Obligatory:

• Stick, Robert V., Williams, Spencer J.. Carbohydrates, the essential molecules of life. Amsterdam: Elsevier, 2009, s. ISBN 978-0-240-52118-3.

Povinná:

• Černý, Miloslav, Trnka, Tomáš, Buděšínský, Miloš. Sacharidy. Praha: Česká společnost chemická, 2010, s. ISBN 978-80-86238-81-4.

1. Nomenclature of carbohydrates, Fischer formulas, spatial representation

2. Properties and reactions of monosaccharides

3. Glycosides, their significance, formation and cleavage

4. Manipulation of a polyfunctional molecule, ester and ether protecting groups. Introduction, stability, deprotection

5. Manipulation of a polyfunctional molecule, acetal protecting groups and protection of amines. Introduction, stability, deprotection

6. Preparation and reactivity of anhydro- and halogen derivatives of carbohydrates

7. Oxidation and reduction. Amino- and thiosaccharides

8. Deoxysaccharides and unsaturated carbohydrates

9. C-Glycosides, C-disaccharides and iminosaccharides

10. Oligo- and polysaccharides

11. Carbohydrate code, lectins, recognition at the cellular level

12. Solid-phase synthesis (oligonucleotides and oligosaccharides). Bioactivity of substances derived from carbohydrates

13. Identification of carbohydrates. Analytical methods and examples of their use

14. Final summary

1. Názvosloví sacharidů, Fischerovy vzorce, prostorové zobrazení

2. Vlastnosti a reakce monosacharidů

3. Glykosidy, jejich význam, tvorba a štěpení

4. Manipulace s polyfunkční molekulou, esterové a etherové chránicí skupiny. Zavádění, stabilita, deprotekce

5. Manipulace s polyfunkční molekulou, acetalové chránicí skupiny a chránění aminů. Zavádění, stabilita, deprotekce

6. Příprava a reaktivita anhydro- a halogenderivátů sacharidů

7. Oxidace a redukce. Amino- a thiosacharidy

8. Deoxysacharidy a nenasycené sacharidy

9. C-Glykosidy, C-disacharidy a iminosacharidy

10. Oligo- a polysacharidy

11. Sacharidový kód, lektiny, rozpoznávání na buněčné úrovni

12. Syntéza na pevné fázi (oligonukleotidy a oligosacharidy). Bioaktivita látek odvozených od sacharidů

13. Identifikace sacharidů. Analytické metody a příklady jejich použití

14. Závěrečné shrnutí

Lecture notes

Černý M., Trnka T., Buděšínský M., Sacharidy, ČSCH, 2010, 9788086238814

Prezentace k přednáškám dostupná na webových stránkách ústavu a e-learningovém portálu

Vlastní poznámky z přednášek

Students will be able to:

Orientate oneself in the issues of selective protection of polyfunctional molecules and preparation of suitable synthons

Design synthetic strategies for modifications of polyfunctional molecules

Understand the stereochemistry of chiral compounds

Have a basic understanding of the interactions of carbohydrate derivatives with proteins and their role in living systems

Studenti budou umět:

Orientovat se v problematice selektivního chránění polyfunkčních mnolekul a přípravy vhodných syntonů

Navrhovat syntetické strategie pro modifikace polyfunkčních molekul

Orientovat se ve stereochemii chirálních sloučenin

Budou mít základní představu o interakcích sacharidových derivátů s proteiny a jejich úloze v živých systémech

Organic chemistry A or Organic chemistry I

Organická chemie A nebo Organická chemie I