Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

připravit chirální neracemickou organickou sloučeninu a ověřit její enantiomerní čistotu

Students will be able to:

do stereochemical analysis of organic compounds and their reactions

propose a suitable synthetic method for the preparation of the desired stereoizomer of a product

prepare chiral non-racemic compound and determine its enantiomerical purity

Absolvování dvou semestrálních testů a zkoušky.

To pass two semestral tests and an exam.

Z: Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

Z: Atkinson, R. S.: Stereoselective Synthesis, Wiley, Chichester, 1995. ISBN 978-0-471-95419-4.

D: Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

R: Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

R: Atkinson, R. S.: Stereoselective Synthesis, Wiley, Chichester, 1995. ISBN 978-0-471-95419-4.

A: Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

1. Chiralita. Stereochemická nomenklatura.

2. Stereochemický rozbor organických sloučenin a reakcí.

3. Racemizace, enantiomerizace, epimerace, diastereomerizace.

4. Analytické metody v organické stereochemii.

5. Metody získávání enantiomerně čistých sloučenin.

6. Principy stereoselektivních syntéz.

7. Kontrola relativní stereochemie přes cyklický tranzitní stav nebo cyklický intermediát.

8. Enantioselektivní reakce s využitím pomocné chirální skupiny.

9. Enantioselektivní reakce s využitím chirálního činidla.

10. Enantioselektivní katalýza komplexy kovů - vznik C-O a C-N vazby.

11. Enantioselektivní katalýza komplexy kovů - vznik C-H a C-C vazby.

12. Enantioselektivní organokatalýza.

13. Enantioselektivní katalýza s využitím enzymů.

14. Strategie stereoselektivních syntéz.

1. Chirality. Stereochemical nomenclature.

2. Stereochemical analysis of organic compounds and reactions.

3. Racemization, enantiomerzsation, epimerization, diastereomerization.

4. Analytical methods in organic stereochemistry.

5. Methods of obtaining enantiomers.

6. Principles of stereoselective syntheses.

7. Relative stereochemistry control via cyclic tranzition state or cyclic intermediate.

8. Enantioselective reactions with use of chiral auxiliary.

9. Enantioselective reactions with use of chiral stoichiometric reagent.

10. Enantioselective metallocatalysis - a formation of the C-O and C-N bond.

11. Enantioselective metallocatalysis - a formation of the C-H and C-C bond.

12. Enantioselective organocatalysis.

13. Enantioselective catalysis with enzymes.

14. Strategy of stereoselective syntheses.

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího.

A teacher will provide the study materials related to the lectures.