Studenti budou umět:

mechanismy přeměn základních funkčních skupin

základní činidla a jejich využití v organické syntéze

používat jednoduché retrosyntetické postupy

chemii základních přírodních látek

základní principy supramolekulárních interakcí

Students will be able to:

solve the mechanisms of functional groups transformation

know basic reagents and their using in organic synthesis

use simple retrosynthetical procedures

know the chemistry of basic natural compounds

know the basic principles of supramolecular interactions

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie B poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické chemie B.

Povinná:

• Organická chemie, McMurry, John, 2015

Doporučená:

• Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

Obligatory:

• Organická chemie, McMurry, John, 2015

Recommended:

• Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

PODROBNÝ SYLABUS:

1. Karbonylové sloučeniny 1 - aldehydy a ketony, fyzikální vlastnosti. Syntéza aldehydů a ketonů. Struktura karbonylových sloučenin, místo ataku báze, kyseliny a nukleofilu. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu - organokovové sloučeniny. Hydratace karbonylové skupiny, acetaly, ketaly. Adice amoniaku a aminů, hydroxylaminu a hydrazinu na aldehydy a ketony. Beckmannův přesmyk. Kyanhydriny a aminonitrily.

2. Karbonylové sloučeniny 2 -Redukce aldehydů a ketonů, redukce komplexními hydridy, reduktivní aminace, redukční zdvojení - pinakol. Oxidace aldehydů, Baeyerova-Villigerova oxidace. Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny - adice organokovů (Li, Mg), halogenovodíků, alkoholů, thiolů a aminů. Adice organokuprátů. (McMurry, 8. vydání: přehledný úvod ke karbonylovým sloučeninám + kap. 19).

3. Multifunkční kyslíkaté deriváty. Sacharidy. Struktura, stereochemie, konfigurace, cyklické formy, mutarotace, výstavba a odbourávání sacharidů. Oxidace a tvorba laktonů, redukce, epimerizace, estery, ethery, glykosidy, disacharidy - redukující a neredukující, polysacharidy (škrob, celulóza). (McMurry, 8. vydání: kap. 25).

4. Karboxylové kyseliny - struktura, acidita - vliv substituentů na aciditu. Syntézy kyselin - shrnutí (oxidace, nitrilová a Grignardova syntéza). Funkční deriváty karboxylových kyselin: chloridy, anhydridy, estery, amidy a nitrily. Syntéza acylchloridů. Fischerova esterifikace, transesterifikace a kyselá hydrolýza esteru - podrobný mechanismus. Příprava nitrilů dehydratací amidů. Vzájemné transformace funkčních derivátů - vysvětlení a mechanismus (tetraedrický meziprodukt). Bazická hydrolýza funkčních derivátů. (McMurry, 8. vydání: kap. 20, 21).

5. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Reakce s organokovovými sloučeninami. Redukce karboxylových kyselin a jejich derivátů (acyloinová kondenzace, redukce komplexními hydridy, DIBAH a BH3). Laktony a laktamy. Amidy karboxylových kyselin - Hofmannovo odbourání, heterokumuleny (isokyanáty, keteny) a adice nukleofilů na ně. Příprava nitrilů dehydratací oximů. Základní funkční deriváty uhličité kyseliny. Fosgen a jejho reaktivita, močovina. (McMurry, 8. vydání: kap. 20, 21).

6. Enoly a enoláty 1 - Reakce zahrnující alfa-vodík: Kysele a bazicky katalyzovaná enolizace, stabilita enolů, alfa-halogenace aldehydů a ketonů, haloformová reakce, důsledky enolizace (výměna vodíků v alfa-poloze s rozpouštědlem, racemizace chirálního centra na alfa-uhlíkovém atomu, aldolizace aldehydů, aldolová kondenzace ketonů, smíšená aldolová kondenzace, alkylace enolátů), alkylace enaminů. (McMurry, 8. vydání: kap. 23.1-23.6).

7. Enoly a enoláty 2 - Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace. Acetoacetátová a malonátová syntéza. Michaelova adice. Robinsonova anelace. (McMurry, 8. vydání: kap. 23.7-23.14).

8. Aminokyseliny a peptidy 1. Typy aminokyselin, kódované aminokyseliny, příklady strukturních typů kódovaných aminokyselin, acidobazické rovnováhy, isoelektrický bod, syntézy (Streckerova syntéza, alkylace acetamidomalonátů). Chemie - chování alfa-aminokyselin při zahřívání, estery, acylace (McMurry, 8. vydání: kap. 26).

