Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

Zápočet je udělen na základě semestrálních testů. Během semestru se píší dva testy (obvykle v 6. a 13. týdnu). K získání zápočtu musí student v každém z testů získat nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemně. Je hodnocena následovně: 0-50b F, 50-64b E, 65-74b D, 75-79b C, 80-89b B, 90-100b A. Ústní část může student absolvovat pokud není spokojen se známkou z písemné zkoušky a již vyčerpal všechny tři možné termíny písemných zkoušek.

The subject is evaluated by 2 semestral tests and a final exam.

During the semester there are two tests (usually at 6. and 13. week). To pass it is necessary to gat at least 50 points of each test from possible 100.

The final exam is possible after passing the semestral tests. The exam is written. It is evaluated as follows: 0-50p F, 50-64p E, 65-74p D, 75-79p C, 80-89p B, 90-100p A. Oral part is possible when the student wants a better mark and used already all 3 possible attempts on the written exam.

Doporučená:

• Eliel, Ernest Ludwig, Wilen, Samuel H., Mander, Lewis N.. Stereochemistry of organic compounds. New York: Wiley, 1994, https://vufind.techlib.cz/Record/000962762 s. ISBN 978-0-471-01670-0.
• Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart G.. Organic chemistry. New York, Oxford ;: Oxford University Press, 2012, https://vufind.techlib.cz/Record/000945994 s. ISBN 978-0-19-927029-3.
• Gawley, Robert E., Aubé, Jeffrey. Principles of asymmetric synthesis. Amsterdam, Boston: Elsevier, 2012, https://vufind.techlib.cz/Record/000945793 s. ISBN 9780080448602.
• Liška, František. Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN). Praha: VŠCHT Praha, 2023, https://vufind.techlib.cz/Record/001879301 s. ISBN 978-80-7592-147-5.

Volitelná:

• Helmchen, Günter, Hoffmann, Reinhard W., Mulzer, Johann, Schaumann, Ernst. Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Vols. E21a-E21f. Stuttgart: Thieme, 1995, s. ISBN 9783131001146.

Recommended:

• Eliel, Ernest Ludwig, Wilen, Samuel H., Mander, Lewis N.. Stereochemistry of organic compounds. New York: Wiley, 1994, https://vufind.techlib.cz/Record/000962762 s. ISBN 978-0-471-01670-0.
• Clayden, Jonathan, Greeves, Nick, Warren, Stuart G.. Organic chemistry. New York, Oxford ;: Oxford University Press, 2012, https://vufind.techlib.cz/Record/000945994 s. ISBN 978-0-19-927029-3.
• Gawley, Robert E., Aubé, Jeffrey. Principles of asymmetric synthesis. Amsterdam ;, Boston: Elsevier, 2012, https://vufind.techlib.cz/Record/000945793 s. ISBN 9780080448602.
• Liška, František. Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN). Praha: VŠCHT Praha, 2023, https://vufind.techlib.cz/Record/001879301 s. ISBN 978-80-7592-147-5.

Optional:

• Helmchen, Günter, Hoffmann, Reinhard W., Mulzer, Johann, Schaumann, Ernst. Stereoselective Synthesis in series Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), Vol. E21a-E21f. Stuttgart: Thieme, 1995, s. ISBN 9783131001146.

Přednášky a cvičení

Lectures and seminars

1. Úvod do stereochemie organických sloučenin. Symetrie, chiralita. Stereochemická nomenklatura: Centrální chiralita, pseudochiralita, prochiralita, topicita.

2. Stereochemická nomenklatura: axiální chiralita, planární chiralita, helicita, inherentní chiralita.

3. Optická čistota látek, separace enantiomerů, racemizace. Studium stereoizomerů organických sloučenin pomocí NMR, chirální posunová činidla, chirální gely.

4. Studium stereoizomerů organických sloučenin pomocí HPLC. Rentgenostrukturní analýza a chiroptické metody, stanovení absolutní konfigurace.

5. Konformační analýza, konformery cyklických sloučenin. Principy stereoselektivních syntéz.

6. Alkeny s definovanou stereochemií, Wittigova reakce, olefinační reakce využívající fosfonáty a silany. Heckova reakce.

7. Diels-Alderova reakce, její diastereoselektivní a enantioselektivní provedení. 3+2 cykloadice, cyklopropanace.

8. Adice na C=X vazby, Cramův model, Felkin-Ahnův model. Chelatace. Konjugovaná adice.

9. Stereoselektivní enolizace. Diastereoselektivní aldolizace.

10. Enantioselektivní aldolizace.

11. Redukce C=X vazeb, BINALH, modifikované borany, participace sousední skupiny. Redukce trichlorsilanem s chirálními ligandy. Redukce C=C vazby, hydroborace.

12. Oxidace: epoxidace, dihydroxylace, jodolaktonizace. Přesmyky.

1. Introduction into stereochemistry of organic compounds. Symmetry, chirality. Stereochemical nomenclature: Central chirality, pseudochirality, prochirality, topicity.

2. Stereochemical nomenclature: axial chirality, planar chirality, helicity, inherent chirality.

3. Optical purity, separation of enantiomers, racemization. Studium of organic compounds stereoisomers by NMR, chiral solvating agents, chiral gels.

4. Studium of organic compounds stereoisomers using HPLC. Rentgenostructural analysis and chiroptic methods, determination of absolute configuration.

5. Conformational analysis, conformers of cyclic compounds. Principles of stereoselective syntheses.

6. Alkenes with defined stereochemistry, Wittig reaction, olefination reactions using phosphonates and silanes. Heck reaction.

7. Diels-Alder reaction, diastereoselective and enantioselective version. 3+2 cycloaddition, cyclopropanation.

8. Addition to C=X bond, Crams model, Felkin-Ahn model. Chelatation. Conjugated addition.

9. Stereoselective enolization. Diastereoselective aldolization.

10. Enantioselective aldolization.

11. Reduction of C=X bonds, BINALH, modified boranes, participation of neighboring group. Reduction by trichlorosilane with chirál ligands. Reduction of C=C bond, hydroboration.

12. Oxidation: epoxidation, dihydroxylation, jodolactonization. Rearrangements.

Studijní materiály jsou specifikované na e-learningu VŠCHT.

Study materials are available at the e-learning web of UCT.

Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

zvolit vhodnou analytickou metodu pro studium stereoizomerů organických sloučenin a stereoselektivních reakcí

Students will be able to:

do stereochemical analysis of organic compounds and their reactions

propose a suitable synthetic method for preparation of the desired stereoizomer of a product

select a suitable analytical method for studies of stereoizomers and stereoselective reactions

Znalost organické chemie a organické syntézy na magisterské úrovni.

Knowledge of organic chemistry and organic synthesis at the Master level.