Studenti budou umět:

Navrhovat syntézu vícefunkčních organických sloučenin

Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze

Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy složitějších organických sloučenin

Vyhodnotit nejlepší návrh syntézy

Students will be able to:

Plan synthesis of multifunctional compounds

Use nomenclature of retrosynthetic analysis

Apply algoritms of retrosynthetic analysis to design synthesis of complex compounds

Evaluate the best synthetic pathway

Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

Pro udělení zápočtu je zapotřebí získání alespoň 50 bodů (ze 100 možných) z průběžného testu psaného uprostřed semestru a úspěšné prezentování syntézy zadané sloučeniny podle doporučené literatury. Prezentace se konají zpravidla během posledních dvou týdnů semestru na seminářích.

Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné části a z ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Z: Liška F.: Organická syntéza - syntonový přístup, VŠCHT Praha 1993, 807080176X

Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

D: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

D: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

R: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

A: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

A: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací. Strategie a taktika v organické syntéze. Regioselektivita, chemoselektivita, stereoselektivita.

2. Typy syntonů, příprava donorových a akceptorových synthonů. Přepólování, logické a nelogické syntony. Oxidační stupně organických sloučenin, stechiometrie redoxních reakcí.

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Acylace, alkylace, návrh syntézy aminů, etherů a sulfidů. Zavádění heteroatomů na aromatické jádro.

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Rozpojení v oxidačním stupni alkoholů a karbonylových sloučenin. Příprava a syntetické využití acetalů, alkoholů, epoxidů a aminů. Využití epichlorhydrinu v syntéze vícefunkčních sloučenin.

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů. Návrh syntézy alkoholů, aminů a nitrosloučenin. Využití alkoholů při syntéze aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny. Návrh syntézy aldehydů, ketonů, esterů a nitrilů. Alkylace enolátů � regioselektivita. Návrh syntézy aromatických aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Přímé metody, Wittigova reakce, metateze. Nepřímé metody, anti- a syn-eliminace. Fotochemicky iniciované izomerace. Návrh syntézy alkenů a alkynů rozpojením jednoduchých vazeb vedle násobných; využití organokovových sloučenin. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin. Využití specifických enolátů, využití přesmyků.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin. Rozpojení vedoucí ke karboiontovým a k radikálovým synthonům. Využití fotochemických a elektrochemických metod ke generování reagentů synthonů. Využití přírodních zdrojů pro syntézu cílových molekul.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla, Woodwardova-Hoffmanova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu. Využití karbenů, cyklodimerizačních a cykloadičních reakcí.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů. Využití rozšíření a zúžení kruhu, Dielsovy-Alderovy reakce. Syntéza cyklohexanů s využitím aromatických sloučenin.

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických sloučenin. Heteroaromatické sloučeniny a jejich antiteze.

14. Prezentace projektů, vícestupňové syntézy přírodních látek.

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce z po té, co získal zápočet za průběžnou činnost během semestru.

Ta se kontroluje jedním průběžným testem, který se píše po bodu 7 sylabu, zpravidla 7. týden semestru. K získání zápočtu je zapotřebí získat alespoň 50 % bodů z tohoto testu. K získání zápočtu je dále zapotřebí prezentovat totální syntézu složitější sloučeniny dle zadání. Prezentace obvykle probíhají během posledních dvou týdnů v semestru formou konference.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Písemná část zkoušky trvá maximálně 180 minut a je klasifikována 100 body. Získá-li student alespoň 50 bodů z písemné části zkoušky, může student skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí. Výsledná známka zahrnuje jak písemnou, tak ústní část zkoušky s váhami 50/50.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací

2. Typy syntonů a jejich příprava. Přepólování, logické a nelogické syntony

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.

14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.

1. The disconnection approach. Basic principles. Transformations.

2. Synthons and their preparation. Umpolung, logical and nonlogical synthons.

3. One group C-X disconnections.

4. Two group C-X disconnections.

5. One group C-C disconnections in oxidation state of alcohols.

6. One group C-C disconnections in oxidation state of ketones.

7. Alkene and alkyne synthesis. Synthesis of biaryls.

8. Two group disconnections - introduction. C-C disconnection in 1,3- and 1,5-difunctionalised compounds.

9. Synthesis of 1,2-, 1,4- and 1,6-difunctionalised compounds.

10. Strategy of ring synthesis. Baldwin's rules.

11. Synthesis of cyclobutane and cyclopentane derivatives.

12. Synthesis of cyclopentane and cyclohexane derivatives and of the compounds with large ring.

13. Heterocyclic compounds - classification. Synthesis of heterocyclic and heteroaromatic compounds.

14. Multistep synthesis of natural compounds.

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

Organická syntéza

Organic Synthesis