PředmětyPředměty(verze: 853)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Organická chemie A - B110001
Anglický název: Organic Chemistry A
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019
Semestr: oba
Body: 6
E-Kredity: 6
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:neomezen / neomezen (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: bakalářské
Poznámka: předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Lhoták Pavel prof. Ing. CSc.
Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Záměnnost : N110004, N110016
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (02.01.2018)
Předmět Organická chemie A představuje úvodní část dvousemestrálního kurzu organické chemie. Úvod předmětu je zaměřen převážně na teoretické principy organické chemie a stereochemii. Systematická část se zabývá chemií alkanů, alkenů, alkynů a arenů, a to nejen ze syntetického hlediska, ale především z hlediska reakčních mechanismů. Poslední část se zaměřuje na chemii derivátů uhlovodíků s funkční skupinou bez násobných vazeb, tedy na chemii halogenderivátů, alkoholů a aminů. Kurz pokračuje předmětem Organická chemie B.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Studenti budou umět:

názvosloví a stereochemii organických sloučenin

na základě struktury předpovědět reaktivitu uhlovodíků

mechanismy reakcí uhlovodíků

syntetizovat halogenderiváty jako základní intermediáty v organické syntéze

Literatura -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (14.02.2018)

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

D: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619

D: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401

Studijní opory -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz

http://fchi.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b

Požadavky ke kontrole studia
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (09.08.2019)

PODROBNÉ SYLABY:

1. Úvod do organické chemie. Teorie vazeb. Základní pojmy: orbitaly, valenční teorie (hybridizace sp3 - methan, ethan, sp2 - ethen, sp - ethyn), základy teorie MO. Znázorňování chemické struktury (vzorce rozvinuté, racionální, čárové, perspektivní). Hlavní třídy organických sloučenin. Principy nomenklatury (McMurry, 8. vydání: kap. 1, Dodatek A).

2. Elektronegativita atomů. Formální oxidační číslo. Dipólový moment. Druhy vazeb: kovalentní, polární kovalentní, iontová. Homolytické a heterolytické štěpení vazeb. Karbokation, karbanion, radikál. Stabilita karbokationtů a radikálů. Hyperkonjugace, elektronové efekty - induktivní a rezonanční. Vliv substituentů na polarizaci dvojné vazby (vysvětlení z hlediska induktivního a rezonančního efektu). Rezonance, zobrazování rezonančních struktur. Kyseliny a báze, Brønstedova definice, Lewisova definice. Síla kyselin a bází, pKa - včetně rozšíření na organické látky. (McMurry, 8. vydání: kap. 2, 3.1-3.3 a 7.9).

3. Radikálové reakce, iontové reakce. Šipkový formalismus v mechanismech organických reakcí. Termodynamika a kinetika chemických reakcí, rovnováha. Základní rozdělení reakcí (adice, substituce, eliminace, přesmyky), oxidace a redukce v organické chemii, oxidační čísla, vyčíslování redoxních reakcí. Reakční mechanismy, reakční meziprodukty, teorie transitního stavu, reakční koordináta, G a G# (vliv na rychlost a rovnováhu). Kineticky a termodynamicky řízené reakce. (McMurry, 8. vydání: kap. 6).

4. Alkany a cykloalkany. Struktura, konstituční isomerie. Konformace alkanů (ethan, butan, perspektivní vzorce a Newmanova projekce) a cykloalkanů (cyklohexan - perspektivní vzorce a jejich znázorňování). Cyklohexan: torzní a sterické pnutí, židličková a vaničková konformace, konformační rovnováha monosubstituovaných a disubstituovaných cyklohexanů, cis/trans konfigurace. Další způsoby zakreslování cyklických sloučenin (Haworthova projekce). Radikálové reakce. Radikálová substituce alkanů (chlorace, bromace, nitrace): mechanismus reakce, vznik radikálů, regioselektivita halogenace. Relativní zastoupení produktů radikálové halogenace. (McMurry, 8. vydání: kap. 3, 4 a 6.3)

5. Stereochemie (chiralita, enantiomery, diastereomery, optická aktivita), sekvenční pravidla, R/S nomenklatura, perspektivní vzorce, Fischerova projekce (obousměrné překreslování). Optická aktivita, enantiomer, racemát. Relativní a absolutní konfigurace (erythro/threo), diastereomer, racemát, mesosloučenina, převod perspektivních vzorců do Fischerovy projekce a naopak. (McMurry, 8. vydání: kap. 3.5-3.7, kap. 4, 5).