9. Aminokyseliny a peptidy 2. Analýza peptidů - aminokyselinová analýza, sekvenční analýza (využití Sangerova činidla, dansylace, Edmanovo odbourávání). Syntéza peptidů - chránění (Z, BOC, CH2Ph ester), DCCI, syntéza na pevné fázi. (McMurry, 8. vydání: kap. 26).

10. Heterocyklické sloučeniny - základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, aromaticita. Příprava a reaktivita pětičlenných heterocyklů a indolu. Šestičlenné dusíkaté heterocykly - pyridin, chinolin, isochinolin, principy syntézy. Bazicita, reakce na dusíku, elektrofilní a nukleofilní substituční reakce. Heterocyklické sloučeniny v biologických systémech. Principy struktury nukleových bází, nukleotidů, nukleových kyselin, párování bází. (Vlastní materiál a McMurry, 8. vydání: kap. 28).

11. Makromolekulární látky. Polymerace. Vinylové polymery, přehled, dimerace, kationtová a radikálová polymerace. Příklady dienových polymerů. Polykondenzace a polyadice - příklady. Elektrocyklické reakce (příklady: Dielsova-Alderova reakce, Claisenův přesmyk). (McMurry, 8. vydání. Kap. 30, 31).

12. Přechodné kovy v organické syntéze, formalismus, typy ligandů, 18-ti elektronové pravidlo. Typy reakcí na kovu (oxidativní adice/reduktivní eliminace, substituce ligandů, beta-eliminace). Příklady procesů katalyzovaných přechodnými kovy a jejich výklad: např. hydroformylace, hydrogenace, couplingové reakce (Vlastní materiál).

13. Přehled organických syntéz 1 - přeměny funkčních skupin.

14. Přehled organických syntéz 2 - tvorba vazeb C-C. Principy retrosyntetické analýzy.

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Studující mohou přistoupit ke zkoušce za následujících podmínek:

1. Úspěšně složili zkoušku z Organické chemie A

2. Získali zápočet ze seminářů Organické chemie B.

Zápočet udělují vyučující seminářů na základě výsledků práce studujících během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na seminářích během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadávají je vyučující seminářů. Průběžné testy se nenahrazují. V průběhu semestru mohou studující získat ještě dalších maximálně 20 bodů za bonusové aktivity na seminářích.

K udělení zápočtu je zapotřebí získat alespoň 100 bodů, v součtu z obou testů a z bonusových aktivit (T1 + T2 + Aktivita). Např.:

test T1 = 59 bodů, test T2 = 33 bodů, Aktivita = 12 bodů, součet 59 + 33 + 12 = 104 bodů = udělení zápočtu

test T1 = 41 bodů, test T2 = 42 bodů, Aktivita = 5 bodů, součet 41 + 42 + 5 = 88 bodů = neudělení zápočtu

V případě, že studující tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnili, mohou napsat souhrnný zápočtový test, který zahrnuje látku za celý semestr. Souhrnný zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž je potřeba získat alespoň 50 bodů. Body za aktivitu na seminářích se již k výsledku testu nepřipočítávají. Zápočtový test mohou studující psát pouze jednou, a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla ve druhém až čtvrtém týdnu zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu do SISu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináře). Pokud studující opakují předmět Organická chemie B s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel. Informace o opakování předmětu jsou k dispozici na e-learningu.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v SISu. Písemná část zkoušky trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Písemná zkouška má dvě části: část A, v níž lze dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky ze základů organické chemie; část B, v níž lze rovněž dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky odpovídající vyšší úrovni pochopení organické chemie. Je-li výsledek písemné zkoušky v části A alespoň 35 bodů a celkový součet výsledků v částech A a B dohromady alespoň 50 bodů, mohou studující skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku nesplní, je zkouška klasifikována známkou "F". Pokud studující neuspějí u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se studující ze závažných důvodů nestihnou odhlásit ze zkoušky, mohou se omluvit bez zbytečného odkladu přímo svým zkoušejícím. V tomto případě vždy uvedou důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na e-learningu.

