Studenti budou umět:

Navrhovat syntézu vícefunkčních organických sloučenin

Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze

Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy složitějších organických sloučenin

Vyhodnotit nejlepší návrh syntézy

Students will be able to:

Plan synthesis of multifunctional compounds

Use nomenclature of retrosynthetic analysis

Apply algoritms of retrosynthetic analysis to design synthesis of complex compounds

Evaluate the best synthetic pathway

Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

Pro udělení zápočtu je zapotřebí získání alespoň 50 bodů (ze 100 možných) z průběžného testu psaného uprostřed semestru a úspěšné prezentování syntézy zadané sloučeniny podle doporučené literatury. Prezentace se konají zpravidla na posledních seminářích.

Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné části a z ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Z: Liška F.: Organická syntéza - syntonový přístup, VŠCHT Praha 1993, 807080176X

Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

D: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

R: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

A: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

A: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací. Strategie a taktika v organické syntéze. Regioselektivita, chemoselektivita, stereoselektivita.

2. Typy syntonů, příprava donorových a akceptorových synthonů. Přepólování, logické a nelogické syntony. Oxidační stupně organických sloučenin, stechiometrie redoxních reakcí.

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Acylace, alkylace, návrh syntézy aminů, etherů a sulfidů. Zavádění heteroatomů na aromatické jádro.

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Rozpojení v oxidačním stupni alkoholů a karbonylových sloučenin. Příprava a syntetické využití acetalů, alkoholů, epoxidů a aminů. Využití epichlorhydrinu v syntéze vícefunkčních sloučenin.

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů. Návrh syntézy alkoholů, aminů a nitrosloučenin. Využití alkoholů při syntéze aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny. Návrh syntézy aldehydů, ketonů, esterů a nitrilů. Alkylace enolátů � regioselektivita. Návrh syntézy aromatických aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Přímé metody, Wittigova reakce, metateze. Nepřímé metody, anti- a syn-eliminace. Fotochemicky iniciované izomerace. Návrh syntézy alkenů a alkynů rozpojením jednoduchých vazeb vedle násobných; využití organokovových sloučenin. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin. Využití specifických enolátů, využití přesmyků.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin. Rozpojení vedoucí ke karboiontovým a k radikálovým synthonům. Využití fotochemických a elektrochemických metod ke generování reagentů synthonů. Využití přírodních zdrojů pro syntézu cílových molekul.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla, Woodwardova-Hoffmanova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu. Využití karbenů, cyklodimerizačních a cykloadičních reakcí.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů. Využití rozšíření a zúžení kruhu, Dielsovy-Alderovy reakce. Syntéza cyklohexanů s využitím aromatických sloučenin.

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických sloučenin. Heteroaromatické sloučeniny a jejich antiteze.

14. Prezentace projektů, vícestupňové syntézy přírodních látek.

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací

2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.

14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.

1. The disconnection approach. Basic principles. Transformations.

2. Synthons and their preparation. Umpolung, logical and nonlogical synthons.

3. One group C-X disconnections.

4. Two group C-X disconnections.

5. One group C-C disconnections in oxidation state of alcohols.

6. One group C-C disconnections in oxidation state of ketones.

7. Alkene and alkyne synthesis. Synthesis of biaryls.

8. Two group disconnections - introduction. C-C disconnection in 1,3- and 1,5-difunctionalised compounds.

9. Synthesis of 1,2-, 1,4- and 1,6-difunctionalised compounds.

10. Strategy of ring synthesis. Baldwin's rules.

11. Synthesis of cyclobutane and cyclopentane derivatives.

12. Synthesis of cyclopentane and cyclohexane derivatives and of the compounds with large ring.

13. Heterocyclic compounds - classification. Synthesis of heterocyclic and heteroaromatic compounds.

14. Multistep synthesis of natural compounds.

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

Organická chemie II, Organická syntéza

Organic Chemistry II, Organic Synthesis