Studenti budou umět:

Detailně znát problematiku stereochemické nomenklatury nutnou pro studium původních článků

Rozpoznávat chirální struktury

Navrhovat experimentální metody určování relativní a absolutní konfigurace

Students will be able to:

master in detail the issues of stereochemical nomenclature required for the study of original papers

Recognize and distinguish chiral structures

Propose experimantal methods for the determination of relative and absolute configuration

Vlastní text přednášek

Eliel E.L.: Stereochemie uhlíkatých sloučenin, český překlad Academia Praha 1971.

Eliel E.L, Wilen S.H., Doyle M.P..: Basic Organic Stereochemistry, Willey-Interscience, New York 2001

Robinson M.J.T.: Organic Stereochemistry, Oxford University Press Inc., New York 2000.

Nassipuri D.: Stereochemistry of Organic Compounds, New Age International, 1994.

Kaloustian M.: Concepts and Terminology in Organic Stereochemistry, Elsevier, 2005.

Bodie E. D., Yoshihiko S.: Stereochemistry of Optically Active Transition Metal Compounds, American Chemical Society, 1980.

Žádné.

None.

1. Definice stereoizomerie, konfigurace a konformace, enantiomery a diastereoizomery

2. Vztahy mezi symetrií a chiralitou organických molekul, kritéria rozpoznávání chirální struktury, stereogenní prvky.

3. Stereogenní centrum, jiné sp3 hybridizované atomy než uhlík jako stereogenní centra chirality

4. Látky s více stereogenními centry, epimery, anomery, pseudostereogenní centrum, relativní a absolutní konfigurace a jejich stereochemická nomenklatura.

5. Stereogenní osa, typy látek s axiální chiralitou a jejich stereochemická nomenklatura, osa pseudochirality, chirální polyfenyly a jiné typy atropoisomerie.

6. Planární chiralita a její stereochemická nomenklatura, organometalické sloučeniny. Helicita a její nomenklatura, propelery.

7. Racemické modifikace a jejich vlastnosti. Resoluce racemických modifikací tvorbou diastereoisomerů, chirální inklusivní sloučeniny, chromatografie na chirálních sorbentech.

8. Experimentální metody určování konfigurace, X-ray metody. Stanovení relativní konfigurace pomocí chemických metod, chiroptických metod a NMR metod.

9. Konformace molekuly, konformační isomery, konformační nomenklatura, konformace acyklických sloučenin obsahujících polární skupiny a dvojné vazby. Konformace cyklopropanu, cyklobutanu a cyklopentanu, pseudorotace.

10. Cyklohexan, židličková a vaničkové konformace cyklohexanu. Monosubstituované cyklohexany, disubstituované cyklohexany, dekaliny a steroidní skelet

11. Cyklohexen, cyklohexadien, cyklohexanon, tetrahydropyran. Konformace cykloheptanu a cyklooktanu, středně velké kruhy, transanuární efekty a reakce.

12. Konformace a reaktivita. Curtin-Hammettův princip, reaktivita axiálních a ekvatoriálních substituentů cyklohexanu.

13. Homotopické, enantiotpické a diastereotopické ligandy a strany - symetrické a substituční kriterium. Nomenklatura enantiotopických ligandů a stran, prochiralita.

14. Základní principy enantioselektivní syntézy

Organická chemie

Organic chemistry