Students will be able to:

do stereochemical analysis of organic compounds and their reactions.

propose a suitable synthetic method for the preparation of the desired stereoizomer of a product.

prepare chiral non-racemic compound and determine its enantiomerical purity.

Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

připravit chirální neracemickou organickou sloučeninu a ověřit její enantiomerní čistotu

The course is finished by an exam, which consists of both written an oral part. The student can take the exam only after obtaining a credit from a seminar from the course Stereoselective organic syntheses.

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce poté, co získal zápočet na cvičeních z předmětu Stereoselektivní organické syntézy.

Recommended:

• Stereochemistry of organic compounds, Eliel, Ernest Ludwig, Wilen, Samuel H., Mander, Lewis N., 1994
• Organic chemistry, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart G., 2012
• Principles of asymmetric synthesis, Gawley, Robert E., Aubé, Jeffrey, 2012
• Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

Optional:

• Stereoselective Synthesis in series Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), Vols. E21a-E21f, Helmchen, Günter, Hoffmann, Reinhard W., Mulzer, Johann, Schaumann, Ernst, 1995

Doporučená:

• Stereochemistry of organic compounds, Eliel, Ernest Ludwig, Wilen, Samuel H., Mander, Lewis N., 1994
• Organic chemistry, Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart G., 2012
• Principles of asymmetric synthesis, Gawley, Robert E., Aubé, Jeffrey, 2012
• Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

Volitelná:

• Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), Vols. E21a-E21f, Helmchen, Günter, Hoffmann, Reinhard W., Mulzer, Johann, Schaumann, Ernst, 1995

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce až po získání zápočtu ze cvičení ze Stereoselektivních organických syntéz.

Zápočet se uděluje na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku, které se píší v 6. a 13. týdnu semestru. K získání zápočtu musí student v každém z testů získat nejméně 50 bodů ze 100 možných. Pokud student tato kritéria nesplní, může si napsat opravný(é) test(y) ve vypsaných zkouškových termínech. Opravný(é) test(y) lze psát pouze jednou.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Písemná část zkoušky trvá 180 minut a je hodnocena max. 100 body. Získá-li student alespoň 50 bodů, může přistoupit k ústní části zkoušky. Pokud student získá v písemné části zkoušky méně než 50 bodů, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní části zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

1. Chirality. Stereochemical nomenclature (CIP rules).

2. Conformation. Stereochemical analysis.

3. Stereotransformations: physico-chemical description, mechanisms, examples.

4. Analytical methods for studies of chiral compounds and stereotransformations.

5. Methods of obtaining enantiomers.

6. Principles of stereoselective syntheses.

7. Diastereoselective reactions - syntheses of (E)-/(Z)-alkenes

8. Diastereoselective reactions - a control of relative configuration

9. Enantioselective reactions - a strategy based on chirality of a substrate.

10. Enantioselective reactions - a strategy based on chirality of a stoichimetric reagent.

11. Enantioselective catalysis - a formation of the C-O and C-N bond.

12. Enantioselective catalysis - a formation of the C-H and C-C bond.

13. Enantioselective organocatalysis.

14. Enzymes in enantioselective syntheses.

1. Chiralita. Stereochemická nomenklatura (CIP pravidla).

2. Konformace. Stereochemická analýza sloučenin.

3. Stereotransformace: fyzikálně-chemický popis, mechanismy, konkrétní příklady.

4. Analytické metody studia chirálních sloučenin a stereotransformací.

5. Metody získávání enantiomerně čistých sloučenin.

6. Principy stereoselektivních syntéz.

7. Diastereoselektivní reakce - přípravy (E)-/(Z)-alkenů

8. Diastereoselektivní reakce - kontrola relativní konfigurace

9. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě substrátu.

10. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě reakčního činidla.

11. Enantioselektivní katalýza - vznik C-O a C-N vazby.

12. Enantioselektivní katalýza - vznik C-H a C-C vazby.

13. Enantioselektivní organokatalýza.

14. Využití enzymů v enantioselektivních syntézách.

A teacher will provide the study materials related to the lectures.

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Organic Synthesis

Retrosynthesis

Organická syntéza

Retrosyntéza