Students will be able to:

how to determine mechanisms of organic reactions

the mechanisms of polar, multicomponent, pericyclic, radical and photochemical reactions

elementary basics of mechanisms of transition metal catalyzed reactions

Studenti budou umět:

základní principy pro určení mechanismu organických reakcí

mechanismy polárních, multikomponentních, pericyklických, radikálových a fotochemických reakcí

elementární základy mechanismů přechodnými kovy katalyzovaných reakcí

It is compulsory to pass semestral tests, present a miniproject at the seminar, written and oral examination.

Účast na semestrálních testech, prezentace miniprojektu na seminářích, písemná a ústní zkouška.

R: R. B. Grossman, The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, Springer, Berlin 2006. 978-0-387-21545-7

A: F. A. Carey & Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry - Part A: Structure and Mechanisms, Springer, Boston, MA 2007. 978-0-387-44899-2

A: M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley 2006, 9780470084960, DOI:10.1002/0470084960

Z: R. B. Grossman, The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, Springer, Berlin 2006. 978-0-387-21545-7

D: F. A. Carey & Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry - Part A: Structure and Mechanisms, Springer, Boston, MA 2007. 978-0-387-44899-2

D: O. Cervinka a kol., Mechanizmy organickych reakci, SNTL/ ALFA, Praha 1981. 0463281

lectures and seminars with examples, individual study of literature resources

přednášky a semináře s praktickými příklady, samostatné studium literatury

The subject covers following topics:

• General terms: Structure and properties of intermediates, effects influencing reaction mechanisms, Hammond postulate, microscopic reversibility, Curtin-Hammett principle. Examples of proposed mechanisms along with supporting experiments.

• Addition reactions: electrophilic and nucleophilic addition reactions. Mechanisms of addition reaction at C-C and C-O multiple bonds. The mechanisms of important reactions, e.g. the Wittig reaction, ozonolysis.

• Substitution reactions: nucleophilic and electrophilic substitution. Substitution reactions at sp2 and sp3 hybridized atoms. The mechanisms of important reaction.

• Radical reactions: General terms, mechanisms of radical reactions, perzistent radicals, radical addition reactions, radical substitution. Examples of SET reactions.

• Organometallic compounds. The mechanisms of organometallic compounds preparation. The preparation of functionalized organometallics. Basic mechanisms of transition metal catalyzed reactions. Practical applications.

• Multicomponent reactions: Biginelli, Ugi, and Passerini reaction, transition metal catalyzed multicomponent reactions. Practical applications of multicomponent reactions.

• Rearrangements: Electrophilic and nucleophilic rearrangements. The mechanisms of important rearrangements. Examples of name rearrangements.

Předmět se zabývá následujícími tématy:

• Uvedení do problematiky studia reakčních mechanismů: Charakter a vlastnosti intermediátů, vliv reakční podmínek na mechanismus reakce, Hammondův postulát, princip mikroskopické reverzibility, Curtin-Hammettův princip. Příklady návrhů a ověření reakčních mechanismů.

• Adiční reakce: Eletrofilní a nukleofilní adiční reakce. Mechanismy adičních reakcí na násobné vazby C-C a C-heteroatom. Mechanismy důležitých adičních reakcí, např. Wittigovy reakce, ozonolýzy.

• Substituční reakce: Nukleofilní a elektrofilní substituce. Substituční reakce na sp2 a sp3 hybridizovaném uhlíku. Mechanismy významných jmenných reakcí.

• Radikálové reakce: Základní principy radikálových reakcí. Mechanismy radikálových reakcí. Perzistentní radikály. Adice radikálů na násobné vazby, radikálové substituce. Příklady SET

• Organokovové sloučeniny. Mechanismus přípravy Grignardových a organolitných činidel. Příprava funkcionalizovaných organokovových sloučenin. Základní mechanismy reakcí katalyzovaných přechodnými kovy. Praktické aplikace.

• Multikomponentní reakce: Biginelliho reakce, Ugiho reakce, Passeriniho reakce, přechodnými kovy katalyzované multikomponentní reakce. Praktické aplikace multikomponentních reakcí.

• Přesmyky: elektrofilní a nukleofilní přesmyky, mechanismy nejvýznamnějších přesmyků. Příklady jmenných reakcí.

e-learning portal with saved lectures, excercises, additional materials and self-tests

e-learningový portál s přednáškami, příklady, doplňujícími materiály a samotesty

none

nejsou

none

nejsou