PředmětyPředměty(verze: 901)
Předmět, akademický rok 2021/2022
  
Stereoselektivní organické syntézy - M110011
Anglický název: Stereoselective Organic Syntheses
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2020 do 2021
Semestr: zimní
Body: zimní s.:4
E-Kredity: zimní s.:4
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:2/1 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: neomezen / neomezen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: navazující magisterské
Garant: Hodačová Jana doc. Dr. Ing.
Záměnnost : N110035
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)
Předmět Stereoselektivní organické syntézy navazuje na základní kurz organické chemie a na předměty Organická syntéza a Retrosyntéza. Cílem předmětu je ukázat studentům ty syntetické postupy, které umožňují syntetikovi kontrolovat stereochemický průběh organických reakcí. V rámci předmětu budou probrány základy organické stereochemie, fyzikálně-chemické aspekty stereochemických transformací a analytické metody sloužící ke studiu chirálních sloučenin. Studenti budou seznámeni s řadou nejběžnějších stereoselektivních organických reakcí. Studenti by se měli v rámci předmětu naučit plánovat syntetickou strategii tak, aby byli schopni připravit požadovaný stereoizomer produktu.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

připravit chirální neracemickou organickou sloučeninu a ověřit její enantiomerní čistotu

Literatura -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (15.10.2018)

Z. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

Z. Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2. vydání, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).

D. Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

Studijní opory -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Požadavky ke kontrole studia
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce až po získání zápočtu ze cvičení ze Stereoselektivních organických syntéz.

Zápočet se uděluje na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku, které se píší v 6. a 13. týdnu semestru. K získání zápočtu musí student v každém z testů získat nejméně 50 bodů ze 100 možných. Pokud student tato kritéria nesplní, může si napsat opravný(é) test(y) ve vypsaných zkouškových termínech. Opravný(é) test(y) lze psát pouze jednou.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Písemná část zkoušky trvá 180 minut a je hodnocena max. 100 body. Získá-li student alespoň 50 bodů, může přistoupit k ústní části zkoušky. Pokud student získá v písemné části zkoušky méně než 50 bodů, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní části zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylabus -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

1. Chiralita. Stereochemická nomenklatura (CIP pravidla).

2. Konformace. Stereochemická analýza sloučenin.

3. Stereotransformace: fyzikálně-chemický popis, mechanismy, konkrétní příklady.

4. Analytické metody studia chirálních sloučenin a stereotransformací.

5. Metody získávání enantiomerně čistých sloučenin.

6. Principy stereoselektivních syntéz.

7. Diastereoselektivní reakce - přípravy (E)-/(Z)-alkenů

8. Diastereoselektivní reakce - kontrola relativní konfigurace

9. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě substrátu.

10. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě reakčního činidla.

11. Enantioselektivní katalýza - vznik C-O a C-N vazby.

12. Enantioselektivní katalýza - vznik C-H a C-C vazby.

13. Enantioselektivní organokatalýza.

14. Využití enzymů v enantioselektivních syntézách.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

Organická syntéza

Retrosyntéza

Podmínky zakončení předmětu -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (10.02.2022)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce poté, co získal zápočet na cvičeních z předmětu Stereoselektivní organické syntézy.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 1 28
Účast na seminářích 0,5 14
4 / 4 112 / 112
 
VŠCHT Praha