Studenti budou umět:

základní principy pro určení mechanismu organických reakcí

mechanismy polárních, multikomponentních, pericyklických, radikálových a fotochemických reakcí

elementární základy mechanismů přechodnými kovy katalyzovaných reakcí

Students will be able to:

how to determine mechanisms of organic reactions

the mechanisms of polar, multicomponent, pericyclic, radical and photochemical reactions

elementary basics of mechanisms of transition metal catalyzed reactions

Účast na semestrálních testech, prezentace miniprojektu na seminářích, písemná a ústní zkouška.

It is compulsory to pass semestral tests, present a miniproject at the seminar, written and oral examination.

Z: R. B. Grossman, The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, Springer, Berlin 2006. 978-0-387-21545-7

D: F. A. Carey & Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry - Part A: Structure and Mechanisms, Springer, Boston, MA 2007. 978-0-387-44899-2

D: O. Cervinka a kol., Mechanizmy organickych reakci, SNTL/ ALFA, Praha 1981. 0463281

R: R. B. Grossman, The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms, Springer, Berlin 2006. 978-0-387-21545-7

A: F. A. Carey & Richard J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry - Part A: Structure and Mechanisms, Springer, Boston, MA 2007. 978-0-387-44899-2

A: M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley 2006, 9780470084960, DOI:10.1002/0470084960

přednášky a semináře s praktickými příklady, samostatné studium literatury

lectures and seminars with examples, individual study of literature resources

Předmět se zabývá následujícími tématy:

• Uvedení do problematiky studia reakčních mechanismů: Charakter a vlastnosti intermediátů, vliv reakční podmínek na mechanismus reakce, Hammondův postulát, princip mikroskopické reverzibility, Curtin-Hammettův princip. Příklady návrhů a ověření reakčních mechanismů.

• Adiční reakce: Eletrofilní a nukleofilní adiční reakce. Mechanismy adičních reakcí na násobné vazby C-C a C-heteroatom. Mechanismy důležitých adičních reakcí, např. Wittigovy reakce, ozonolýzy.

• Substituční reakce: Nukleofilní a elektrofilní substituce. Substituční reakce na sp2 a sp3 hybridizovaném uhlíku. Mechanismy významných jmenných reakcí.

• Radikálové reakce: Základní principy radikálových reakcí. Mechanismy radikálových reakcí. Perzistentní radikály. Adice radikálů na násobné vazby, radikálové substituce. Příklady SET

• Organokovové sloučeniny. Mechanismus přípravy Grignardových a organolitných činidel. Příprava funkcionalizovaných organokovových sloučenin. Základní mechanismy reakcí katalyzovaných přechodnými kovy. Praktické aplikace.

• Multikomponentní reakce: Biginelliho reakce, Ugiho reakce, Passeriniho reakce, přechodnými kovy katalyzované multikomponentní reakce. Praktické aplikace multikomponentních reakcí.

• Přesmyky: elektrofilní a nukleofilní přesmyky, mechanismy nejvýznamnějších přesmyků. Příklady jmenných reakcí.

The subject covers following topics:

• General terms: Structure and properties of intermediates, effects influencing reaction mechanisms, Hammond postulate, microscopic reversibility, Curtin-Hammett principle. Examples of proposed mechanisms along with supporting experiments.

• Addition reactions: electrophilic and nucleophilic addition reactions. Mechanisms of addition reaction at C-C and C-O multiple bonds. The mechanisms of important reactions, e.g. the Wittig reaction, ozonolysis.

• Substitution reactions: nucleophilic and electrophilic substitution. Substitution reactions at sp2 and sp3 hybridized atoms. The mechanisms of important reaction.

• Radical reactions: General terms, mechanisms of radical reactions, perzistent radicals, radical addition reactions, radical substitution. Examples of SET reactions.

• Organometallic compounds. The mechanisms of organometallic compounds preparation. The preparation of functionalized organometallics. Basic mechanisms of transition metal catalyzed reactions. Practical applications.

• Multicomponent reactions: Biginelli, Ugi, and Passerini reaction, transition metal catalyzed multicomponent reactions. Practical applications of multicomponent reactions.

• Rearrangements: Electrophilic and nucleophilic rearrangements. The mechanisms of important rearrangements. Examples of name rearrangements.

e-learningový portál s přednáškami, příklady, doplňujícími materiály a samotesty

e-learning portal with saved lectures, excercises, additional materials and self-tests

nejsou

none

nejsou

none