SubjectsSubjects(version: 853)
Course, academic year 2019/2020
  
Organic Chemistry A - N110016
Title: Organická chemie A
Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (110)
Actual: from 2019
Semester: both
Points: 5
E-Credits: 5
Examination process:
Hours per week, examination: 2/2 MC [hours/week]
Capacity: winter:unknown / unknown (unknown)
summer:unknown / unknown (unknown)
Min. number of students: unlimited
Language: Czech
Teaching methods: full-time
Level:  
For type:  
Additional information: http://fchi-oppa.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b
http://předmět je vyučován pouze v ZS
Note: you can enroll for the course in winter and in summer semester
Guarantor: Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Is interchangeable with: B110001
In complex pre-requisite: B110004, B110005, N110002, N110002A, N110003, N110003A, N110005, N110026
This subject contains the following additional online materials
Annotation -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (28.11.2013)
The subject gives a complex review of organic chemistry. The preface is focused mainly on theoretical principles and stereochemistry. The systematical part is concerned with the chemistry of alkanes, alkenes, alkynes and arenes, not only from synthetical perspective, but primarily from the view of reaction mechanisms. The last part is focused on the chemistry of halogen derivatives, organometals and their reactivity.
Aim of the course -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (28.11.2013)

Students will be able to:

use the nomenclature and stereochemistry of organic compounds

based on the structure predict the reactivity of hydrocarbons

solve the mechanisms of hydrocarbons reactions

synthesize the halogen derivatives as basic intermediates in organic synthesis

Literature -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

A: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619

A: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401

Learning resources -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Elektronic workbook: http://och.vscht.cz

http://fchi.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b

Requirements to the exam - Czech
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (30.01.2017)

Během semestru se píší 2 průběžné testy - součet max. 100 bodů. Pro udělení klasifikovaného zápočtu je zapotřebí získat alespoň 50 bodů (klasifikace: A>90, B=80-89, C=70-79, D=60-69, E=50-59). V případě, že student nezíská 50 bodů, může napsat zápočtový test, který zahrnuje látku celého semestru (2x tj. student má tři pokusy o získání klasifikovaného zápočtu).

Podrobné sylaby:

01. Základní principy organické chemie - struktura atomu uhlíku, hybridizace, stručný úvod do teorie MO, druhy vazeb, formální náboje, rezonanční struktury.

02. Oxidační hierarchie organických sloučenin, acidobazické děje, základní typy org. reakcí, mechanismy org. reakcí, elektronové efekty.

03. Uhlíkové částice a jejich stabilita, energetický průběh chemických reakcí. Isomerie: konstituce, konformace, konfigurace: Konformační analýza alkanů a cykloalkanů.

04. Prostorová isomerie - cis/trans, E/Z. Chiralita - D/L, R/S, erythro/threo, optická otáčivost. Pojmy enantiomer, diastereoisomer, racemát, mesoforma, absolutní a relativní konfigurace, ee.

05. Alkany a cykloalkany - radikálová substituce, syntéza a stabilita cyklopropanového kruhu, allylová a benzylová poloha, bromace pomocí NBS.

06. Alkeny I - přehled nejobvyklejších reakcí (SR do allylové polohy, adiční reakce, redox reakce). Adice látek typu H-A: mechanismus a regioselektivita. Adice látek typu A-A: mechanismus a stereoselektivita. Adice karbenu. Redox reakce dvojné vazby: nedestruktivní reakce.

07. Alkeny II - adice OsO4, destruktivní oxidace, štěpení diolů. Dieny - rozdělení dienů. Konjugované dieny, S-cis/S-trans izomerie, rezonanční struktury. 1,2- vs. 1,4-adice HBr a bromu v závislosti na podmínkách reakce. Diels-Alderova reakce: vysvětlení [4+2] cykloadice pomocí teorie hraničních orbitalů. Polymery - základní typy.

08. Alkyny - acidita, syntéza a reaktivita alkynů. Redukce trojné vazby.

Areny I - základní triviální názvy, definice aromatického stavu.

09. Areny II - přehled nejobvyklejších reakcí (SE aromatická, radikálové reakce, redox reakce na jádru a v postranním řetězci, nukleofilní reakce). Substituce elektrofilní aromatická. Direktivní efekty při SE, substituenty I. A II. třídy, rezonanční struktury.

