PředmětyPředměty(verze: 853)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Organická chemie B - B110002
Anglický název: Organic Chemistry B
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019
Semestr: oba
Body: 6
E-Kredity: 6
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:neurčen / neurčen (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: bakalářské
Poznámka: předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Lhoták Pavel prof. Ing. CSc.
Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Záměnnost : N110005, N110029
Anotace -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)
Předmět rozvíjí učivo Organické chemie A. Systematická část se zabývá především chemií kyslíkatých derivátů v závislosti na stoupajícím oxidačním čísle. Velká pozornost je věnována zejména enolové a příbuzné organické chemii. Závěrečná část je zaměřena na chemii dusíkatých sloučenin a přírodních látek. V rámci rozšíření znalostí jsou zařazeny přednášky na téma heterocyklické sloučeniny, pericyklické reakce, přechodné kovy v organické syntéze a základy supramolekulární chemie.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Studenti budou umět:

mechanismy přeměn základních funkčních skupin

základní činidla a jejich využití v organické syntéze

používat jednoduché retrosyntetické postupy

chemii základních přírodních látek

základní principy supramolekulárních interakcí

Literatura -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (14.02.2018)

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

D: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619

D: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401

Studijní opory -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

https://och.vscht.cz

http://fchi.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b

Požadavky ke kontrole studia
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (08.08.2019)

PODROBNÝ SYLABUS:

1. Karbonylové sloučeniny 1 - aldehydy a ketony, fyzikální vlastnosti. Syntéza aldehydů a ketonů. Struktura karbonylových sloučenin, místo ataku báze, kyseliny a nukleofilu. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu - organokovové sloučeniny. Hydratace karbonylové skupiny, acetaly, ketaly. Adice amoniaku a aminů, hydroxylaminu a hydrazinu na aldehydy a ketony. Beckmannův přesmyk. Kyanhydriny a aminonitrily.

2. Karbonylové sloučeniny 2 -Redukce aldehydů a ketonů, redukce komplexními hydridy, reduktivní aminace, redukční zdvojení – pinakol. Oxidace aldehydů, Baeyerova-Villigerova oxidace. Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny - adice organokovů (Li, Mg), halogenovodíků, alkoholů, thiolů a aminů. Adice organokuprátů. (McMurry, 8. vydání: přehledný úvod ke karbonylovým sloučeninám + kap. 19).

3. Multifunkční kyslíkaté deriváty. Sacharidy. Struktura, stereochemie, konfigurace, cyklické formy, mutarotace, výstavba a odbourávání sacharidů. Oxidace a tvorba laktonů, redukce, epimerizace, estery, ethery, glykosidy, disacharidy - redukující a neredukující, polysacharidy (škrob, celulóza). (McMurry, 8. vydání: kap. 25).

4. Karboxylové kyseliny - struktura, acidita - vliv substituentů na aciditu. Syntézy kyselin - shrnutí (oxidace, nitrilová a Grignardova syntéza). Funkční deriváty karboxylových kyselin: chloridy, anhydridy, estery, amidy a nitrily. Syntéza acylchloridů. Fischerova esterifikace, transesterifikace a kyselá hydrolýza esteru - podrobný mechanismus. Příprava nitrilů dehydratací amidů. Vzájemné transformace funkčních derivátů - vysvětlení a mechanismus (tetraedrický meziprodukt). Bazická hydrolýza funkčních derivátů. (McMurry, 8. vydání: kap. 20, 21).

5. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Reakce s organokovovými sloučeninami. Redukce karboxylových kyselin a jejich derivátů (acyloinová kondenzace, redukce komplexními hydridy, DIBAH a BH3). Laktony a laktamy. Amidy karboxylových kyselin - Hofmannovo odbourání, heterokumuleny (isokyanáty, keteny) a adice nukleofilů na ně. Příprava nitrilů dehydratací oximů. Základní funkční deriváty uhličité kyseliny. Fosgen a jejho reaktivita, močovina. (McMurry, 8. vydání: kap. 20, 21).

6. Enoly a enoláty 1 - Reakce zahrnující alfa-vodík: Kysele a bazicky katalyzovaná enolizace, stabilita enolů, alfa-halogenace aldehydů a ketonů, haloformová reakce, důsledky enolizace (výměna vodíků v alfa-poloze s rozpouštědlem, racemizace chirálního centra na alfa-uhlíkovém atomu, aldolizace aldehydů, aldolová kondenzace ketonů, smíšená aldolová kondenzace, alkylace enolátů), alkylace enaminů. (McMurry, 8. vydání: kap. 23.1-23.6).

7. Enoly a enoláty 2 - Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace. Acetoacetátová a malonátová syntéza. Michaelova adice. Robinsonova anelace. (McMurry, 8. vydání: kap. 23.7-23.14).

