Studenti budou umět:

Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze

Navrhnout syntézu vícefunkčních organických sloučenin

Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy složitějších organických sloučenin

Vyhodnotit nejlepší návrh syntézy

Students will be able to:

Use nomenclature of retrosynthetic analysis

Plan synthesis of multifunctional compounds

Apply algoritms of retrosynthetic analysis to design synthesis of complex compounds

Evaluate the best synthetic pathway

Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

Z: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

R: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

R: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

A: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací

2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.

14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.

1. The disconnection approach. Basic principles. Transformations.

2. Synthons and their preparation. Umpolung, logical and nonlogical synthons.

3. One group C-X disconnections.

4. Two group C-X disconnections.

5. One group C-C disconnections in oxidation state of alcohols.

6. One group C-C disconnections in oxidation state of ketones.

7. Alkene and alkyne synthesis. Synthesis of biaryls.

8. Two group disconnections - introduction. C-C disconnection in 1,3- and 1,5-difunctionalised compounds.

9. Synthesis of 1,2-, 1,4- and 1,6-difunctionalised compounds.

10. Strategy of ring synthesis. Baldwin's rules.

11. Synthesis of cyclobutane and cyclopentane derivatives.

12. Synthesis of cyclopentane and cyclohexane derivatives and of the compounds with large ring.

13. Heterocyclic compounds - classification. Synthesis of heterocyclic and heteroaromatic compounds.

14. Multistep synthesis of natural compounds.

Je nezbytné vypracovat projekt návrhu syntézy zadané přírodní sloučeniny, zkouškovou písemku napsat nejméně na 60 % bodů, a složit úspěšně ústní zkoušku.

It is compulsory to prepare project on the synthesis of natural compound, to pass written examination test with the result at least 60%, and finally to pass successfuly the oral examination.