PředmětyPředměty(verze: 901)
Předmět, akademický rok 2021/2022
  
Organická syntéza - M110003
Anglický název: Organic Synthesis
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019 do 2021
Semestr: zimní
Body: zimní s.:7
E-Kredity: zimní s.:7
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: 50 / 50 (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: navazující magisterské
Další informace: http://Předmět je vyučován jen v ZS
Poznámka: předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
Garant: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Svoboda Jiří prof. Ing. CSc.
Záměnnost : N110012
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)
Transformace funkčních skupin patří mezi základní operace orgaqnické syntézy. Systematicky jsou probírány moderní metody redukce a oxidace organických látek, zavedení halogenů, dusíkatých a sirných skupin, aplikace alkylačních a acylačních reakcí, využití organokovových sloučenin a diazoniových solí, tvorba sloučenin s násobnými vazbami. Závěrečná kapitola o chránicích skupinách vysvětluje způsoby selektivní blokády funkčních skupin a jejich využití ve složitějších syntézách. Předpokladem pro absolvování je dobrá znalost organické chemie.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Studenti budou umět:

používat metody redukce a oxidace pri snižování/zvyšování oxidačního čísla organických sloučenin

zavádět a odstraňovat funkční skupiny z organické molekuly

výstavbu uhlíkatých řetězců s pomocí alkylačních a acylačních reakcí

selektivně chránit funkční skupiny ve vícestupňových syntézách

navrhovat syntézy složitějších sloučenin

Literatura -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Z: Svoboda J.: Organická syntéza I - Transformace funkčních skupin. 80-7080-385-1

Z: F. A. Carey, R. J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 5th Ed., Part B, 2006.978-0-387-68354-6

Studijní opory -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Sylabus -
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (25.11.2021)

1. Chránicí skupiny v organické syntéze. Chránění hydroxylové, karbonylové, karboxylové a aminoskupiny.

2. Funkční přeměny karbonylové a karboxylové funkce. Acetaly, dusíkaté deriváty aldehydů a ketonů. Příprava funkčních derivátů karboxylových kyselin.

3. Metody zavádění halogenů do molekuly organické látky.

4. Alkylace a acylace. Nukleofilní substituce, nukleofilní a alkylační činidla, katalýza fázového přenosu.

5. Alkylace heteroatomů, alkylace C-kyselin. Bazicky katalyzované reakce typu aldolizace. Wittigova reakce a reakce příbuzné.

6. Friedel-Craftsovy alkylace a acylace, halogenmethylace, formylace.

7. Příprava organoprvkových sloučenin.

8. Zavedení kovu, přeměny a syntetické využití především organohořečnatých, organolithných a organozinečnatých sloučenin.

9. Nitrace a nitrosace. Činidla a využití v syntéze nitroso- a nitrosloučenin. Sulfonace v alifatickém řetězci a aromatickém jádře.

10. Diazotace, substituce diazoniové skupiny za tvorby kyslíkatých, dusíkatých a sirných derivátů, kopulační reakce, tvorba vazby C-C.

11. Eliminační reakce. Mechanismy, dehydratace, deoxygenace, eliminace dusíkových funkcí, halogenů, sirných funkcí, dekarboxylace, extruze.

12. Redukce. Katalytická hydrogenace, redukce násobných vazeb.

13. Redukce funkčních derivátů uhlovodíků, hydrogenolytické reakce.

14. Oxidace afunkčních atomů uhlíku, dvojné vazby a O-, S-, N- a uhlíkatých funkčních skupin.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (08.01.2018)

Žádné.

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (16.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické syntézy poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické syntézy.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 2 56
Příprava na zkoušku a její absolvování 2,5 70
Účast na seminářích 1 28
7 / 7 196 / 196
 
VŠCHT Praha