium, organomagnesium and organocopper compounds.
14. Properties, syntheses and reactions of hypervalent iodine compounds.
Last update: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc. (11.03.2014)
1. Vlastnosti organoborových sloučenin.
2. Přípravy organoborových sloučenin.
3. Reakce organoborových sloučenin.
4. Vlastnosti organofluorových sloučenin.
5. Přípravy a reakce organofluorových sloučenin.
6. Vlastnosti a přípravy organokřemičitých sloučenin.
7. Reakce organokřemičitých sloučenin.
8. Přípravy a vlastnosti organofosforových sloučenin.
9. Reakce organofosforových sloučenin.
10. Přípravy a vlastnosti organosirných sloučenin.
11. Reakce organosirných sloučenin.
12. Přípravy, vlastnosti a reakce organoselenových sloučenin.
13. Přípravy, vlastnosti a reakce organolithných, organohořečnatých a organoměďných sloučenin.
14. Přípravy, vlastnosti a reakce hypervalentních sloučenin jodu.
Course completion requirements -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (12.05.2014)
Achieving 70% points from written test and successful passing the oral exam.
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (12.05.2014)
Úspěšné absolvování písemného testu na 70 % a složení ústní zkoušky.
