Studenti budou umět:

pojmy ve fyzikální organické chemii

metody studia mechanismů organických reakcí

mechanismy organických reakcí

základní způsoby vyhodnocení struktura vs reaktivita u organických látek

Upon successful completion of this course, the student will be able to:

Understand and apply the basic principles and methods of physical organic chemistry.

Analyze the relationships between the structure and reactivity of organic compounds.

Describe and explain the mechanisms of organic reactions based on thermodynamic and kinetic data.

Utilize spectroscopic methods to monitor the progress of reactions.

Design experiments that investigate the physical and mechanistic aspects of organic reactions.

Interpret the results of experiments in the context of physical organic chemistry and propose further procedures.

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části.

Student performance will be evaluated through a written exam consisting of open-ended questions and problems requiring calculations. This approach assesses students' understanding of the course material, their ability to apply concepts practically, and their analytical skills. The exam will include questions that necessitate the use of a pocket calculator for computations, alongside theoretical questions demanding clear, well-reasoned responses.

Z: Böhm S. : Fyzikální organická chemie, CD verze učebního textu

Z: Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty : Modern Physical Organic Chemistry. 1891389319

Recommended: Eric V. Anslyn, Dennis A. Dougherty : Modern Physical Organic Chemistry. 1891389319

1. Struktura a mechanismus, termochemie, ověření reakčních mechanizmů.

2. Kinetické studie, chemická rovnováha, experimentální metody chemické kinetiky

3. Vztahy mezi strukturou a reaktivitou, korelační rovnice, tranzitní stav, isotopové efekty.

4. Kyseliny a báze, obecná a specifická katalýza, kyselost a bazicita v nevodných roztocích, basicita x nukleofilita.

5. Reakční médium, solvatace, analýza interakce rozpouštědlo - rozpouštěná látka.

6. Metody molekulárních orbitalů, zobecněná teorie interakce hraničních orbitalů - důsledky pro průběh a stereochemii reakcí.

7. Alifatická nukleofilní substituce, druhy SN reakcí, nukleofil, odstupující skupina, substrát, účast sousedních skupin.

8. Eliminační reakce, termodynamické charakteristiky eliminačních mechanismů - E1 x E2, variace tranzitního stavu, stereochemie, efekt báze, eliminace x substituce.

9. Adice na C=C vazbu, tranzitní stav, meziprodukty, stereochemie, charakteristiky nukleofilní a radikálová adice, hydroborace

10. Aromatická elektrofilní substituce, orientace, srážková teorie, heterogenní katalýza.

11. Adice na karbonylovou skupinu a příbuzné reakce, kyselá a bázická katalýza, adice následovaná substitucí, resp. eliminací, kinetika reakcí a metody jejího studia.

12. Hydrolýza esterů karboxylových kyselin - Ingoldova klasifikace - možné typy mechanizmů a jejich kinetické a termodynamické charakteristiky.

13. Aromatická nukleofilní substituce, mechanismus, kinetika a bazická katalýza, efekt odstupující skupiny, aktivující skupiny, substituční efekt v adici na aryny.

14. Molekulové přesmyky, metody studia reakčních mechanizmů, isotopové značení, součinné a nesoučinné přesmyky, klasické a neklasické karbokationty

15. Alifatická radikálová substituce, charakteristiky radikálových reakcí, kinetika radikálových reakcí, efekt rozpouštědla

16. Pericyklické reakce - součinné a nesoučinné, princip zachování orbitálové symetrie, cykloadice a cykloeliminace, termické x fotochemické reakce, stereochemie, teorie aromaticity, Evansův princip.

1. Chemical Bonding Theory - Orbitals, hybridization, molecular orbitals, orbitals of functional groups and reactive intermediates.

2. Thermochemistry and Stability - Free energy, bond energy, relationship between structure and reactivity, conformation, electronic effects, contributory methods.

3. Non-covalent Interactions - Interaction types, solvent behavior, solubility, thermodynamics of solutions and supramolecules, molecular recognition.

4. Acids and Bases - Acidity in aqueous and non-aqueous solutions and concentrated acids, predicting acidity and basicity.

5. Stereochemistry - Relative and absolute configuration, topology, dynamic stereochemistry.

6. Kinetics - Potential energy surface, transition state theory, kinetic analysis.

7. Experimental Thermodynamics and Kinetics - Isotopic effects, substitution effects, Linear Free Energy Relationships (LFER).

8. Catalysis - General principles, acid and base catalysis, enzymatic catalysis, organocatalysis.

9. Pericyclic Reactions - Orbital symmetry, cycloadditions, electrocyclic reactions, rearrangements.

10. Isomerizations and Rearrangements - Migrations to carbon and heteroatoms, carbanionic and radical rearrangements.

11. Photochemistry - Mechanisms and processes, Jablonski diagram.

12. Reactive Intermediates - Structure and reactivity, carbocations, carbanions, radicals, carbenes.

13. Organic Reactivity 1 - Mechanisms, their confirmation, and dependence on structure:

a. Nucleophiles and electrophiles, acids and bases, orbital interactions.

b. Electrophilic, nucleophilic, and radical additions.

c. Ester hydrolysis.

d. Elimination.

14. Organic Reactivity 2 - Mechanisms, their confirmation, and dependence on structure:

a. Addition-elimination mechanisms, SEAr, SNAr, SRN1.

b. Aliphatic substitution, SN1, SN2, neighboring group effects.

c. Radical substitution.

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Textbook, lecture notes in e-learning

Žádné.

Organic Reaction Mechanisms

Physical Chemistry