Students will be able to:

Design synthetic strategies for modification of polyfunctional molecules

Have an overview of stereochemistry of chiral compounds

Studenti budou umět:

Navrhovat syntetické strategie pro modifikace polyfunkčních molekul

Orientovat se ve stereochemii chirálních sloučenin

Obligatory:

• Stick, Robert V., Williams, Spencer J.. Carbohydrates, the essential molecules of life. Amsterdam: Elsevier, 2009, s. ISBN 978-0-240-52118-3.

Povinná:

• Černý, Miloslav, Trnka, Tomáš, Buděšínský, Miloš. Sacharidy. Praha: Česká společnost chemická, 2010, s. ISBN 978-80-86238-81-4.

1. Importance of saccharides in nature, building and storage saccharides, recognition at cellular level

2. Stereochemistry of saccharides, mutarotation, formulae, basics of nomenclature

3. Manipulations with polyfunctional molecule, protecting groups, deprotection

4. Preparation and importance of glycosides

5. Alkylation, acylation, oxidation, reduction, regioselectivity of reactions

6. Nucleophilic substitution, activation of hydroxy groups

7. Synthesis of derivatives (oxirans, anhydro and amino sugars, glycosyl halogenides)

8. Thio saccharides, thio glycosides, occurrence in nature, synthesis

9. Overview of important oligosaccharides, their properties and modification

10. Overview of important polysaccharides, their properties and modification

11. Biotransformations in synthesis of saccharide derivatives

12 Methods of preparation of branched saccharides

13. N- and C-glycosides

14. Practical experience with synthesis of polyfunctional compounds, rational design of compounds with potential biological activity

1. Názvosloví sacharidů, Fischerovy vzorce, prostorové zobrazení

2. Vlastnosti a reakce monosacharidů

3. Glykosidy, jejich význam, tvorba a štěpení

4. Manipulace s polyfunkční molekulou, esterové a etherové chránicí skupiny. Zavádění, stabilita, deprotekce

5. Manipulace s polyfunkční molekulou, acetalové chránicí skupiny a chránění aminů. Zavádění, stabilita, deprotekce

6. Příprava a reaktivita anhydro- a halogenderivátů sacharidů

7. Oxidace a redukce. Amino- a thiosacharidy

8. Deoxysacharidy a nenasycené sacharidy

9. C-Glykosidy, C-disacharidy a iminosacharidy

10. Oligo- a polysacharidy

11. Syntéza na pevné fázi (oligonukleotidy a oligosacharidy). Bioaktivita látek odvozených od sacharidů.

12. Sacharidový kód, lektiny, rozpoznávání na buněčné úrovni

13. Identifikace sacharidů. Analytické metody a příklady jejich použití

14. Závěrečné shrnutí

Lecture notes

Černý M., Trnka T., Buděšínský M., Sacharidy, ČSCH, 2010, 9788086238814

Prezentace k přednáškám dostupná na webových stránkách ústavu a e-learningovém portálu

Vlastní poznámky z přednášek

Organic chemistry I

Organická chemie A nebo Organická chemie I