Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)
Cílem tohoto předmětu je seznámení se s postupy používanými při návrhu syntézy jednotlivých typů organických sloučenin (monofunkčních, difunkčních, cyklických a heterocyklických) s využitím retrosyntetické analýzy. Postupy budou procvičovány na jednoduchých i pokročilých případech.
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)
The aim of this course is introduction of the disconnection approach to organic synthesis. This approach is analytical: we start with the molecule we want to make (the target molecule) and break it down by a series of disconnections into possible starting materials. During the course, the retrosynthetic method is shown on simple as well as on more complicated structures which are known from practical life: pharmaceuticals, pesticides, dyes, perfumes etc.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)
5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů.
6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny.
7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.
8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.
9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.
10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla.
11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu.
12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů
13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.
14. Vícestupňové syntézy přírodních látek.
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)
1. The disconnection approach. Basic principles. Transformations.
2. Synthons and their preparation. Umpolung, logical and nonlogical synthons.
3. One group C-X disconnections.
4. Two group C-X disconnections.
5. One group C-C disconnections in oxidation state of alcohols.
6. One group C-C disconnections in oxidation state of ketones.
7. Alkene and alkyne synthesis. Synthesis of biaryls.
8. Two group disconnections - introduction. C-C disconnection in 1,3- and 1,5-difunctionalised compounds.
9. Synthesis of 1,2-, 1,4- and 1,6-difunctionalised compounds.
10. Strategy of ring synthesis. Baldwin's rules.
11. Synthesis of cyclobutane and cyclopentane derivatives.
12. Synthesis of cyclopentane and cyclohexane derivatives and of the compounds with large ring.
13. Heterocyclic compounds - classification. Synthesis of heterocyclic and heteroaromatic compounds.
14. Multistep synthesis of natural compounds.
Podmínky zakončení předmětu -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)
Je nezbytné vypracovat projekt návrhu syntézy zadané přírodní sloučeniny, zkouškovou písemku napsat nejméně na 60 % bodů, a složit úspěšně ústní zkoušku.
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (23.06.2018)
It is compulsory to prepare project on the synthesis of natural compound, to pass written examination test with the result at least 60%, and finally to pass successfuly the oral examination.