SubjectsSubjects(version: 855)
Course, academic year 2019/2020
  
Organic Chemistry A - B110001
Title: Organická chemie A
Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (110)
Actual: from 2019
Semester: both
Points: 6
E-Credits: 6
Examination process:
Hours per week, examination: 3/2 C+Ex [hours/week]
Capacity: winter:unlimited / unlimited (unknown)
summer:unknown / unknown (unknown)
Min. number of students: unlimited
Language: Czech
Teaching methods: full-time
Level:  
For type: Bachelor's
Note: you can enroll for the course in winter and in summer semester
Guarantor: Lhoták Pavel prof. Ing. CSc.
Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Interchangeability : N110004, N110016
This subject contains the following additional online materials
Annotation -
Last update: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)
The subject gives a complex review of organic chemistry. The preface is focused mainly on theoretical principles and stereochemistry. The systematical part is concerned with the chemistry of alkanes, alkenes, alkynes and arenes, not only from synthetical perspective, but primarily from the view of reaction mechanisms. The last part is focused on the chemistry of halogen derivatives, organometals and their reactivity.
Aim of the course -
Last update: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Students will be able to:

use the nomenclature and stereochemistry of organic compounds

based on the structure predict the reactivity of hydrocarbons

solve the mechanisms of hydrocarbons reactions

synthesize the halogen derivatives as basic intermediates in organic synthesis

Literature -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (14.02.2018)

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

A: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619

A: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401

Learning resources -
Last update: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Elektronic workbook: http://och.vscht.cz

http://fchi.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b

Requirements to the exam - Czech
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (09.08.2019)

PODROBNÉ SYLABY:

1. Úvod do organické chemie. Teorie vazeb. Základní pojmy: orbitaly, valenční teorie (hybridizace sp3 - methan, ethan, sp2 - ethen, sp - ethyn), základy teorie MO. Znázorňování chemické struktury (vzorce rozvinuté, racionální, čárové, perspektivní). Hlavní třídy organických sloučenin. Principy nomenklatury (McMurry, 8. vydání: kap. 1, Dodatek A).

2. Elektronegativita atomů. Formální oxidační číslo. Dipólový moment. Druhy vazeb: kovalentní, polární kovalentní, iontová. Homolytické a heterolytické štěpení vazeb. Karbokation, karbanion, radikál. Stabilita karbokationtů a radikálů. Hyperkonjugace, elektronové efekty - induktivní a rezonanční. Vliv substituentů na polarizaci dvojné vazby (vysvětlení z hlediska induktivního a rezonančního efektu). Rezonance, zobrazování rezonančních struktur. Kyseliny a báze, Brønstedova definice, Lewisova definice. Síla kyselin a bází, pKa - včetně rozšíření na organické látky. (McMurry, 8. vydání: kap. 2, 3.1-3.3 a 7.9).

3. Radikálové reakce, iontové reakce. Šipkový formalismus v mechanismech organických reakcí. Termodynamika a kinetika chemických reakcí, rovnováha. Základní rozdělení reakcí (adice, substituce, eliminace, přesmyky), oxidace a redukce v organické chemii, oxidační čísla, vyčíslování redoxních reakcí. Reakční mechanismy, reakční meziprodukty, teorie transitního stavu, reakční koordináta, G a G# (vliv na rychlost a rovnováhu). Kineticky a termodynamicky řízené reakce. (McMurry, 8. vydání: kap. 6).

4. Alkany a cykloalkany. Struktura, konstituční isomerie. Konformace alkanů (ethan, butan, perspektivní vzorce a Newmanova projekce) a cykloalkanů (cyklohexan - perspektivní vzorce a jejich znázorňování). Cyklohexan: torzní a sterické pnutí, židličková a vaničková konformace, konformační rovnováha monosubstituovaných a disubstituovaných cyklohexanů, cis/trans konfigurace. Další způsoby zakreslování cyklických sloučenin (Haworthova projekce). Radikálové reakce. Radikálová substituce alkanů (chlorace, bromace, nitrace): mechanismus reakce, vznik radikálů, regioselektivita halogenace. Relativní zastoupení produktů radikálové halogenace. (McMurry, 8. vydání: kap. 3, 4 a 6.3)

5. Stereochemie (chiralita, enantiomery, diastereomery, optická aktivita), sekvenční pravidla, R/S nomenklatura, perspektivní vzorce, Fischerova projekce (obousměrné překreslování). Optická aktivita, enantiomer, racemát. Relativní a absolutní konfigurace (erythro/threo), diastereomer, racemát, mesosloučenina, převod perspektivních vzorců do Fischerovy projekce a naopak. (McMurry, 8. vydání: kap. 3.5-3.7, kap. 4, 5).

6. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti. E/Z nomenklatura. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu: adice halogenvodíků, koncentrované a zředěné H2SO4 (regioselektivita - Markovnikovovo pravidlo), adice halogenů (stereoselektivita) a halogenů s participací rozpouštědla (voda, alkoholy). Hydroxymerkurace/redukce, hydroborace/oxidace - syntetické aspekty adice „vody“ na dvojnou vazbu. Epoxidace alkenů, dihydroxylace (včetně stereoselektivity), ozonolýza. Hydrogenace. Radikálová adice HBr na alkeny (Kharash), radikálové halogenace do allylové polohy. Karbeny a cyklopropanace včetně Simmons-Smithovy reakce. ( McMurry, 8. vydání: kap. 7, 8 a 10.1-3).

7. Alkyny - struktura, vlastnosti. Acidita terminálních alkynů. Alkylace aniontu. Reakce na trojné vazbě: hydrogenace (H2 na Pd/C a na Lindlarově katalyzátoru). Redukce sodíkem. Adice elektrofilů - halogenu (1, resp. 2 moly), halogenvodíku (1, resp. 2 moly). Adice vody - oxo-enol tautomerie. Oxidační štěpení. (McMurry, 8. vydání: kap. 9).

8. Halogenalkany 1 - struktura, fyzikální vlastnosti. Nukleofilní substituce - mechanismus SN1 a SN2. Energetický průběh reakce. Vliv substrátu (struktura), nukleofilu (pojem nukleofilita), odstupující skupiny a rozpouštědla (protické/aprotické) na mechanismus. Stereoselektivita SN. Příklady využití SN v syntéze (příklady O-nukleofilů: voda, hydroxid, alkoholy, alkoxidy, N-nukleofilů: amoniak, aminy, azidy, C-nukleofilů: kyanid, acetylid); P- a S-nukleofily. (McMurry, 8. vydání: kap. 10 a 11.1-11.6).

9. Halogenalkany 2 - dehydrohalogenace a dehalogenace. Stereochemický průběh eliminačních reakcí. Eliminace jako konkurenční reakce SN, mechanismus E1 a E2, vztah mezi bazicitou a nukleofilitou. Regioselektivita dehydrohalogenačních reakcí (Zajcevovo pravidlo). Eliminační reakce na cyklohexanu. Příprava alkenů a alkynů (McMurry, 8. vydání: kap. 11.7-11.12).

10. Organokovové sloučeniny - Grignardovo činidlo, alkyllithia, organokupráty. Příprava z halogenderivátů - přepólování. Transmetalační reakce. Organokovy jako báze (soli alkanů) - reakce se sloučeninami s kyselým vodíkem. Organokovy jako nukleofily – reakce s aldehydy a ketony, reakce organokuprátů s organickými halogenderiváty. Komplexní hydridy jako vodíková analoga organokovů. (McMurry, 8. vydání: kap. 10.6, 10.7, 19.7).

Konjugace, konjugované systémy. Allylový radikál a kation, stabilita, rezonanční struktury. Dieny - kumulované (allen) a konjugované (stereochemie, s-cis/s-trans). Adice halogenu a halogenvodíku na konjugované dieny - kinetické a termodynamické řízení reakce (mechanismus pouze u adice halogenovodíků). Dielsova-Alderova cykloadiční reakce, příklady dienofilů (E a Z). (McMurry, 8. vydání: kap. 14).

11. Areny 1. Nomenklatura, podmínky aromaticity, Hückelovo pravidlo. Rezonanční struktury. Aromatické elektrofilní substituce - obecný mechanismus, energetický průběh reakce. Halogenace, nitrace, sulfonace. Friedelova-Craftsova alkylace (přesmyk karbokationtu) a acylace. Direktivní vlivy substituentů na benzenu, vysvětlení s využitím elektronových efektů. Aromatická elektrofilní substituce - srovnání benzenu a naftalenu, kinetické a termodynamické řízení. (McMurry, 8. vydání: kap. 15 a 16.1-16.6, 24.9).

Reakce v postranním řetězci – benzylový radikál a kation, radikálová halogenace, oxidace na karboxylovou kyselinu, redukce (acyl na alkyl - Clemmensen, Wolff-Kižněr – a na alkohol). Redukce nitrobenzenu. Redox reakce aromatického jádra: průmyslová oxidace na anhydridy, katalytická hydrogenace, Birchova redukce. (McMurry, 8. Vydání: kap. 16, 19.9)

12. Areny 2. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin: Adičně-eliminační (Meisenheimerův intermediát) a eliminačně-adiční (arynový) mechanismus. Příprava a reakce diazoniových solí, jejich syntetické využití. Azokopulace, azosloučeniny. Diazomethan. (McMurry, 8. vydání: kap. 15 a 16, 24.8.)

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků a jejich oxidační hierarchie. Alkoholy a fenoly 1 - struktura, fyzikální vlastnosti. Syntéza alkoholů a fenolů. Acidobazické vlastnosti - srovnání acidity. Alkoholáty jako nukleofily a báze. Alkoholy jako báze - protonace (reakce s halogenvodíky), dehydratace alkoholů, přesmyky karbokationtů.

