V rámci koncepce struktura - reaktivita je moderním způsobem v jedenácti kapitolách systematicky probírána struktura a reaktivita alkanů, alkenů, alkynů a jejich monofunkčních derivátů: halogenderivátů, alkoholů a fenolů, karbonylových sloučenin a karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů.

The concept structure - reactivity is involved to teaching modern organic chemistry of the main groups of hydrocarbons and their monofunctional derivatives: alkanes, alkenes, alkynes, arenes, and their halo derivatives, alcohols and phenols, carbonyl compounds, carboxylic acids and functional derivatives of carboxylic acids.

Svoboda a kol.: Organická chemie I, Nakladatelství VŠCHT, 2005

J. E. McMurry: Organic Chemistry, 6th Ed.

S. McMurry: Student Guide and Study Manual

Student může přistoupit ke zkoušce za následujících podmínek: 1. úspěšně složil zkoušku z Obecné a anorganické chemie I, 2. získal zápočet ze seminářů Organické chemie I resp. ze seminářů předmětu Základy organické chemie.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru, která se kontroluje dvěma semestrálními testy zaměřenými na vlastnosti a reaktivitu organických sloučenin (test A1 a A2, každý je hodnocen maximálně 100 body), a jedním testem zaměřeným na chemické výpočty (test B, celkem 4 příklady). Jednohodinové (50 min.) testy A zaměřené na vlastnosti a reaktivitu organických sloučenin se píší na semináři během semestru (7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Test B zaměřený na chemické výpočty se píše na semináři společně s prvním semestrálním testem (7. týden); společně s druhým semestrálním testem (13. týden) je možno napsat opravný test B. Semestrální testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů zaměřených na vlastnosti a reaktivitu organických látek (A1 + A2) alespoň 100 bodů a v testu zaměřeném na výpočty (B) správně vypočítat 3 ze 4 příkladů. V případě, že student nesplnil předcházející kritéria pro udělení zápočtu, může napsat před zkouškou jeden zápočtový test zaměřený na vlastnosti a reaktivitu organických látek (test A, zahrnuje látku za celý semestr, trvá 100 min., hodnotí se 100 body a student musí získat alespoň 50 bodů) a ještě jeden opravný test zaměřený na chemické výpočty (test B, trvá 40 minut, student musí vypočítat správně 3 ze 4 příkladů). Zápočtový test se píše počátkem zkušebního období.

Studentům, kteří nevyužili uvedených možností k získání zápočtu, má vyučující právo odmítnout další pokusy o jeho získání.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Zkoušková písemka trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Podmínkou postupu k ústní zkoušce je, aby student získal alespoň 50 bodů. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz.

1. Úvod. Základní pojmy teorie vazeb: orbitaly, valenční teorie (hybridizace a struktura CH4 (sp3), ethan (sp3), ethen (sp2), acetylen (sp). Teorie MO. Znázorňování chemické struktury (vzorce rozvinuté, racionální, čárové, perspektivní). Hlavní třídy organických sloučenin základy nomenklatury.

2. Oxidační číslo. Polární kovalentní vazba: elektronegativita atomů, dipólový moment. Iontová vazba. Homolytické a heterolytické štěpení, karbokation, karbanion, radikál, stabilita karbokationtů a radikálů, hyperkonjugace. Elektronové efekty.

3. Alkany a cykloalkany, struktura, konstituční isomerie. Konformace alkanů a cykloalkanů (ethan, butan, cyklohexan, perspektivní vzorce, Newmanova projekce, torzní a sterické pnutí, židličková konformace, zakreslování vazeb, překlápění židličky, konformace monosubstituovaných a disubstituovaných cyklohexanů, konfigurační isomerie cis/trans, vaničková konformace). Radikálová substituce alkanů (halogenace - mechanismus, regioselektivita).

4. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti, E/Z-nomenklatura. Hydrogenace, elektrofilní adice na dvojnou vazbu - adice X2 a HX, H2O mechanismus, Markovnikovovo pravidlo. Radikálová adice HBr. Polymerizace alkenů (radikálový a iontový mechanismus).

5. Alkyny - vazba, kyselost, alkylace aniontu, hydrogenace (Lindlar). Adice elektrofilů (X2, HX, H2O), oxo-enol tautomerie. Kyseliny a báze (Bronsted, Lewis).

6. Stereochemie organických sloučenin, chiralita, perspektivní vzorce, Fischerova projekce, sekvenční pravidla. Optická aktivita. Enantiomer, diastereomer, racemát, mesosloučenina.

7. Halogenalkany - struktura, fyzikální vlastnosti. Nukleofilní substituce - příklady nukleofilů, nukleofilita, vliv odstupující skupiny. Reakční koordináta, SN1 a SN2 reakce, vliv struktury substrátu, stereochemie.