6. Alkeny - struktura, fyzikální vlastnosti. E/Z nomenklatura. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu: adice halogenvodíků, koncentrované a zředěné H2SO4 (regioselektivita - Markovnikovovo pravidlo), adice halogenů (stereoselektivita) a halogenů s participací rozpouštědla (voda, alkoholy). Hydroxymerkurace/redukce, hydroborace/oxidace - syntetické aspekty adice „vody“ na dvojnou vazbu. Epoxidace alkenů, dihydroxylace (včetně stereoselektivity), ozonolýza. Hydrogenace. Radikálová adice HBr na alkeny (Kharash), radikálové halogenace do allylové polohy. Karbeny a cyklopropanace včetně Simmons-Smithovy reakce. ( McMurry, 8. vydání: kap. 7, 8 a 10.1-3).

7. Alkyny - struktura, vlastnosti. Acidita terminálních alkynů. Alkylace aniontu. Reakce na trojné vazbě: hydrogenace (H2 na Pd/C a na Lindlarově katalyzátoru). Redukce sodíkem. Adice elektrofilů - halogenu (1, resp. 2 moly), halogenvodíku (1, resp. 2 moly). Adice vody - oxo-enol tautomerie. Oxidační štěpení. (McMurry, 8. vydání: kap. 9).

8. Halogenalkany 1 - struktura, fyzikální vlastnosti. Nukleofilní substituce - mechanismus SN1 a SN2. Energetický průběh reakce. Vliv substrátu (struktura), nukleofilu (pojem nukleofilita), odstupující skupiny a rozpouštědla (protické/aprotické) na mechanismus. Stereoselektivita SN. Příklady využití SN v syntéze (příklady O-nukleofilů: voda, hydroxid, alkoholy, alkoxidy, N-nukleofilů: amoniak, aminy, azidy, C-nukleofilů: kyanid, acetylid); P- a S-nukleofily. (McMurry, 8. vydání: kap. 10 a 11.1-11.6).

9. Halogenalkany 2 - dehydrohalogenace a dehalogenace. Stereochemický průběh eliminačních reakcí. Eliminace jako konkurenční reakce SN, mechanismus E1 a E2, vztah mezi bazicitou a nukleofilitou. Regioselektivita dehydrohalogenačních reakcí (Zajcevovo pravidlo). Eliminační reakce na cyklohexanu. Příprava alkenů a alkynů (McMurry, 8. vydání: kap. 11.7-11.12).

10. Organokovové sloučeniny - Grignardovo činidlo, alkyllithia, organokupráty. Příprava z halogenderivátů - přepólování. Transmetalační reakce. Organokovy jako báze (soli alkanů) - reakce se sloučeninami s kyselým vodíkem. Organokovy jako nukleofily – reakce s aldehydy a ketony, reakce organokuprátů s organickými halogenderiváty. Komplexní hydridy jako vodíková analoga organokovů. (McMurry, 8. vydání: kap. 10.6, 10.7, 19.7).

Konjugace, konjugované systémy. Allylový radikál a kation, stabilita, rezonanční struktury. Dieny - kumulované (allen) a konjugované (stereochemie, s-cis/s-trans). Adice halogenu a halogenvodíku na konjugované dieny - kinetické a termodynamické řízení reakce (mechanismus pouze u adice halogenovodíků). Dielsova-Alderova cykloadiční reakce, příklady dienofilů (E a Z). (McMurry, 8. vydání: kap. 14).

11. Areny 1. Nomenklatura, podmínky aromaticity, Hückelovo pravidlo. Rezonanční struktury. Aromatické elektrofilní substituce - obecný mechanismus, energetický průběh reakce. Halogenace, nitrace, sulfonace. Friedelova-Craftsova alkylace (přesmyk karbokationtu) a acylace. Direktivní vlivy substituentů na benzenu, vysvětlení s využitím elektronových efektů. Aromatická elektrofilní substituce - srovnání benzenu a naftalenu, kinetické a termodynamické řízení. (McMurry, 8. vydání: kap. 15 a 16.1-16.6, 24.9).

Reakce v postranním řetězci – benzylový radikál a kation, radikálová halogenace, oxidace na karboxylovou kyselinu, redukce (acyl na alkyl - Clemmensen, Wolff-Kižněr – a na alkohol). Redukce nitrobenzenu. Redox reakce aromatického jádra: průmyslová oxidace na anhydridy, katalytická hydrogenace, Birchova redukce. (McMurry, 8. Vydání: kap. 16, 19.9)

12. Areny 2. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin: Adičně-eliminační (Meisenheimerův intermediát) a eliminačně-adiční (arynový) mechanismus. Příprava a reakce diazoniových solí, jejich syntetické využití. Azokopulace, azosloučeniny. Diazomethan. (McMurry, 8. vydání: kap. 15 a 16, 24.8.)

Kyslíkaté deriváty uhlovodíků a jejich oxidační hierarchie. Alkoholy a fenoly 1 - struktura, fyzikální vlastnosti. Syntéza alkoholů a fenolů. Acidobazické vlastnosti - srovnání acidity. Alkoholáty jako nukleofily a báze. Alkoholy jako báze - protonace (reakce s halogenvodíky), dehydratace alkoholů, přesmyky karbokationtů.

