Studenti budou umět:

Principy, které ovlivňují průběh reakcí katalyzovaných přechodnými kovy.

Mechanismy nejvýznamnějších reakcí, které jsou katalyzované přechodnými kovy.

Aplikovat získané znalosti pro návrh syntézy libovolné sloučeniny s využitím organických sloučenin přechodných kovů.

Students will be able to:

distinguish an influence of reaction conditions on the reaction outcome

understand the mechanisms of transition metal-catalyzed reactions

propose synthesis of organic compounds using chemistry of transition metals

Z: Robert H. Crabtree: The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2014, John Wiley & Sons, Inc., DOI:10.1002/9781118788301

D: Christoph Elschenbroich: Organometallics, 2016, John Wiley & Sons, Inc., ISBN: 978-3-527-80516-7

R: Robert H. Crabtree: The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 2014, John Wiley & Sons, Inc., DOI:10.1002/9781118788301

A: Christoph Elschenbroich: Organometallics, 2016, John Wiley & Sons, Inc., ISBN: 978-3-527-80516-7

nejsou

none

přednášky s příklady na procvičení

lectures with examples

nejsou

none

Předmět je věnován následujícím tématům:

• Uvedení do problematiky organokovové chemie: formální oxidační stav, 18-ti elektronové pravidlo, typy vazeb v organokovových sloučeninách.

• Základní typy ligandů: halogenidy, kyslíkaté donory, dusíkaté donory, fosfany, hydridy, s-alkylové, alkenylové, arylové, acylové a NHC ligandy.

• Reakce koordinovaných alkenů a arenů s nukleofily.

• Využití alkenů a alkynů v reakcích katalyzovaných přechodnými kovy: hydrogenace, hydrosilylace, hydroborace, hydrometalace, hydrokarbonylace, přechodnými kovy katalyzované polymerizace

• Základní typy a principy cross-coupling reakcí, využití aktivovaných C-O, C-N a C-S vazeb v cross-coupling reakcích, vliv aditiv na průběh cross-coupling reakcí, Buchwaldova-Hartwigova reakce.

• Aktivace C-H a C-C vazeb: mechanismy C-H a C-C aktivací, příklady využití v cílené syntéze organických sloučenin.

• Multikomponentní reakce katalyzované přechodnými kovy: Úvod do problematiky multikomponentních reakcí, příklady využití v organické syntéze.

• Fischerovy a Schrokovy karbenové komplexy: vlastnosti a využití v organické syntéze (metathesní reakce).

• Přechodnými kovy katalyzovaná substituce allylových substrátů, mechanismus a praktické aplikace, asymetrická allylová substituce.

The subject covers following topics:

• General terms: formal oxidation state, 18-electron rule, bonding in organometallic compounds

• Classification and properties of ligands: halides, oxygen and nitrogen ligands, phosphines, hydrides, alkyls, alkenyls, s-aryls, acyl and NHC ligands.

• Reactions of coordinated alkenes, arenes and polyenes with nucleophiles.

• Alkenes and alkynes in transition metal catalyzed reactions: hydrogenation, hydrosylilation, hydroboration, hydrometallation, hydrocarbonylation, transition metal-catalyzed polymerization.

• Cross-coupling reactions: general terms and introduction, an application of activated C-O, C-N, and C-S bonds in cross-coupling reactions, an influence of additives on reaction outcomes, Buchwald-Hartwig reaction.

• Activation of C-H and C-C bond: the mechanisms and practical applications.

• Transition metal-catalyzed multicomponent reactions: general terms, examples of multicomponent reactions.

• Fischer and Schrock carbene complexes: properties and applications in organic synthesis (metathesis reactions)

• Transition metal-catalyzed substitution of allylic substrates, the mechanisms and practical applications, asymetric allylic substitution.

nejsou

none

Absolvování dvou průběžných testů na 70%, složení ústní zkoušky.

Student has to gain at least 70% from two written tests during the semester and to pass the oral exam.