8. Aminokyseliny a peptidy 1. Typy aminokyselin, kódované aminokyseliny, příklady strukturních typů kódovaných aminokyselin, acidobazické rovnováhy, isoelektrický bod, syntézy (Streckerova syntéza, alkylace acetamidomalonátů). Chemie - chování alfa-aminokyselin při zahřívání, estery, acylace (McMurry, 8. vydání: kap. 26).

9. Aminokyseliny a peptidy 2. Analýza peptidů - aminokyselinová analýza, sekvenční analýza (využití Sangerova činidla, dansylace, Edmanovo odbourávání). Syntéza peptidů - chránění (Z, BOC, CH2Ph ester), DCCI, syntéza na pevné fázi. (McMurry, 8. vydání: kap. 26).

10. Heterocyklické sloučeniny - základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, aromaticita. Příprava a reaktivita pětičlenných heterocyklů a indolu. Šestičlenné dusíkaté heterocykly - pyridin, chinolin, isochinolin, principy syntézy. Bazicita, reakce na dusíku, elektrofilní a nukleofilní substituční reakce. Heterocyklické sloučeniny v biologických systémech. Principy struktury nukleových bází, nukleotidů, nukleových kyselin, párování bází. (Vlastní materiál a McMurry, 8. vydání: kap. 28).

11. Makromolekulární látky. Polymerace. Vinylové polymery, přehled, dimerace, kationtová a radikálová polymerace. Příklady dienových polymerů. Polykondenzace a polyadice – příklady. Elektrocyklické reakce (příklady: Dielsova-Alderova reakce, Claisenův přesmyk). (McMurry, 8. vydání. Kap. 30, 31).

12. Přechodné kovy v organické syntéze, formalismus, typy ligandů, 18-ti elektronové pravidlo. Typy reakcí na kovu (oxidativní adice/reduktivní eliminace, substituce ligandů, beta-eliminace). Příklady procesů katalyzovaných přechodnými kovy a jejich výklad: např. hydroformylace, hydrogenace, couplingové reakce (Vlastní materiál).

13. Přehled organických syntéz 1 – přeměny funkčních skupin.

14. Přehled organických syntéz 2 – tvorba vazeb C-C. Principy retrosyntetické analýzy.

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Student může přistoupit ke zkoušce za následujících podmínek:

1. Úspěšně složil zkoušku z Organické chemie A

2. Získal zápočet ze seminářů Organické chemie B.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na semináři během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Průběžné testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů (T1 + T2) alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat souhrnný zápočtový test, který zahrnuje látku za celý semestr. Zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou, a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináři nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie B s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel.

Zkouška z Organické chemie B se skládá z písemné a ústní části. Zkoušková písemka trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v indexu, a po té uvedený v SISu. Podmínkou postupu k ústní zkoušce je, aby student získal ze zkouškové písemky alespoň 50 bodů. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Informace, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky, bývá zveřejněna obvykle předchozí den odpoledne na webové stránce ústavu (http://uoch.vscht.cz).

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány ve studentském informačním systému, případně na nástěnkách ústavu.

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Sylabus -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (17.01.2019)

1. Karbonylové sloučeniny 1 - struktura a reaktivita. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu.

2. Karbonylové sloučeniny 2 - redox reakce aldehydů a ketonů. Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny.

3. Sacharidy. Struktura, stereochemie a reaktivita sacharidů.

4. Karboxylové kyseliny - struktura a acidita. Syntézy kyselin a funkčních derivátů. Vzájemné transformace a hydrolýza funkčních derivátů. Nitrily.

5. Funkční deriváty karboxylových kyselin - reakce s organokovy a redukce. Reaktivita amidů. Deriváty kyseliny uhličité a heterokumuleny.

6. Enoly a enoláty 1 - enolizace, haloformová reakce, alkylace enolátů a enaminů. Aldolizace a aldolová kondenzace.

7. Enoly a enoláty 2 - Claisenova a Dieckmannova kondenzace.Acetoacetátová a malonátová syntéza. Michaelova adice. Robinsonova anelace.

8. Aminokyseliny a peptidy 1 - syntéza a reaktivita aminokyselin, acidobazické vlastnosti. Přírodní aminokyseliny.

9. Aminokyseliny a peptidy 2 - sekvenční analýza peptidů. Syntéza peptidů.

10. Heterocyklické sloučeniny - základní pěti a šestičlenné heterocykly. Syntéza, acidobazické vlastnosti a reaktivita. Heterocykly v biologických systémech - nukleosidy a nukleotidy.

11. Makromolekulární látky. Polymerace. Vinylové a dienové polymery. Polykondenzace a polyadice. Elektrocyklické reakce.

12. Přechodné kovy v organické syntéze. Typy reakcí na kovu a příklady procesů katalyzovaných přechodnými kovy.

13. Přehled organických syntéz 1 – přeměny funkčních skupin.

14. Přehled organických syntéz 2 – tvorba vazeb C-C. Principy retrosyntetické analýzy.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Organická chemie A

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (16.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie B poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické chemie B.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 1 28
6 / 6 168 / 168
Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 30
Ústní zkouška 70

 
VŠCHT Praha