13. Alkoholy a fenoly 2. Příprava alkylhalogenidů z alkoholů (s využitím halogenovodíků a halogenidů anorganických kyselin), převedení alkoholů na sulfonáty (mesyláty, tosyláty), sulfonáty jako odstupující skupiny. Oxidace alkoholů na aldehydy a ketony (PCC, PDC), primárních alkoholů na karboxylové kyseliny (KMnO4, CrO3). Štěpení 1,2-diolů HIO4. Fenoly jako aromáty. Kyselost fenolů, fenoláty jako nukleofily. Příprava fenolů. Oxidace fenolů, chinony. (McMurry, 8. vydání: kap. 17) Sirná analoga alkoholů: thioly, thiofenoly a jejich vlastnosti. (McMurry, 8. vydání: kap. 18.8). Ethery, epoxidy a sirná analoga. Ethery - struktura, bazicita. Štěpení etherů a otevírání epoxidů. Oxoniové soli. Thioethery, alkylace a oxidace. Sulfony, sulfoxidy, disulfidy, sulfoniové soli. Příprava etherů, epoxidů a sirných analogů. Chiralita sulfoxidů (McMurry, 8. vydání: kap. 18).

14. Dusíkaté deriváty uhlovodíků a jejich oxidační hierarchie. Aminy – struktura, bazicita, kvantitativní vyjádření bazicity, pKb. Aminy jako nukleofily - alkylace a acylace aminů. Kvartérní amoniové soli. Syntéza aminů (hydrogenace azidů a kyanidů, využití kalium-ftalimidu, redukce nitrosloučenin). Oxidace aminů, Hofmannova eliminace, Copeho štěpení. Fosforová analoga, fosfiny, fosfoniové soli. (McMurry, 8. vydání: kap. 24).

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie A po té, co získal zápočet ze semináře z Organické chemie A.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na semináři během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Průběžné testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů (T1 + T2) alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat souhrnný zápočtový test, který zahrnuje látku za celý semestr. Zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou, a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináři nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie A s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v indexu, a po té uvedený v SISu. Písemná část zkoušky trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Písemná zkouška má dvě části: část A, v níž lze dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky ze základů organické chemie; část B, v níž lze rovněž dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky odpovídající vyšší úrovni pochopení organické chemie. Je-li výsledek písemné zkoušky v části A alespoň 35 bodů a celkový součet výsledků v částech A a B dohromady alespoň 50 bodů, může student skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Během písemné části zkoušky se studenti dozví, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány ve studentském informačním systému, případně na nástěnkách ústavu

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Sylabus -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (03.01.2018)

1. Úvod do organické chemie. Teorie vazeb. Principy nomenklatury.

2. Elektronegativita atomů. Druhy a štěpení vazeb. Stabilita karbokationtů a radikálů. Elektronové efekty. Rezonance. Acidobazická teorie.

3. Chemické reakce. Reakční mechanismy a jejich zapisování. Oxidace a redukce v organické chemii.

4. Alkany a cykloalkany. Struktura a konformace alkanů a cykloalkanů. Radikálová substituce alkanů.

5. Stereochemie, optická aktivita, relativní a absolutní konfigurace.

6. Alkeny. Stereochemie. Elektrofilní adice na dvojnou vazbu. Regioselektivita a stereoselektivita. Redox reakce. Radikálové reakce. Karbeny a cyklopropanace.

7. Alkyny. Acidita terminálních alkynů. Reakce na trojné vazbě. Oxidační štěpení.

8. Halogenalkany 1. Nukleofilní substituce - mechanismus SN1 a SN2. Stereoselektivita SN. Příklady využití SN v syntéze.

9. Halogenalkany 2. Eliminační reakce. Regioselektivita a stereoselektivita. Eliminační reakce na cyklohexanu.

10. Organokovové sloučeniny. Příprava, transmetalační reakce. Organokovy jako báze a nukleofily. Konjugace, konjugované systémy. Adice na konjugované dieny.

11. Areny 1. Aromaticita. Aromatická elektrofilní substituce, direktivní vlivy substituentů. Reakce v postranním řetězci. Redox reakce aromatického jádra.

12. Areny 2. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin. Diazoniové soli. Alkoholy a fenoly 1 - acidobazické vlastnosti, dehydratace.

13. Alkoholy a fenoly 2. Příprava alkylhalogenidů z alkoholů. Oxidace alkoholů, diolů a fenolů. Ethery a epoxidy. Sirná analoga.

14. Aminy – struktura, bazicita, syntéza. Amoniové soli. Hofmannova eliminace.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (08.01.2018)

Obecná a anorganická chemie I

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (16.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie A poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické chemie A.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 1 28
6 / 6 168 / 168
Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 30
Ústní zkouška 70

 
VŠCHT Praha