SubjectsSubjects(version: 902)
Course, academic year 2021/2022
  
Stereoselective Organic Syntheses - M110011
Title: Stereoselektivní organické syntézy
Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (110)
Actual: from 2020 to 2021
Semester: winter
Points: winter s.:4
E-Credits: winter s.:4
Examination process: winter s.:
Hours per week, examination: winter s.:2/1 [hours/week]
Capacity: unlimited / unlimited (unknown)
Min. number of students: unlimited
Language: Czech
Teaching methods: full-time
Level:  
For type: Master's (post-Bachelor)
Guarantor: Hodačová Jana doc. Dr. Ing.
Interchangeability : N110035
This subject contains the following additional online materials
Annotation -
Last update: Fialová Jana (04.01.2018)
The course Stereoselective Organic Syntheses follows up to the courses of Organic Synthesis and Retrosynthesis. The aim of this course is to teach students the synthetic methods that allow them to control stereochemical course of organic reactions. The course includes basic organic stereochemistry, physico-chemical aspects of stereochemical transformations, and analytical methods applicable in the studies of chiral compounds. The students will be acquainted with a series of common stereoselective organic reactions. They should learn how to plan a synthetic strategy in order to obtain the desired stereoizomer of a product.
Aim of the course -
Last update: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

Students will be able to:

do stereochemical analysis of organic compounds and their reactions.

propose a suitable synthetic method for the preparation of the desired stereoizomer of a product.

prepare chiral non-racemic compound and determine its enantiomerical purity.

Literature -
Last update: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

R: Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

R: Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2nd edition, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).

A: Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

Learning resources -
Last update: Fialová Jana (04.01.2018)

A teacher will provide the study materials related to the lectures.

Requirements to the exam - Czech
Last update: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce až po získání zápočtu ze cvičení ze Stereoselektivních organických syntéz.

Zápočet se uděluje na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku, které se píší v 6. a 13. týdnu semestru. K získání zápočtu musí student v každém z testů získat nejméně 50 bodů ze 100 možných. Pokud student tato kritéria nesplní, může si napsat opravný(é) test(y) ve vypsaných zkouškových termínech. Opravný(é) test(y) lze psát pouze jednou.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Písemná část zkoušky trvá 180 minut a je hodnocena max. 100 body. Získá-li student alespoň 50 bodů, může přistoupit k ústní části zkoušky. Pokud student získá v písemné části zkoušky méně než 50 bodů, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní části zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Syllabus -
Last update: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

1. Chirality. Stereochemical nomenclature (CIP rules).

2. Conformation. Stereochemical analysis.

3. Stereotransformations: physico-chemical description, mechanisms, examples.

4. Analytical methods for studies of chiral compounds and stereotransformations.

5. Methods of obtaining enantiomers.

6. Principles of stereoselective syntheses.

7. Diastereoselective reactions - syntheses of (E)-/(Z)-alkenes

8. Diastereoselective reactions - a control of relative configuration

9. Enantioselective reactions - a strategy based on chirality of a substrate.

10. Enantioselective reactions - a strategy based on chirality of a stoichimetric reagent.

11. Enantioselective catalysis - a formation of the C-O and C-N bond.

12. Enantioselective catalysis - a formation of the C-H and C-C bond.

13. Enantioselective organocatalysis.

14. Enzymes in enantioselective syntheses.

Registration requirements -
Last update: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

Organic Synthesis

Retrosynthesis

Course completion requirements -
Last update: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

The course is finished by an exam, which consists of both written an oral part. The student can take the exam only after obtaining a credit from a seminar from the course Stereoselective organic syntheses.

Teaching methods
Activity Credits Hours
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 1 28
Účast na seminářích 0,5 14
4 / 4 112 / 112
 
VŠCHT Praha