The course Stereoselective Organic Syntheses follows up to the courses of Organic Synthesis and Retrosynthesis. The aim of this course is to teach students the synthetic methods that allow them to control stereochemical course of organic reactions. The course includes basic organic stereochemistry, physico-chemical aspects of stereochemical transformations, and analytical methods applicable in the studies of chiral compounds. The students will be acquainted with a series of common stereoselective organic reactions. They should learn how to plan a synthetic strategy in order to obtain the desired stereoizomer of a product.
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
Předmět Stereoselektivní organické syntézy navazuje na základní kurz organické chemie a na předměty Organická syntéza a Retrosyntéza. Cílem předmětu je ukázat studentům ty syntetické postupy, které umožňují syntetikovi kontrolovat stereochemický průběh organických reakcí. V rámci předmětu budou probrány základy organické stereochemie, fyzikálně-chemické aspekty stereochemických transformací a analytické metody sloužící ke studiu chirálních sloučenin. Studenti budou seznámeni s řadou nejběžnějších stereoselektivních organických reakcí. Studenti by se měli v rámci předmětu naučit plánovat syntetickou strategii tak, aby byli schopni připravit požadovaný stereoizomer produktu.
Aim of the course -
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
Students will be able to:
do stereochemical analysis of organic compounds and their reactions.
propose a suitable synthetic method for the preparation of the desired stereoizomer of a product.
prepare chiral non-racemic compound and determine its enantiomerical purity.
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
Studenti budou umět:
provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí
navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu
připravit chirální neracemickou organickou sloučeninu a ověřit její enantiomerní čistotu
Literature -
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
R: Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.
R: Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2nd edition, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).
A: Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
Z. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.
Z. Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2. vydání, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).
D. Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.
Learning resources -
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
A teacher will provide the study materials related to the lectures.
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího
Requirements to the exam - Czech
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.
Zápočet je udělen na základě aktivní účasti studenta na seminářích. Během semestru se píší dva testy (v 6. a 13. týdnu). K získání zápočtu musí student v každém z testů získat nejméně 50 bodů ze 100 možných.
Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných.
Syllabus -
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
1. Chirality. Determination of the absolute configuration (CIP rules).
The course is finished by an exam, which consists of both written an oral part. The student can take the exam only after obtaining a credit from a seminar from the course Stereoselective organic syntheses.
Last update: Kubová Petra Ing. (14.10.2019)
Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce poté, co získal zápočet na cvičeních z předmětu Stereoselektivní organické syntézy.