PředmětyPředměty(verze: 899)
Předmět, akademický rok 2021/2022
  
Organická chemie II - B110004
Anglický název: Organic Chemistry II
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2021 do 2021
Semestr: oba
Body: 6
E-Kredity: 6
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:70 / 48 (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: bakalářské
Další informace: http://předmět je vyučován pouze v zimním semestru
Poznámka: odhlásit z termínu zkoušky při nesplněné rekvizitě
předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Prerekvizity : {prerekvizita pro laboratoř organické chemie I (pro plnění laboratoře OCH I nebo předmětu OCH II a zápis laboratoře OCH II) "předmět OCH I ve všech mutacích"}
Záměnnost : N101006, Z110005
Ve slož. prerekvizitě: B110009
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (24.12.2017)
Předmět Organické chemie II navazuje na Organickou chemii I, pojednává o organické chemii z hlediska typů reakcí a jejich mechanismů. Tím se zopakují a doplní znalosti z předmětu Organická chemie I a zároveň jsou ukázány obecné souvislosti. V přímé návaznosti je pak diskutována chemie základních přírodních stavebních bloků - sacharidů, peptidů, bílkovin a nukleových kyselin a chemie heterocyklických sloučenin.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Studenti budou umět:

mechanismy základních typů organických reakcí

popsat stereochemický průběh reakcí

odhadnout reaktivitu vícefunkčních organických sloučenin na základě jejich struktury

navrhnout vícekrokovou syntézu jednoduchých mono- a difunkčních sloučenin

chemické vlastnosti základních prekursorů přírodních látek a heterocyklických sloučenin

Literatura -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Z: Svoboda a kol.: Organická chemie I, Nakladatelství VŠCHT, 2005. 8070805617

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

Studijní opory -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz

Požadavky ke kontrole studia -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (12.09.2021)

PODROBNÉ SYLABY:

1. Organické reakce. Základní rozdělení reakcí (adice, substituce, eliminace, přesmyky), oxidace a redukce v organické chemii, oxidační čísla, rozdělení činidel, typy štěpení vazeb, reakční mechanismy, reakční meziprodukty, teorie transitního stavu, reakční koordináta, DG a DG# (vliv na rychlost a rovnováhu), acidobazické rovnováhy.

2. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Mechanismus, stereochemie, závislost na struktuře, substrátu, odstupující skupině, rozpouštědle, konkurenční reakce.

Příprava alkoholů, etherů, epoxidů, thiolů, esterů, alkylace amoniaku, aminů a sirných derivátů, Gabrielova syntéza aminů, příprava alkylhalogenidů z alkoholů (s využitím halogenovodíků a halogenidů anorganických kyselin), převedení alkoholů na sulfonáty (mesyláty, tosyláty), sulfonáty jako odstupující skupiny, štěpení etherů, otevírání epoxidů. Tvorba C-C vazby alkylačními reakcemi - příprava nitrilů, reakce organokuprátů s alkyl, alkenyl a arylhalogenidy.

3. Eliminační reakce. E2 a E1 eliminace, vztah k nukleofilní substituci, dehydrohalogenace, Zajcevovo pravidlo, vliv velikosti báze, stereochemie, Hofmannova eliminace, Copeho štěpení, pyrolýza acetátů. Dehalogenace, dehydratace, eliminace při solvolýze (E1), tvorba alkynů, nitrily dehydratací aldoximů. Pinakolový přesmyk.

4. Kyslíkaté deriváty uhlovodíků – oxidační stupně, redox reakce. Sloučeniny obsahující karbonylovou skupinu – rozdělení, reaktivita karbonylové skupiny vůči Nu.

Aldehydy a ketony: Nukleofilní adice k nenasycenému atomu uhlíku - H – nukleofily (redukce komplexními hydridy), O – nukleofily (hydratace karbonylové skupiny, acetaly, ketaly (opakování), C – nukleofily (kyanhydriny a aminonitrily, Grignardova činidla, Wittigova reakce). N – nukleofily (adice amoniaku a aminů (+ reduktivní aminace), hydrazinu a hydroxylaminu na aldehydy a ketony). Reakce oximů - dehydratace aldoximů, Beckmannův přesmyk ketoximů. Konjugovaná adice na α,β-nenasycené karbonylové sloučeniny - adice halogenovodíků, alkoholů, thiolů a aminů. Adice organokovových činidel: Grignardova činidla a organokuprátů

5. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty - Nukleofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku. Připomenutí transformací funkčních derivátů karboxylových kyselin (acylhalogenidů, esterů, anhydridů), laktony a laktamy. Baeyerova-Villigerova oxidace. Pyrolýza acetátů. Amidy karboxylových kyselin - Hofmannovo odbourání, heterokumuleny (isokyanáty, keteny) a adice nukleofilů na ně. Reakce funkčních derivátů karboxylových kyselin s organokovovými sloučeninami a komplexními hydridy. Hydrolýza funkčních derivátů karboxylových kyselin a nitrilů - syntéza karboxylových, amino- a hydroxykyselin. Reakce amino- a hydroxykyselin. Základní funkční deriváty uhličité kyseliny.

