SubjectsSubjects(version: 948)
Course, academic year 2023/2024
  
Organic Chemistry I - AB110003
Title: Organic Chemistry I
Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (110)
Faculty: Faculty of Chemical Technology
Actual: from 2022
Semester: both
Points: 6
E-Credits: 6
Examination process:
Hours per week, examination: 3/2, C+Ex [HT]
Capacity: winter:unknown / unknown (unknown)
summer:unknown / unknown (unknown)
Min. number of students: unlimited
Language: English
Teaching methods: full-time
Teaching methods: full-time
Level:  
For type: Bachelor's
Additional information: http://předmět je vyučován pouze v letním semestru
Old code: OCH1
Note: you can enroll for the course repeatedly
course can be enrolled in outside the study plan
enabled for web enrollment
priority enrollment if the course is part of the study plan
you can enroll for the course in winter and in summer semester
Guarantor: Kvíčala Jaroslav prof. Ing. CSc.
Tobrman Tomáš doc. Ing. Ph.D.
Hodačová Jana doc. Dr. Ing.
Interchangeability : N110004, S110004, Z110004
In complex pre-requisite: AB110004, AB110005, AB110006, B110004, B110005, B110006
This subject contains the following additional online materials
Annotation -
Last update: Kubová Petra Ing. (06.03.2019)
The structure - reactivity concept is involved in the modern teaching of organic chemistry of the main groups of hydrocarbons and their monofunctional derivatives: alkanes, alkenes, alkynes, arenes, and their halo derivatives, alcohols and phenols, carbonyl compounds, carboxylic acids and functional derivatives of carboxylic acids.
Aim of the course -
Last update: Kubová Petra Ing. (06.03.2019)

Students will be able to:

name organic compounds

describe stereochemistry and structure of organic compounds

know basic types of chemical reactions and their mechanisms

know basic concepts of chemical kinetic and chemical equilibrium

know reactivity of hydrocarbons and their derivatives

Literature -
Last update: Kubová Petra Ing. (06.03.2019)

R: J. McMurry: Organic Chemistry, 8. Edition, Brooks/Cole, Belmont, CA, USA, 2012. 9780840054449

Learning resources -
Last update: Kubová Petra Ing. (06.03.2019)

Electronic workbook: https://och.vscht.cz

Requirements to the exam - Czech
Last update: Kubová Petra Ing. (06.03.2019)

PODROBNÝ SYLABUS:

1. Úvod do organické chemie. Teorie vazeb: základní pojmy: orbitaly, valenční teorie (hybridizace sp3 - methan, ethan, sp2 - ethen, sp - ethyn), základy teorie MO. Znázorňování chemické struktury (vzorce rozvinuté, racionální, čárové, perspektivní). Hlavní třídy organických sloučenin. Základy nomenklatury (McMurry, 6. vydání: kap. 1, 2.12, Dodatek A; McMurry, 8. vydání: kap. 1, Dodatek A).

2. Elektronegativita atomů. Oxidační číslo, vyčíslování oxidačně-redukčních rovnic. Dipólový moment. Druhy vazeb: kovalentní, polární kovalentní, iontová. Homolytické a heterolytické štěpení vazeb. Karbokation, karbanion, radikál. Stabilita karbokationtů a radikálů. Hyperkonjugace, elektronové efekty - induktivní a rezonanční. Vliv substituentů na polarizaci dvojné vazby (vysvětlení z hlediska induktivního a resonančního efektu). Rezonance, zobrazování rezonančních struktur. Způsoby zakreslování mechanismů organických reakcí (McMurry, 6. vydání: kap. 2.1-2.6, 3.1, 5.1-5.6, 6.10; McMurry, 8. vydání: kap. 2.1-2.6, 3.1, 6.1-6.6, 7.9).

3. Alkany a cykloalkany. Struktura, konstituční isomerie. Konformace alkanů (ethan, butan, perspektivní vzorce a Newmanova projekce) a cykloalkanů (cyklohexan - perspektivní vzorce) Cyklohexan: torzní a sterické pnutí, židličková a vaničková konformace, konformační rovnováha monosubstituovaných a disubstituovaných cyklohexanů (cis/trans konfigurace a 1,2-, 1,3- a 1,4-disubstituovaných derivátů). Další způsoby zakreslování cyklických sloučenin (Haworthova projekce). Reaktivita alkanů - radikálová substituce (chlorace a bromace): mechanismus reakce, vznik radikálů, regioselektivita halogenace (McMurry, 6. vydání: kap. 3, kap. 4, 5.3, 5.7-5.10, 10.4; McMurry, 8. vydání: kap. 3, 4, 6.3, 6.7-6.11, 10.2).

4. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti. E/Z nomenklatura. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu: adice halogenvodíků, koncentrované a zředěné H2SO4 (regioselektivita - Markovnikovovo pravidlo), adice halogenu (stereoselektivita) a halogenu s participací rozpouštědla (voda, alkoholy). Radikálové reakce - adice HBr (Kharash), hydrogenace, radikálové halogenace do allylové polohy. Příklady vinylových polymerů (McMurry, 6. vydání: kap. 6, 7.2, 7.3, 7.7, 7.10, kap. 31.1-31.3; McMurry, 8. vydání: kap. 7, 8.2, 8.3, 8.6, 8.10, 31.1-31.3).