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky, probíhá ve velké posluchárně (zpravidla AII a AI). Informaci o místě konání písemné části zkoušky se studující dozví předchozí den e-mailem. Studující jsou povinni prokázat při zkoušce svoji totožnost vhodným průkazem totožnosti obsahujícím alespoň jméno, příjmení a aktuální fotografii. Při pozdním příchodu na písemnou zkoušku se zameškaný čas nenahrazuje.

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány ve studentském informačním systému.

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky, v případě, že jsou zkoušející zaneprázdněni, může se ústní zkouška konat druhý den. Pořadí studentů si určují zkoušející. Přibližný časový rozpis ústního zkoušení obdrží studující e-mailem předchozí den a dostaví se podle něj ve stanovený čas ke zkoušejícím.

1. Karbonylové sloučeniny 1 - struktura a reaktivita. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu.

2. Karbonylové sloučeniny 2 - redox reakce aldehydů a ketonů. Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny.

3. Sacharidy. Struktura, stereochemie a reaktivita sacharidů.

4. Karboxylové kyseliny - struktura a acidita. Syntézy kyselin a funkčních derivátů. Vzájemné transformace a hydrolýza funkčních derivátů. Nitrily.

5. Funkční deriváty karboxylových kyselin - reakce s organokovy a redukce. Reaktivita amidů. Deriváty kyseliny uhličité a heterokumuleny.

6. Enoly a enoláty 1 - enolizace, haloformová reakce, alkylace enolátů a enaminů. Aldolizace a aldolová kondenzace.

7. Enoly a enoláty 2 - Claisenova a Dieckmannova kondenzace.Acetoacetátová a malonátová syntéza. Michaelova adice. Robinsonova anelace.

8. Aminokyseliny a peptidy 1 - syntéza a reaktivita aminokyselin, acidobazické vlastnosti. Přírodní aminokyseliny.

9. Aminokyseliny a peptidy 2 - sekvenční analýza peptidů. Syntéza peptidů.

10. Heterocyklické sloučeniny - základní pěti a šestičlenné heterocykly. Syntéza, acidobazické vlastnosti a reaktivita. Heterocykly v biologických systémech - nukleosidy a nukleotidy.

11. Makromolekulární látky. Polymerace. Vinylové a dienové polymery. Polykondenzace a polyadice. Elektrocyklické reakce.

12. Přechodné kovy v organické syntéze. Typy reakcí na kovu a příklady procesů katalyzovaných přechodnými kovy.

13. Přehled organických syntéz 1 – přeměny funkčních skupin.

14. Přehled organických syntéz 2 – tvorba vazeb C-C. Principy retrosyntetické analýzy.

1. Carbonyl compounds 1 - structure and reactivity. Nukleophilic addition to carbonyl group.

2. Carbonyl compounds 2 - redox reactions of aldehydes and ketones. Wittig reaction. Conjugate addition to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds.

3. Saccharides. Structure, stereochemistry and reactivity of saccharides.

4. Carboxylic acids - structure and acidity. Synthesis of acids and functional derivatives. Mutual transformations and hydrolysis of functional derivatives. Nitriles.

5. Functional derivatives of carboxylic acids - reaction with organometals and reduction. Reactivity of amides. Carbonic acid derivatives and heterocumulenes.

6. Enoles and enolates 1 - enolisation, haloform reaction, alkylation of enolates and enamines. Aldolisation and aldol condensation.

7. Enoles and enolates 2 - Claisen and Dieckmann condensation. Acetoacetate and malonate synthesis. Michaelov addition. Robinsonov annulation.

8. Aminoacids and peptides 1 - synthesis and reactivity of aminoacids, acidobasic behaviour. Natural aminoacids.

9. Aminoacids and peptides 2 - analysis of peptides. Peptide synthesis.

10. Heterocyclic compounds - basic five- and six-membered heterocycles. Synthesis, acidobasic behaviour and reactivita. Heterocycles in biological systhems - nukleosides and nukleotides.

11. Macromolecular compounds. Polymerisation. Vinyl and diene polymers. Polycondensation and polyaddition. Elektrocyclic reactions.

12. Transition metals in organic synthesis. Types of reactions on metal and examples of processes catalysed by transition metals.

13. Overview of organic syntheses 1 – transformation of functional groups.

14. Overview of organic syntheses 2 – C-C bonds formation. Principles of retrosynthetic analysis.

https://och.vscht.cz

https://och.vscht.cz

Organická chemie A

Organic Chemistry A