13. Alkoholy a fenoly 2. Příprava alkylhalogenidů z alkoholů (s využitím halogenovodíků a halogenidů anorganických kyselin), převedení alkoholů na sulfonáty (mesyláty, tosyláty), sulfonáty jako odstupující skupiny. Oxidace alkoholů na aldehydy a ketony (PCC, PDC), primárních alkoholů na karboxylové kyseliny (KMnO4, CrO3). Štěpení 1,2-diolů HIO4. Fenoly jako aromáty. Kyselost fenolů, fenoláty jako nukleofily. Příprava fenolů. Oxidace fenolů, chinony. (McMurry, 8. vydání: kap. 17) Sirná analoga alkoholů: thioly, thiofenoly a jejich vlastnosti. (McMurry, 8. vydání: kap. 18.8). Ethery, epoxidy a sirná analoga. Ethery - struktura, bazicita. Štěpení etherů a otevírání epoxidů. Oxoniové soli. Thioethery, alkylace a oxidace. Sulfony, sulfoxidy, disulfidy, sulfoniové soli. Příprava etherů, epoxidů a sirných analogů. Chiralita sulfoxidů (McMurry, 8. vydání: kap. 18).

14. Dusíkaté deriváty uhlovodíků a jejich oxidační hierarchie. Aminy – struktura, bazicita, kvantitativní vyjádření bazicity, pKb. Aminy jako nukleofily - alkylace a acylace aminů. Kvartérní amoniové soli. Syntéza aminů (hydrogenace azidů a kyanidů, využití kalium-ftalimidu, redukce nitrosloučenin). Oxidace aminů, Hofmannova eliminace, Copeho štěpení. Fosforová analoga, fosfiny, fosfoniové soli. (McMurry, 8. vydání: kap. 24).

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie A po té, co získal zápočet ze semináře z Organické chemie A.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na semináři během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Průběžné testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů (T1 + T2) alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat souhrnný zápočtový test, který zahrnuje látku za celý semestr. Zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou, a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináři nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie A s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v indexu, a po té uvedený v SISu. Písemná část zkoušky trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Písemná zkouška má dvě části: část A, v níž lze dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky ze základů organické chemie; část B, v níž lze rovněž dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky odpovídající vyšší úrovni pochopení organické chemie. Je-li výsledek písemné zkoušky v části A alespoň 35 bodů a celkový součet výsledků v částech A a B dohromady alespoň 50 bodů, může student skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Během písemné části zkoušky se studenti dozví, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány ve studentském informačním systému, případně na nástěnkách ústavu

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Syllabus -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (04.01.2018)

1. Organic chemistry - an introduction. Bond theory. Principles of nomenclature.

2. Electronegativity of atoms. Types and cleavage of bonds. Stability of carbocations and radicals. Electron effects. Resonance. Acidobasic theory.

3. Chemical reactions. Reaction mechanisms and their depiction. Oxidation and reduction in organic chemistry.

4. Alkaes and cycloalkane. Structure and conformation of alkanes and cycloalkanes. Radical substitution of alkanes.

5. Stereochemistry, optical activity, relative and absolute configuration.

6. Alkenes. Stereochemistry. Elektrophilic addition to double bond. Regioselectivity and stereoselectivity. Redox reactions. Radical reactions. Carbenes and cyclopropanation.

7. Alkynes. Acidity of terminal alkynes. Reactions of triple bond. Oxidative cleavage.

8. Haloalkanes 1. Nukleophilic substitution - mechanisms SN1 and SN2. Stereoselectivity of SN reactions. Samples of using of SN reactions in synthesis.

9. Haloalkanes 2. Elimination reactions. Regioselectivity and stereoselectivity. Elimination reactions of cyclohexane ring.

10. Organometalic compounds. Synthesis, transmetalation reactions. Organomatal as base and nucleophile. Conjugation, conjugate systhems. Addition reactions of conjugate dienes.

11. Arenes 1. Aromaticity. Aromatic elekctrophilic substitution, directive effects of substituents. Reactions in side chain. Redox reactions of aromatic ring.

12. Arenes 2. Nukleophilic substitution of aromatic compounds. Diazonium salts. Alcohols and phenols 1 - acidobasic behaviour, dehydratation.

13. Alcohols and phenols 2. Synthesis of haloalkanes from alcohols. Oxidation of alcohols, diols and phenols. Ethers and epoxides. Sulphur analogues.

14. Amines – structure, basicity, synthesis. Ammonium salts. Hofmann elimination.

Registration requirements -
Last update: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (08.01.2018)

General and inorganic chemistry I

Course completion requirements - Czech
Last update: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (16.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie A poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické chemie A.

Teaching methods
Activity Credits Hours
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 1 28
6 / 6 168 / 168
Coursework assessment
Form Significance
Examination test 30
Oral examination 70

 
VŠCHT Praha