8. Dehydrohalogenace. Eliminace jako konkurenční reakce SN, vliv bazicity nukleofilu, regioselektivita (Zajcevovo pravidlo).

9. Organokovové sloučeniny (pouze Mg a Li). Struktura, vlastnosti - organokovy jako báze a jako nukleofily. Transmetalace.

10. Konjugace, konjugované systémy - allylový kation, stabilita, mesomerie, vliv na SN. Dieny, typy, stereochemie (alleny, s-cis, s-trans). Konjugované dieny, 1,2- a 1,4-adice X2. Diels-Alderova reakce. Polymerace dienů.

11. Areny - aromaticita, Huckelovo pravidlo, resonanční struktury, nomenklatura. Aromatická elektrofilní substituce - halogenace, sulfonace, nitrace, alkylace, acylace, mechanismus. Direktivní vlivy substituentů. Reakce v postranním řetězci - radikálová halogenace, oxidace.

12. Alkoholy a fenoly - struktura, fyzikální vlastnosti, acidobazické vlastnosti. Alkoholáty jako nukleofily a báze. Oxoniové soli, reakce s halogenovodíky, dehydratace alkoholů. Oxidace alkoholů. Ethery a epoxidy. Aminy jako substituční deriváty amoniaku - struktura, bazicita, nukleofilita.

13. Karbonylové sloučeniny, struktura, fyzikální vlastnosti. Adice na karbonylovou skupinu - organokovy, redukce hydridy, kysele katalyzovaná adice nukleofilů - poloacetaly, acetaly, acetaly jako chránicí skupina.

14. Karboxylové kyseliny, struktura, acidita. Nukleofilní acylová substituce – transformace kyselin, chloridů, anhydridů a esterů kyselin.

1. Introduction, main gclasses of organic compounds, principles of the systematic nomeclature.

2. Constitutional, conformational and configurational isomerism. Optical isomerism, types of projections, principles of nomenclature, stereodescriptors.

3. Types of bonding in organic compounds. Reactive particles in organic chemistry: carbocations, radicals, their stabilization. Acidity and basicity.

4. Alkanes, cycloalkanes. Physical and chemical properties (homolytic substitution reactions, halogenation, nitration, sulfochlorination, partial oxidation).

5. Alkenes. Physical and chemical properties. Electrophilic and radical addition reactions, regioselectivity and stereochemistry of.

6. Dienes, structural types, conformational and optical isomerism. ční a optická isomerieAR, Electrophilic and radical addition reactions, kinetic and thermodynamic controll. Cycloaddition reactions, principles.. Alkynes, structure, acidity, addition reactions.

7. Arenes. Structure, aromaticity. Physical properties. Electrophilic substitution, mechanism and types of reaktion (deuteration, halogenation, nitration, sulfonation, Friedel-Crafts reaktions. Regioselectivity of SE, influence of substituents. Oxidation and reduction of arenes.

8. Haloalkanes a hydroxy derivátives. Physical properties. Nucleophilic substitution SN1 and SN2, stereochemical consequences, factors influencing the course of SN reactions.

9. The side reactions during SN reactions - elimination reactions (Saytzeff´s rule, dehydrohalogenation, dehalogenation), stereochemistry of, the context of SN and E reactions. Molecular rearrangements.

10. Organometallic compounds of Mg, Li, Zn, and Cu. Structure, Umpolung. Formation and application of organometallic compounds in addition and alkylation reactions. Principles of retrosynthetic analysis.

11. Alcohols, phenols, structure physicla properties. Oxo-enol tautomerism, acidity of alcohols and phenols. Dehydration of alcoholů and diols, molekular rearrangements. Formation of ethers and esters.. Phenols, SE, reaction of phenoxide ion. Sulphur analogues of alcohols and ethers.

12. Aldehydes and ketones. Structure, physical properties. Nucleophilic addition reactions (addition of O, N, a S-nucleophiles; acetals, imines, oximes, hydrazones, Baeyer-villiger reaction, Beckmann rearrangement, addition of C-nucleophiles (HCN and Wittig reaction).

13. Acidity of carbonyl compounds, enolisation, enolates: SE, aldolization and aldol condensation, kinetic and thermodynamic controlled reactions. Alpha,beta-unsaturated ketons, conjugated addition, Robinson annulation.

14. Carboxylic acids. Structure, acidity. Salts of acids. Principles of nuclephilic acyl substitution, esterifiction. Decarboxylation. Functional derivatives of carboxylic acids, structure and reactivity. Ester enolates, alkylation and acylation, Claisen condensation, acyloin condensation.