Studenti budou umět:

Porozumět základním pojmům ze strukturní, organické, ale i fyzikální chemie

Určovat a popisovat stereochemii na základě strukturních vzorců

Odvozovat chemické a další vlastnosti na základě struktury molekuly

Identifikovat základní reakční mechanismy v organické chemii a důsledky z toho vyplývající pro stereochemii produktů

1. Z: John McMurry, Organic Chemistry, Brooks/Cole (4. vydání 1996, 5. vydání 2000).

2. D: Smith M. B., March J., March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5th Edition, Wiley, 2000. (pro hloubavé studenty)

3. D: Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, 4. Vydání. Informatorium Praha 1991.

4. D: Fox M. A., Whitesell K. J.: Organic Chemistry (2nd ed.), Jones and Bartlett Publishers London, 1997.

5. D: Paleta O., Panchartek, J., Trška, P., Večeřa, M.: Řešené úlohy z organické chemie. SNTL Praha 1981.

6. D: Berg J.M., Tymoczko J.L., Stryer L., Biochemistry, 5 ed., Freeman, NY 2002.

7. Z: Pacák J., Jak porozumět organické chemii, Karolinum, 2009

8. Z: Pacák J., Reakce chemických sloučenin, Karolinum 2009

http://www.vscht.cz/lam/new/vkoch.htm

1/ Úvodní poznámky, organická chemie, struktura organických látek, nahlédnutí do historie, izomerie, psaní vzorců organických sloučenin, funkční skupiny (základní pojmy), užitečnost studia organické chemie pro poznání molekulárních aspektů živé přírody a pozitivní ovlivnění kvality lidského života. Moderní přístupy k zápisu chemických struktur a jejich převodu na „jednoznačné“ názvy a naopak, WLN, řetězce SMILES, CAS RN, ACX, názvoslovné programy.

2/ Uhlíkaté sloučeniny a chemická vazba, hybridizace sp sp2 a sp3, druhy vazeb (), popis kovalentní vazby, polární vazba, aromaticita, induktivní, mezomerní a sterický efekt, struktura organické sloučeniny jako její prvořadý atribut pro interakce s biologickými systémy

3/ Stereochemie, optická izomerie, optická rotace jako deskriptor, konvence (+)/(-), chiralita, absolutní konfigurace, terminologie, projekce prostorová (doporučená konvence), Fischerova, konvence D/L, Newmanova, R/S, cis/trans, E/Z a P/M konvence, enantiomery, diastereomery, mesosloučeniny, racemáty a jejich štěpení, konfigurační předpony (cukry, steroidy … ), vzájemné poměry dvou chirálních center. Stereochemie cyklopentanu a cyklohexanu, konstituce, konformace a konfigurace, axiální a ekvatoriální substituenty, molekulové modely, molekulové modelování, vlastnosti stereoisomerů (Thalidomid), stereochemie reakcí, chiralita jiných atomů než uhlík.

5/ Vztah mezi strukturou, vlastnostmi, reaktivitou a biologickou účinností (interakcemi), vazebné faktory, sterické faktory, vliv dihedrálního úhlu na vnitřní energii a fyzikální vlastnosti, rotační bariéra, Karpulsova rovnice, možnosti předpovědi vlastností sloučenin z podrobné znalosti struktury, možnosti a účel výpočtu energie molekul, možnosti studia vlastností molekul.

6/ Základní typy činidel a reakcí v organické chemii a jejich roztřídění, elektrofily a nukleofily, pohyb elektronů a částic při reakci, polární a radikálové, adice, eliminace, substituce, kondenzace, solvolýza. Oxidace, redukce, acidobazická katalýza a přesmyky, retrosyntetická analýza, přeměna funkčních skupin, štěpení a tvorba C-C vazeb, vnesení heteroatomu, synthon, pojem chránící skupina, orthogonalita.

7/ Základní typy mechanizmů v organické chemii, stereochemické aspekty, epimerace, izomerizace, zachování a převrácení konfigurace, Waldenův zvrat, chirální indukce v organické syntéze pojem enantiomerní výtěžek (ee), chirální katalýza.

8/ Uplatnění supramolekulární chemie, enzymy v organické syntéze, rozdíl mezi tranzitním stavem (aktivovaným komplexem) a reaktivním meziproduktem, reakční trajektorie, předpověď reakční trajektorie.

9/ Fyzikálně chemické metody v analýze organických látek. 13C a 1H NMR, IČ, UV/VIS, MS, chiroptické metody, chromatografie, TLC, GC a HPLC, elektroforéza, spřažené metody, dělení chirálních sloučenin. Předpověď fyzikálně chemických dat na základě strukturních údajů. Orientační výpočet vnitřní energie a prostorového uspořádání molekuly.

10/ Metodika syntézy organických látek. Změny funkčních skupin, reakce tvorby C-C vazby, syntéza heterocyklických sloučenin. Přesmyky. Použití chránících skupin. Příklady totálních syntéz přírodních a biologicky aktivních látek.

11/ Supramolekulární chemie. Přírodní látky jako stavební kameny supramolekul a nanozařízení. Syntéza na pevné fázi, kombinatoriální syntéza, chemické knihovny.

12/ Environmentální hlediska organické chemie, chemie přírodních látek, farmaceutická chemie.

Žádné