SubjectsSubjects(version: 855)
Course, academic year 2019/2020
  
Retrosynthesis - N110013
Title: Retrosyntéza
Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (110)
Actual: from 2018
Semester: summer
Points: summer s.:6
E-Credits: summer s.:6
Examination process: summer s.:
Hours per week, examination: summer s.:3/1 C+Ex [hours/week]
Capacity: unknown / unknown (unknown)
Min. number of students: unlimited
Language: Czech
Teaching methods: full-time
Level:  
For type:  
Additional information: http://uoch.vscht.cz/files/uzel/0006592/synton.pdf
Note: course can be enrolled in outside the study plan
enabled for web enrollment
Guarantor: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Interchangeability : S110013
Is interchangeable with: S110013, M110004
Examination dates   Schedule   
Annotation -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (10.10.2008)
The aim of this course is introduction of the disconnection approach to organic synthesis. This approach is analytical: we start with the molecule we want to make (the target molecule) and break it down by a series of disconnections into possible starting materials. During the course, the retrosynthetic method is shown on simple as well as on more complicated structures which are known from practical life: pharmaceuticals, pesticides, dyes, perfumes etc.
Aim of the course -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (04.07.2013)

Students will be able to:

Plan synthesis of multifunctional compounds

Use nomenclature of retrosynthetic analysis

Apply algoritms of retrosynthetic analysis to design synthesis of complex compounds

Evaluate the best synthetic pathway

Literature -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (04.07.2013)

R: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

A: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

A: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

Learning resources -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (04.07.2013)

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

Requirements to the exam - Czech
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.11.2012)

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy transformací. Strategie a taktika v organické syntéze. Regioselektivita, chemoselektivita, stereoselektivita.

2. Typy syntonů, příprava donorových a akceptorových synthonů. Přepólování, logické a nelogické syntony. Oxidační stupně organických sloučenin, stechiometrie redoxních reakcí.

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Acylace, alkylace, návrh syntézy aminů, etherů a sulfidů. Zavádění heteroatomů na aromatické jádro.

4. Dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom. Rozpojení v oxidačním stupni alkoholů a karbonylových sloučenin. Příprava a syntetické využití acetalů, alkoholů, epoxidů a aminů. Využití epichlorhydrinu v syntéze vícefunkčních sloučenin.

5. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni alkoholů. Návrh syntézy alkoholů, aminů a nitrosloučenin. Využití alkoholů při syntéze aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

6. Jednoskupinové rozpojení vazeb C-C v oxidačním stupni karbonylových sloučeniny. Návrh syntézy aldehydů, ketonů, esterů a nitrilů. Alkylace enolátů � regioselektivita. Návrh syntézy aromatických aldehydů, ketonů a karboxylových kyselin.

7. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Přímé metody, Wittigova reakce, metateze. Nepřímé metody, anti- a syn-eliminace. Fotochemicky iniciované izomerace. Návrh syntézy alkenů a alkynů rozpojením jednoduchých vazeb vedle násobných; využití organokovových sloučenin. Návrh syntézy biarylů.

8. Dvouskupinová rozpojení - přehled. Rozpojení vazeb C-C u 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin. Využití specifických enolátů, využití přesmyků.

9. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin. Rozpojení vedoucí ke karboiontovým a k radikálovým synthonům. Využití fotochemických a elektrochemických metod ke generování reagentů synthonů. Využití přírodních zdrojů pro syntézu cílových molekul.

10. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled. Baldwinova pravidla, Woodwardova-Hoffmanova pravidla.

11. Návrh syntézy derivátů cyklopropanu a cyklobutanu. Využití karbenů, cyklodimerizačních a cykloadičních reakcí.

12. Návrh syntézy derivátů cyklopentanu, cyklohexanu a větších kruhů. Využití rozšíření a zúžení kruhu, Dielsovy-Alderovy reakce. Syntéza cyklohexanů s využitím aromatických sloučenin.

13. Klasifikace heterocyklických sloučenin. Návrh syntézy heterocyklických sloučenin. Heteroaromatické sloučeniny a jejich antiteze.

14. Prezentace projektů, vícestupňové syntézy přírodních látek.

Syllabus -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (04.07.2013)

1. The disconnection approach. Basic principles. Transformations.

2. Synthons and their preparation. Umpolung, logical and nonlogical synthons.

3. One group C-X disconnections.

4. Two group C-X disconnections.

5. One group C-C disconnections in oxidation state of alcohols.

6. One group C-C disconnections in oxidation state of ketones.

7. Alkene and alkyne synthesis. Synthesis of biaryls.

8. Two group disconnections - introduction. C-C disconnection in 1,3- and 1,5-difunctionalised compounds.

9. Synthesis of 1,2-, 1,4- and 1,6-difunctionalised compounds.

10. Strategy of ring synthesis. Baldwin's rules.

11. Synthesis of cyclobutane and cyclopentane derivatives.

12. Synthesis of cyclopentane and cyclohexane derivatives and of the compounds with large ring.

13. Heterocyclic compounds - classification. Synthesis of heterocyclic and heteroaromatic compounds.

14. Multistep synthesis of natural compounds.

Registration requirements -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (04.07.2013)

Organic Chemistry II, Organic Synthesis

Course completion requirements - Czech
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (12.11.2012)

Předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

Pro udělení zápočtu je zapotřebí získání alespoň 50 bodů (ze 100 možných) z průběžného testu psaného uprostřed semestru a úspěšné prezentování syntézy zadané sloučeniny podle doporučené literatury. Prezentace se konají zpravidla na posledních seminářích.

Ke zkoušce může student přistoupit po získání zápočtu. Zkouška se skládá z písemné části a z ústní části. Ústní část může student absolvovat pokud získá z písemné části nejméně 50 bodů ze 100 možných.

Teaching methods
Activity Credits Hours
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Práce na individuálním projektu 0,5 14
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 0,5 14
6 / 6 168 / 168
Coursework assessment
Form Significance
Examination test 50
Oral examination 50

 
VŠCHT Praha