5. Konjugace, konjugované systémy. Allylový a benzylový radikál a kation, stabilita, rezonanční struktury, Dieny - kumulované (allen) a konjugované (stereochemie, s-cis/s-trans). Adice halogenu a halogenvodíku na konjugované dieny - kinetické a termodynamické řízení reakce (mechanismus pouze u adice halogenovodíků). Dielsova-Alderova cykloadiční reakce, příklady dienofilů (E a Z). Příklady dienových polymerů (McMurry, 6. vydání: kap. 2.4-2.6, 10.4-10.6, 14.1-14.7; McMurry, 8. vydání: kap. 2.4-2.6, 10.2-10.4, 14.1-14.6).

6. Alkyny - struktura, vlastnosti. Acidita terminálních alkynů. Alkylace aniontu. Acidobazická teorie (Brønstedt, Lewis). Odvození pKa, acidita organických sloučenin. Reakce na trojné vazbě: hydrogenace (H2 na Pd/C a na Lindlarově katalyzátoru). Adice elektrofilů - halogenu (1, resp. 2 moly), halogenvodíku (1, resp. 2 moly). Adice vody - oxo-enol tautomerie (McMurry, 6. vydání: kap. 8, 2.7-2.11; McMurry, 8. vydání: kap. 9, 2.7-2.11).

7. Stereochemie, chiralita: sekvenční pravidla, R/S nomenklatura, perspektivní vzorce, Fischerova projekce (obousměrné překreslování). Optická aktivita, enantiomer, racemát. Relativní a absolutní konfigurace (erythro/threo), diastereisomer, racemát, mesosloučenina. Sterický průběh adičních reakcí (McMurry, 6. vydání: kap. 9; McMurry, 8. vydání: kap. 5).

8. Halogenalkany - struktura, fyzikální vlastnosti. Nukleofilní substituce - mechanismus SN1 a SN2. Energetický průběh reakce. Vliv substrátu (struktura), nukleofilu (pojem nukleofilita), odstupující skupiny a rozpouštědla (protické/aprotické) na mechanismus. Příklady využití SN v syntéze (příklady O-nukleofilů: voda, hydroxid, alkoholy, alkoxidy, N-nukleofilů: amoniak, aminy, azidy, C-nukleofilů: kyanid, acetylid) (McMurry, 6. vydání: kap. 10.1-10.7; McMurry, 8. vydání:kap. 10.1-10.5).

Dehydrohalogenace a dehalogenace. Stereochemický průběh SN reakcí. Eliminace jako konkurenční reakce SN, mechanismus E1 a E2, vztah mezi bazicitou a nukleofilitou. Regioselektivita dehydrohalogenačních reakcí (Zajcevovo pravidlo) (McMurry, 6. vydání: kap. 11; McMurry, 8. vydání: kap. 11).

9. Organokovové sloučeniny - Grignardovo činidlo a alkyllithia. Příprava z halogenderivátů - umpolung. Struktura a vlastnosti. Organokovy jako báze (soli alkanů) - reakce se sloučeninami s kyselým vodíkem. Organokovy jako nukleofily - adiční reakce na karbonylovou skupinu. Transmetalační reakce (McMurry, 6. vydání: kap. 10.8, 10.9, 19.4, 19.8; McMurry, 8. vydání: kap. 10.6, 10.7, 19.4, 19.7).

10. Areny, nomenklatura. Podmínky aromaticky, Hückelovo pravidlo. Rezonanční struktury. Aromatické elektrofilní substituce - obecný mechanismus, energetický průběh reakce. Halogenace, nitrace, sulfonace. Friedel-Craftsova alkylace (přesmyk karbokationtu) a acylace. Direktivní vlivy substituentů na benzenu, vysvětlení s využitím elektronových efektů. Reakce v postranním řetězci - radikálová halogenace, oxidace na karboxylovou kyselinu, redukce (acyl na alkyl - Clemmensen, anebo hydroxyderivát) (McMurry, 6. vydání: kap. 15, 16.1-16.6, 16.10, 16.11; McMurry, 8. vydání: kap. 15, 16.1-16.5, 16.9, 16.10).

11. Alkoholy a fenoly - struktura, fyzikální vlastnosti. Acidobazické vlastnosti - srovnání acidity. Alkoholáty jako nukleofily (SN - Williamsonova syntéza etherů) a báze (E). Alkoholy jako báze - protonace (reakce s halogenvodíky), dehydratace alkoholů, přesmyky karbokationtů. Oxidace alkoholů na aldehydy a ketony (PCC, PDC), primárních alkoholů na karboxylové kyseliny (KMnO4, CrO3). Ethery - struktura, oxoniové soli, štěpení etherů. Epoxidy (McMurry, 6. vydání: kap. 17, 18.1-18.3, 18.5, 18.7, 18.8; McMurry, 8. vydání: kap. 17, 18.1-18.3, 18.5-18.6).

