Studenti budou umět:

Rozeznat typy mezimolekulárních interakcí pro danou molekulární strukturu, odhadnout jejich projevy, a navrhnout analytické metody pro jejich studium.

Students will be able to:

Recognize the different types of intermolecular interactions for a molecular structure, estimate their manifestation, and suggest analytical methods for their study.

Z:

a) Principles and methods in supramolecular chemistry, Hans-Jörg Schneider, Anatoly Yatsimirsky, John Wiley & Sons Ltd, 2000

b) Molekulární design, Pavel Lhoták, Ivan Stibor, VŠCHT Praha, 1997

D:

a) Analytical methods in supramolecular chemistry, Christoph Schalley, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007

b) Binding Constants: The measurement of molecular complex stability, Kenneth A. Connors, John Wiley & Sons Ltd, 1987

R: Principles and methods in supramolecular chemistry, Hans-Jörg Schneider, Anatoly Yatsimirsky, John Wiley & Sons Ltd, 2000

R: Molekulární design, Pavel Lhoták, Ivan Stibor, VŠCHT Praha, 1997

A: Analytical methods in supramolecular chemistry, Christoph Schalley, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007

A: Binding Constants: The measurement of molecular complex stability, Kenneth A. Connors, John Wiley & Sons Ltd, 1987

Přednášky

Lessons

1. Úvod: historie, milníky, definice a koncepty supramolekulární chemie, host-guest chemie, interakce léku se substrátem, molekulární rozpoznávání.

2. Supermolekuly: charakteristiky molekulových komplexů, definice vazebných konstant, vazebná energie; thermodynamika komplexace, Gibbsova a Hemholtzova energie, aktivační energie a objem; kooperativní efekt, afinita, selektivita, enthalpy-entropy kompenzace, solvofobní efekt, "close packing".

3. Intermolekulární interakce: fyzikální pohled na intermolekulární interakce; ion-ion (Coulomb), ion-dipól/multipól, dipól-dipól (Keesom), multipól, indukované dipóly a jejich interakce s ionty (Debye), dipól a indukovaný dipól (London); van der Waals interakce.

4. Vodíkové vazby: definice a charakteristiky klasické (proper, conventional) vodíkové vazby; "red shift", "blue shift" a "no-shift" vodíkové vazby; neklasické vodíkové vazby, inverzní vodíková vazba, divodíková vazba; příklady využití vodíkových vazeb, a příklady z živých organismů.

5. Halogenové vazby: definice a charakteristiky halogenových vazeb chloro-, bromo- a iodosloučenin; příklady halogenové vazby v krystalovém inženýrství, komplexy léčivo-enzym, anestetický efekt; vztah k vodíkovým vazbám; speciální interakce fluorovaných látek.

6. Vazby aromátů: definice a charakteristiky vazeb aromatických částí molekul; face-to-face (π-π) interakce, "parallel displacement" a "sandwich"; face-to-edge (CH-π) interakce, T- a Y-interakce; úlohy v biologických systémech; molekulární pinzety.

7. Kationty: přehled funkčních skupin a molekul pro vazbu kationtů, ionofory; kooperativní efekt, chelátový efekt, templátový efekt, pre-organizace, komplementarita; komplexony, crownethers, cryptands, sferands, atd.; antibiotika, nemoci spojené s kationty.

8. Anionty a neutrální molekuly: přehled funkčních skupin a molekul pro vazbu aniontů a neutrálních molekul, catapinands, clathrates.

9. Analytické methody: stanovení vazebných konstant; nukleární magnetická rezonance, isotermální titrační kalorimetrie, osmometrie v plynné fázi, chromatografie, extrakce, dialýsa, infračervená spektroskopie, hmotnostní spektrometrie, "small angle light scattering", plasmonová resonance, mikroskopie atomových sil, atd.

10. Supramolekulární technologies: sebeskladba, umělé enzymy, molekulární stroje a zařízení, moleculární reaktory a nádoby, atd.; vztah k nanotechnologii.

1. Introduction: history, milestones, definition and concepts of supramolecular chemistry, host-guest chemistry, drug-substrate interactions, molecular recognition.

2. Supermolecules: characteristics of molecular complexes, definition of binding constants, binding energy; thermodynamics of complexation, Gibbs and Hemholtz energy, activation energy and volume; cooperation effect, affinity, selectivity, enthalpy-entropy compensation, solvophobic effect, close packing.

3. Intermolecular interactions: physical view on intermolecular interactions; ion-ion (Coulomb), ion-dipole/multipole, dipole-dipole (Keesom), multipoles, induced dipoles and their interactions with ion (Debye), dipole and induced dipole (London); van der Waals interactions.

4. Hydrogen bonds: definition and characteristics of classical (proper, conventional) hydrogen bond; red shift, blue shift and no-shift hydrogen bonds; non-classical hydrogen bonds, inverse hydrogen bond, dihydrogen bond; example of hydrogen bonds utilizations and examples from living organisms.

5. Halogen bonds: definition and characteristics of halogen bonds of chloro , bromo and iodocompounds; example of halogen bond in crystal engineering, drug-enzyme complexes, anesthetic effect; relationship to hydrogen bonds; special interactions of fluorocompounds.

6. Bonds of aromates: definition and characteristics of bonds related to aromatic parts of molecules; face to face (π π) interactions, parallel displacement and sandwich; face to edge (CH π) interactions, T and Y shape interactions; the roles in biological systems; molecular tweezers.

7. Cations: overview of functional groups and molecules for binding of cations, ionophores; cooperation effect, chelate effect, template effect, pre organization, complementarity; complexons, crownethers, cryptands, sferands, etc.; antibiotics, diseases connect with cations.

8. Anions and neutral molecules: overview of functional groups and molecules for binding of anions and neutral molecules, catapinands, clathrates.

9. Analytical methods: determination of binding constants; nuclear magnetic resonance, isothermal titration calorimetry, vapor pressure osmosis, chromatography, extraction, dialysis, infrared spectroscopy, mass spectrometry, small angle light scattering, plasmon resonance, atomic force microscopy, etc.

10. Supramolecular technologies: self-assembly, artificial enzymes, molecular machines and devices, molecular reactors and flasks, etc.; relation to nanotechnology.

Web: http://www.vscht.cz/anl/dolensky/supramol/index.html

Web: http://www.vscht.cz/anl/dolensky/supramol/index.html

Základní znalost organické a analytické chemie

The basics in organic and analytical chemistry