PředmětyPředměty(verze: 855)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Mechanismy organických reakcí - M110006
Anglický název: Organic Reaction Mechanisms
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019
Semestr: zimní
Body: zimní s.:5
E-Kredity: zimní s.:5
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:2/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: 25 / 25 (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: navazující magisterské
Poznámka: předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
Garant: Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D.
Záměnnost : N110015
Je záměnnost pro: N110015
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)
Předmět se zabývá mechanismy organických reakcí a přihlíží k uplatnění těchto mechanizmů v predikci a vysvětlování stěžejních procesů organické syntézy.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Studenti budou umět:

mechanizmy substitučních, eliminačních a adičních reakcí

predikovat průběh nových chemických reakcí

na základě znalosti organické chemie navrhnout mechanizmus nové chemické reakce

Literatura -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Z: O. Cervinka a kol., Mechanizmy organickych reakci, SNTL/ ALFA, Praha 1981. 0463281

Z: Reinhard Bruckner, Advanced Organic Chemistry, Harcourt Academic Press, 2002. 9780121381103

Studijní opory -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Sylabus -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

1. Obecné pojmy. Strukturní a elektronické efekty mající vliv na průběh reakce. Energetický průběh reakce. Teorie tranzitního stavu.

2. Elektrofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Molekularita reakce. Syntetická využitelnost a její příklady.

3. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Molekularita reakce.

Syntetické využití a jeho příklady. Vliv sousedních skupin na složení produktu. Kvalitativní hodnocení nukleofilu a odstupujících skupin.

4. Elektrofilní aromatická substituce. Molekularita reakce. Syntetické využití.

Hodnocení vlivu substituentu na průběh reakce. Využití reakce v chemické syntéze. SEAr u heteroaromatických sloučenin

5. Nukleofilní aromatická substituce. Molekularita reakce. Meisenheimerův komplex. SNuAr u heteroaromatických sloučenin. Syntetické příklady.

6. Radikálové substituční reakce.

7. Eliminační reakce. Molekularita. Hoffmannovo pravidlo. Sterická teorie orientace pri eliminačních reakcích. Příklady a syntetické využití reakce.

8. Adiční reakce a jejich sterický průběh. Elektrofilní a nukleofilní adice. Synteticky významné případy adicí na násobné vazby mezi atomy uhlíku. Cis adice na dvojné vazbě.

9. Cykloadiční reakce. Diels-Alderova reakce. Radikálové adice na násobných vazbách a jejich průběh. Syntetické příklady radikálových adicí na dvojné vazby.

10. Nukleofilní adice na polárních vazbách. Adice na karbonylové sloučeniny a jejich průběh. Reakce karbonylových sloučenin s nukleofilními organokovy. Syntetické příklady nukleofilních reakci na násobných polárních vazbách.

11. Oxidace a redukce.

12. Molekulární přesmyky. Přesmyky v nasycených systémech- Wagner Meerweinovy přesmyky. Nukleofilní a elektrofilní přesmyky. Radikálové přesmyky. Příklady přesmyku a jejich syntetické využití.

13. Fotochemické reakce.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (08.01.2018)

Žádné.

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (15.02.2018)

Účast na semestrálních testech a ústní zkouška.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Konzultace s vyučujícími 0,5 14
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1 28
Příprava na zkoušku a její absolvování 1,5 42
Účast na seminářích 1 28
5 / 5 140 / 140
Hodnocení studenta
Forma Váha
Aktivní účast na výuce 10
Průběžné a zápočtové testy 30
Ústní zkouška 60

 
VŠCHT Praha