12. Karbonylové sloučeniny - aldehydy a ketony, fyzikální vlastnosti. Struktura karbonylových sloučenin, místo ataku báze, kyseliny a nukleofilu. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu - organokovové sloučeniny, redukce komplexními hydridy, kysele katalyzovaná adice alkoholů - poloacetaly a acetaly (podrobný mechanismus reakce). Enolizace, vznik enolátu reakcí s bázemi (LDA) (McMurry, 6. vydání: Přehledný úvod ke karbonylovým sloučeninám, kap. 19.1-19.6, 19.8, 19.11,22., 22.2; McMurry, 8. vydání: Přehledný úvod ke karbonylovým sloučeninám, kap. 19.1-19.5, 19.7, 19.10, 22.1, 22.2).

13. Karboxylové kyseliny - struktura, acidita - vliv substituentů na aciditu. Syntézy kyselin - shrnutí (oxidace, nitrilová a Grignardova syntéza). Funkční deriváty karboxylových kyselin: chloridy, anhydridy, estery, amidy a nitrily. Syntéza acylchloridů. Fischerova esterifikace a kyselá hydrolýza esteru - podrobný mechanismus. Vzájemné transformace funkčních derivátů - vysvětlení a mechanismus (tetraedrický meziprodukt). Bazická hydrolýza funkčních derivátů. Příprava nitrilů dehydratací amidů (McMurry, 6. vydání: kap. 20, 21.1-21.7; McMurry, 8. vydání: kap. 20, 21.1-21.7).

14. Aminy - struktura, syntéza pomocí SN (hydrogenace azidů a kyanidů, využití kalium-ftalimidu). Bazicita (srovnání s amoniakem), reakce aminů jako bází. Aminy jako nukleofily - alkylace a acylace aminů. Aniliny, redukce nitrobenzenu na anilin (McMurry, 6. vydání: kap. 24.1-24.8 bez diazoniových solí; McMurry, 8. vydání: kap. 24.1-24.8 bez kap. 24.6.3-24.6.4, 24.7.2, 24.8.2-24.8.3).

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie I po splnění následujících podmínek:

1. Úspěšně složil zkoušku z Obecné a anorganické chemie I nebo z Obecné a anorganické chemie pro bakaláře

2. Získal zápočet ze semináře z Organické chemie I.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na semináři během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Průběžné testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů (T1 + T2) alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat souhrnný zápočtový test, který zahrnuje látku za celý semestr. Zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou, a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináři nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie I s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v indexu. Kontrola zápočtu probíhá před začátkem písemné části zkoušky. Písemná část zkoušky trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Písemná zkouška má dvě části: část A, v níž lze dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky ze základů organické chemie; část B, v níž lze rovněž dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky odpovídající vyšší úrovni pochopení organické chemie. Je-li výsledek písemné zkoušky v části A alespoň 35 bodů a celkový součet výsledků v částech A a B dohromady alespoň 50 bodů, může student skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Během písemné části zkoušky se studenti dozví, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány ve studentském informačním systému, případně na nástěnkách ústavu.

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Syllabus -
Last update: Kubová Petra Ing. (06.03.2019)

1. Introduction, main classes of organic compounds, principles of the systematic nomeclature.

2. Oxidation numbers. Bonding and particles in organic chemistry. Electronic effects. Writing the mechanisms.

3. Alkanes, cycloalkanes. Physical and chemical properties. Conformation and configuration. Radical substitution.

4. Alkenes. Physical and chemical properties. Electrophilic and radical addition reactions, regioselectivity and stereochemistry.

5. Dienes, structural types, conformational and optical isomerism. Electrophilic and radical addition reactions, kinetic and thermodynamic control. Cycloaddition reactions, principles.

6. Alkynes. Structure and acidity. Alkylation of anion. Oxo-enol tautomerism. Acids and bases in organic chemistry.

7. Organic stereochemistry. Stereochemistry of nucleophilic substitution and elimination.

8. Halogenalkanes. Physical properties. Nucleophilic substitution. Effect of substrate and nucleophile.

9. Organometallic compounds (Mg, Li). Formation and application of organometallic compounds in addition and alkylation reactions.

10. Arenes. Structure, aromaticity. Physical properties. Electrophilic substitution, mechanism and regioselectivity, effect of substituents. Reaction in side chain.

11. Alcohols and phenols, structure and physical properties. Reactions of alcohols with hydrogen halides. Ethers and their reactivity.

12. Carbonyl compounds. Nucleophilic addition reactions. Enolates.

13. Carboxylic acids. Structure, acidity. Principles of nuclephilic acyl substitution. Transformation of acylchlorides, esters and anhydrides.

14. Amines, structure, bazicity and nucleophilicity. Reactions of amines as bases and nucleophiles.

Registration requirements -
Last update: Kubová Petra Ing. (06.03.2019)

General and Inorganic Chemistry I

Course completion requirements - Czech
Last update: Kubová Petra Ing. (06.03.2019)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie I poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické chemie I.

 
VŠCHT Praha