Supramolekulární chemie je multidisciplinární obor zabývající se studiem fungování nekovalentních interakcí a jejich využitím při návrhu a syntéze molekulárních systémů s definovanými vlastnostmi a funkcemi (nanomachinery). Při studiu využívá poznatky organické chemie a biochemie, doplněné o chemii anorganickou, fyzikální, analytickou popř. výpočetní. O významu oboru svědčí i nedávno udělená (již druhá) Nobelova cena (2016) za rozvoj této oblasti. Doménou supramolekulární chemie je design a syntéza receptorů pro selektivní komplexaci vybraných iontů či neutrálních molekul („host-guest“ komplexy), spontánní tvorba definovaných agregátů (principy samoskladby„self-assembly“), molekulární rozpoznání, popř. syntéza a využití tzv. topologických izomerů (katenany, rotaxany, knotany). V rámci předmětu budou probrány základní koncepty supramolekulární chemie a představeny nejčastěji využívané třídy vysoce preorganizovaných sloučenin (crownethery, calixareny, cyklodextriny, kryptofany, porfyriny, resorcinareny, cucurbiturily, fullereny, dendrimery a pod.). V rámci předmětu budou diskutovány možnosti, které tento obor nabízí. Studenti mohou předmět absolvovat v češtině nebo v angličtině.

Supramolecular chemistry is a multidisciplinary discipline dealing with the study of noncovalent interactions and their application in the design and synthesis of molecular systems possessing defined properties and functions (nanomachinery). It combines the knowledge of organic chemistry and biochemistry with other chemical branches, such as inorganic, physical, analytical and theoretical chemistry. The significance of supramolecular chemistry was currently underlined by the second Nobel Prize (2016) awarded for the development of this field. The domain of supramolecular chemistry is the design of novel receptors for selective complexation of selected ions and/or neutral molecules (host-guest chemistry), spontaneous formation of well-defined aggregates (self-assembly), molecular recognition, the synthesis and application of topological isomers (catenanes, rotaxanes, knotanes). The basic concepts of supramolecular chemistry together with the most frequently used families of highly preorganised compounds (crownethers, calixarenes, cyclodextrins, cryptophanes, porphyrins, resorcarenes, cucurbiturils, fullerenes, dendrimers etc.) are discussed as well.

Studenti budou umět:

• rozpoznat nevazebné interakce působící v daném systému

• využít znalosti nevazebných interakcí k návrhu receptoru pro komplexaci kationtů nebo aniontů

• navrhnout 3D strukturu receptoru pro komplexaci neutrální molekuly

• vybrat analytické postupy vhodné pro studium daného komplexu

• navrhnout způsoby určení konstant stability a termodynamických veličin pro "host-guest" interakci

• aplikovat principy "self-assembly" při syntéze různých topologických izomerů

• využít principy supramolekulární chemie v pokročilé organické syntéze

Students will be able to:

• recognise the noncovalent interactions acting in a specific system

• use the knowledge of noncovalent interactions for design of receptor suitable for the complexation of cations and/or anions)

• design the 3D structure/shape of receptor for the complexation of neutral molecule

• choose analytical methods suitable for the study of a given complex

• suggest methods for the evaluation of the stability constants and thermodynamic parameters of the host-guest interaction

• apply the principals of "self-assembly" for the synthesis of topological isomers

• use the concepts of supramolecular chemistry in the advanced organic synthesis

Samostatná prezentace na zadané nebo vybrané téma

Závěrečný písemný test

Ústní zkouška

PowerPoint presentation on selected topic (20%)

Final test (40%)

Oral examination (40%)

(Z) J. W. Steed, J. L. Atwood: Supramolecular Chemistry, 2nd Edition, Wiley 2009. ISBN 9780470512340

(Z) Lhoták P., Stibor I.: Molekulární Design; vysokoškolská skripta, vydavatelství VŠCHT Praha, 1997. 8070802952

(D) J. W. Steed, J. L. Atwood (Eds.): Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, 2004, CRC Press, ISBN 9780824750565

(D) Beer P. D., Gale P. A., Smith D. K.: Supramolecular Chemistry, Oxford Chemistry Primers, Oxford University Press 1999. 0198504470

(D) kolektiv autorů: Supramolekulární chemie I, Cyklus Organická Chemie, svazek 29, 2004, ÚOCHB Praha. 8086241211

(D) kolektiv autorů: Supramolekulární chemie II, Cyklus Organická Chemie, Svazek. 30, UOCHB AV ČR Praha, 2005. 8086241270

(R) J. W. Steed, J. L. Atwood: Supramolecular Chemistry, 2nd Edition, Wiley 2009. ISBN 9780470512340

(A) J. W. Steed, J. L. Atwood (Eds.): Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, 2004, CRC Press, ISBN 9780824750565

(A) Beer P. D., Gale P. A., Smith D. K.: Supramolecular Chemistry, Oxford Chemistry Primers, Oxford University Press 1999. 0198504470

+

https://onlinelibrary.wiley.com/results/global-subject-codes/ch85?target=topic-title-results

(Wiley Online Library available from VSCHT (UCT) intranet, more than 50 books focused on supramolecular chemistry)

• Co je to supramolekulární chemie, základní definice a koncepty

• Komplexace kationtů, aniontů a neutrálních látek, chirální rozpoznání

• Nevazebné interakce a jejich využití

• Studium struktury a určování konstant stability popř. termodynamických veličin supramolekulárních dějů (host-guest chemistry)

• Přehled nejčastěji používaných tříd makrocyklických sloučenin.

• Modulární přístup v supramolekulární chemii a využití koordinační chemie bipyridinů.

• Biochemické aplikace supramolekulární chemie

• Principy self-assembly a jejich využití

• Topologická izomerie (rotaxany, katenany, knotany), nanostroje

• Kapalné krystaly

• Supramolekulární chemie mezifázových jevů (micely, ultratenké vrstvy, SAM)

• Uhlíkové allotropy (fullereny, nanotrubky, grafen)

• Dendrimery a supramolekulární chemie polymerů

• What is supramolecular chemistry? Basic definitions and concepts.

• Complexation of cations, anions and neutral compounds, chiral recognition.

• Noncovalent interactions and their applications.

• Structure determination, stability constant assignment and the evaluation of thermodynamic parameters of the corresponding supramolecular phenomenon (host-guest chemistry).

• Overview of the most frequently used families of macrocyclic compounds.

• Modular approach - the coordination chemistry of pyridines and bipyridines.

• Biochemical applications of supramolecular chemistry

• Pricipals of self-assembly and their applications.

• Topological isomers (rotaxanes, catenanes, knotanes), nanomachines.

• Liquid crystals.

• Interfacial phenomena (micelles, Langmuir-Blodget, SAM)

• Carbon allotropes (fullerenes, nanotubes, graphene).

• Dendrimers and supramolecular chemistry of polymers.

http://intranet.vscht.cz/suprachemie

(dostupná ze sítě VŠCHT Praha, definice základních pojmů, studijní materiály v pdf formátu)

https://onlinelibrary.wiley.com/results/global-subject-codes/ch85?target=topic-title-results

(Wiley Online Library dostupná ze sítě VŠCHT Praha, více než 50 knížek věnovaných supramolekulární chemii)

http://intranet.vscht.cz/suprachemie

(available at VSCHT (UCT) intranet, definition of basic terms, lectures in pdf format)

https://onlinelibrary.wiley.com/results/global-subject-codes/ch85?target=topic-title-results

(Wiley Online Library available at VSCHT (UCT) intranet, more than 50 books focused on supramolecular chemistry)