PředmětyPředměty(verze: 896)
Předmět, akademický rok 2021/2022
  
Stereoselektivní organické syntézy - M110011
Anglický název: Stereoselective Organic Syntheses
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2020
Semestr: zimní
Body: zimní s.:4
E-Kredity: zimní s.:4
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:2/1 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: neomezen / neomezen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: navazující magisterské
Garant: Hodačová Jana doc. Dr. Ing.
Záměnnost : N110035
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)
Předmět Stereoselektivní organické syntézy navazuje na základní kurz organické chemie a na předměty Organická syntéza a Retrosyntéza. Cílem předmětu je ukázat studentům ty syntetické postupy, které umožňují syntetikovi kontrolovat stereochemický průběh organických reakcí. V rámci předmětu budou probrány základy organické stereochemie, fyzikálně-chemické aspekty stereochemických transformací a analytické metody sloužící ke studiu chirálních sloučenin. Studenti budou seznámeni s řadou nejběžnějších stereoselektivních organických reakcí. Studenti by se měli v rámci předmětu naučit plánovat syntetickou strategii tak, aby byli schopni připravit požadovaný stereoizomer produktu.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

připravit chirální neracemickou organickou sloučeninu a ověřit její enantiomerní čistotu

Literatura -
Poslední úprava: Hodačová Jana doc. Dr. Ing. (15.10.2018)

Z. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

Z. Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2. vydání, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).

D. Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

Studijní opory -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Požadavky ke kontrole studia
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

Zápočet je udělen na základě aktivní účasti studenta na seminářích. Během semestru se píší dva testy (v 6. a 13. týdnu). K získání zápočtu musí student v každém z testů získat nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Sylabus -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

1. Chiralita. Určování absolutní konfigurace (CIP pravidla).

2. Stereochemická analýza. Vysvětlení stereochemických pojmů.

3. Stereotransformace: fyzikálně-chemický popis, konkrétní příklady.

4. Analytické metody studia chirálních sloučenin a stereotransformací.

5. Metody získávání enantiomerně čistých sloučenin.

6. Principy stereoselektivních syntéz. Asymetrická indukce.

7. Kontrola relativní stereochemie. Cyklický tranzitní stav nebo cyklický intermediát.

8. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě reakčního činidla.

9. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě substrátu.

10. Enantioselektivní katalýza - vznik C-O a C-N vazby.

11. Enantioselektivní katalýza - vznik C-H a C-C vazby.

12. Enantioselektivní organokatalýza.

13. Dynamická kinetická resoluce. Využití enzymů v enantioselektivních syntézách.

14. Strategie stereoselektivních syntéz. Příklady průmyslových stereoselektivních syntéz.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Fialová Jana (04.01.2018)

Organická syntéza

Retrosyntéza

Podmínky zakončení předmětu -
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (17.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce poté, co získal zápočet na cvičeních z předmětu Stereoselektivní organické syntézy.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 1 28
Účast na seminářích 0,5 14
4 / 4 112 / 112
 
VŠCHT Praha