6. Reakce zahrnující α-vodík: Kysele a bazicky katalyzovaná enolizace, stabilita enolů, důsledky enolizace (výměna vodíků v α-poloze s rozpouštědlem, racemizace stereogenního centra na α-uhlíkovém atomu). Reakce enolů a enolátů s elektrofily (α-halogenace aldehydů a ketonů, haloformová reakce, Hell-Volhart-Zelinskij, alkylace enolátů. Michaelova adice). Acetoacetátová a malonátová syntéza. Reakce aldolového typu (Aldolizace aldehydů, aldolová kondenzace ketonů, smíšená aldolová kondenzace. Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace).

7. Elektrofilní adice k nenasyceným systémům. Adice halogenovodíků na alkeny a alkyny, hydratace alkenů a alkynů (opakování + rozšíření), hydroxymerkurace, hydroborace, hydroborace/oxidace, adice halogenů, tvorba halogenhydrinů, epoxidace alkenů, dihydroxylace, ozonolýza. Karbeny a cyklopropanace včetně Simmons-Smithovy reakce. Dieny – 1,2- vs. 1,4-adice elektrofilní, Dielsova-Alderova cykloadice.

8. Elektrofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku. Aromatická elektrofilní substituce - substituce do druhého stupně (mechanismus), srovnání benzenu, naftalenu, pyrrolu, furanu, thiofenu a pyridinu, kinetické a termodynamické řízení.

9. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin. Příprava a reakce diazoniových solí, jejich syntetické využití. Aromatická nukleofilní substituce (adičně-eliminačni a eliminačně-adiční mechanismus).

10. Heterocykly - základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, aromaticita (opakování). Příprava a reaktivita pětičlenných heterocyklů a indolu. Šestičlenné dusíkaté heterocykly - pyridin, chinolin, isochinolin, principy syntézy. Bazicita, reakce na dusíku, elektrofilní a nukleofilní substituční reakce.

11. Radikálové reakce. Tvorba radikálů, struktura, stabilita, radikálová halogenace, selektivita. Halogenace do allylové a benzylové polohy. Radikálové adice HBr (opakování) a RSH.

12. Oxidace a redukce (připomenutí probraného a rozšíření). Oxidace - postranního řetězce aromátů, alkoholů, štěpení 1,2-diolů HIO4, chinony, oxidace sloučenin síry a dusíku, Baeyer-Villigerova oxidace. Redukce alkenů, alkynů, parciální redukce alkynů, Birchova redukce, redukce aldehydů, ketonů, karboxylových kyselin a jejich derivátů (Wolff-Kižněr, Clemmensen, redukční zdvojení - pinakol, acyloinová kondenzace, redukce komplexními hydridy, DIBAH a BH3). Cannizzarova reakce. Redukce nitrosloučenin na aminy, redukce disulfidů a sulfonylchloridů na thioly.

13. Aminokyseliny, peptidy. Typy aminokyselin, kódované aminokyseliny, příklady strukturních typů kódovaných aminokyselin, acidobazické rovnováhy, isoelektrický bod, syntézy (Streckerova syntéza, alkylace acetamidomalonátů). Chemie - chování alfa-aminokyselin při zahřívání, estery, acylace. Analýza peptidů - aminokyselinová analýza, sekvenční analýza (využití Sangerova činidla, dansylace, Edmanovo odbourávání). Syntéza peptidů - chránění (Z, BOC, CH2Ph ester), DCCI, syntéza na pevné fázi.

14. Sacharidy. Struktura, stereochemie, konfigurace, cyklické formy, mutarotace, výstavba a odbourávání sacharidů, oxidace a tvorba laktonů, redukce, epimerizace, estery, ethery, glykosidy, disacharidy - redukující a neredukující, polysacharidy (škrob, celulóza). Principy struktury nukleových bází, nukleotidů, nukleových kyselin, párování bází.

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Student může přistoupit ke zkoušce za následujících podmínek:

1. Úspěšně složil zkoušku z Organické chemie I

2. Získal zápočet ze semináře Organické chemie II.

Zápočet uděluje vyučující na semináře na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na semináři během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Průběžné testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů (T1 + T2) alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat souhrnný zápočtový test, který zahrnuje látku za celý semestr. Souhrnný zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou, a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu do SISu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináře nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie A s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel. Informace pro studenty opakující předmět: https://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety/opakovani-predmetu

Zkouška z Organické chemie II se skládá z písemné a ústní části. Zkoušková písemka trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v SISu. Podmínkou postupu k ústní zkoušce je, aby student získal ze zkouškové písemky alespoň 50 bodů. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Během písemné části zkoušky se studenti dozví, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány ve studentském informačním systému

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Sylabus -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (12.09.2021)

1. Organické reakce, rozdělení, reakční mechanismy, acidobazické rovnováhy.

2. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Mechanismus, stereochemie, využití.

3. E1 a E2 eliminace. Mechanismus, stereochemie, využití.

4. Nukleofilní adice k nenasycenému atomu uhlíku.

5. Nukleofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku.

6. Chemie enolů a enolátů.

7. Elektrofilní adice k nenasyceným systémům.

8. Elektrofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku.

9. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin.

10. Heterocykly. Základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, příprava, reaktivita.

11. Radikálové reakce. Halogenace, adice HBr a thiolů.

12. Oxidace a redukce.

13. Aminokyseliny, peptidy. Struktura, chemické vlastnosti, syntéza.

14. Sacharidy. Struktura, stereochemie, chemické vlastnosti.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Kubová Petra Ing. (04.12.2017)

Organická chemie I

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (16.02.2018)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie II poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické chemie II.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1,5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 1 28
6 / 6 168 / 168
 
VŠCHT Praha