10. Areny III - reakce v postranním řetězci (SR a redox reakce). Redox reakce aromatického jádra: průmyslové oxidace, hydrogenace, Birchova redukce.

Využití direktivních efektů v syntéze, včetně přeměn dirigujících skupin (acyl na alkyl, alkyl na COOH, nitro na amino atd…).

11. Halogenderiváty I - přehled příprav z alkanů, alkenů, alkynů a aromátů, haloformová reakce. Substituce vs. eliminace halogenderivátů (+ tosylátů): substituce SN2, energetický profil reakce, stereochemický průběh, reaktivita z hlediska substrátu, nukleofilu, LG a rozpouštědla. Nukleofilita vs. basicita. Polarita rozpouštědel. Substituce SN1 - dtto.

12. Halogenderiváty II - eliminační reakce jako konkurenční reakce k SN. Mechanismus E2 a E1, stereochemický průběh. SN vs. E - shrnutí. Příklady reakcí za různých podmínek. Využití SN v syntéze: kyslíkaté, sirné, dusíkové a uhlíkaté nukleofily. OH jako odstupující skupina. Mitsunobuova reakce.

13. Areny IV - možnosti zavedení nukleofilu na jádro. Reakce aminů s kyselinou dusitou - diazotace a reakce diazoniových solí. Adičně-eliminační průběh, Meisenheimerův intermediát. Arynový mechanismus.

14. Organokovové sloučeniny - organolithné sloučeniny, Grignardovo a Gilmanovo činidlo. Reaktivita Grignardova činidla - oxidace, transmetalace, acidobazické reakce organokovů, reakce organokovů jako nukleofilů. Reakce Gilmanova činidla s halogenalkany a acylhalogenidy. Komplexní hydridy jako vodíkové analogy organokovových sloučenin.

Syllabus -
Last update: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (30.01.2017)

1. Basic principles of organic chemistry - the structure of carbon atom, hybridization, brief introduction in MO theory, bond types, formal charges, resonance structures.

2. Oxidation hierarchy of organic compounds, acidobasic theory, basic types of org. reactions, mechanisms of org. reactions, electron effects.

3. Carbon particles and their stability, reaction energy diagrams. Isomerism: constitution, conformation, configuration: Conformation analysis of (cyclo)alkanes.

4. Spatial isomerism - cis/trans, E/Z. Chirality - D/L, R/S, erythro/threo, optical rotation. Basic stereochemical concepts.

5. Alkanes and cycloalkanes - radical substitution, synthesis and stability of cyclopropane ring, allylic and benzylic position, bromination using NBS.

6. Alkenes I - a review of typical reactions. Addition of H-A and A-A: mechanism, regio- a stereoselectivity. Redox reactions of double bond: non-destructive reactions.

7. Alkenes II - destructive oxidation. Conjugate dienes, 1,2- vs. 1,4-addition. Diels-Alder reaction, borded orbitals theory. Polymers - basic types.

8. Alkynes - acidity, synthesis and reacivity of alkynes. Reduction of triple bond. Arenes I - basic trivial names, definition of aromatic state.

9. Arenes II - a review of typical reactions. Aromatic electrophilic substitution. Directive effects of substituents of I. and II. class, resonance structures.

10. Arenes III - reactions in side chain. Redox reactions of aromatic ring. Using of directive effects in synthesis.

11. Halogen derivatives I - synthesis. Nucleophilic substitution: stereochemistry, reactivity based on substrate, nukleophile, LG and solvent.

12. Halogen derivatives II - elimination reactions, stereochemistry. SN vs. E - a summary. Using of SN in synthesis: O-, S-, N- and C-nucleophiles.

13. Arenes IV - introduction of nucleophile on ring. Diazotation and diazonium salts reactions. Addition-elimination mechanism. Aryne mechanism.

14. Organometalic compounds - organolithium compounds, Grignard and Gilman reagent. Reactivity. Complex hydrides as hydrogen analogues of organometalic compounds.

Registration requirements -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (28.08.2013)

No

Teaching methods
Activity Credits Hours
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 2 56
Příprava na zkoušku a její absolvování 1 28
Účast na seminářích 1 28
5 / 5 140 / 140
Coursework assessment
Form Significance
Regular attendance 10
Continuous assessment of study performance and course -credit tests 90

 
VŠCHT Praha