Organická chemie A - N110016
Anglický název: Organic Chemistry A
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019
Semestr: oba
Body: 5
E-Kredity: 5
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 2/2, KZ [HT]
Počet míst: zimní:neurčen / neurčen (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Další informace: http://fchi-oppa.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b
http://předmět je vyučován pouze v ZS
Poznámka: předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Je záměnnost pro: B110001
Ve slož. prerekvizitě: AB110004, AB110005, AB110006, B110004, B110005, B110006, N110002, N110026
Termíny zkoušek   Rozvrh   
Anotace -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (12.11.2012)
Předmět podává komplexní přehled organické chemie. Úvod je zaměřen převážně na teoretické principy a stereochemii. Systematická část se zabývá chemií alkanů, alkenů, alkynů a arenů, a to nejen ze syntetického hlediska, ale především z hlediska reakčních mechanismů. Závěr je věnován halogenderivátům a organokovovým sloučeninám a jejich reaktivitě.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (19.08.2013)

Studenti budou umět:

názvosloví a stereochemii organických sloučenin

na základě struktury předpovědět reaktivitu uhlovodíků

mechanismy reakcí uhlovodíků

syntetizovat halogenderiváty jako základní intermediáty v organické syntéze

Literatura -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

D: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619

D: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401

Studijní opory -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz

http://fchi.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b

Požadavky ke kontrole studia
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (30.01.2017)

Během semestru se píší 2 průběžné testy - součet max. 100 bodů. Pro udělení klasifikovaného zápočtu je zapotřebí získat alespoň 50 bodů (klasifikace: A>90, B=80-89, C=70-79, D=60-69, E=50-59). V případě, že student nezíská 50 bodů, může napsat zápočtový test, který zahrnuje látku celého semestru (2x tj. student má tři pokusy o získání klasifikovaného zápočtu).

Podrobné sylaby:

01. Základní principy organické chemie - struktura atomu uhlíku, hybridizace, stručný úvod do teorie MO, druhy vazeb, formální náboje, rezonanční struktury.

02. Oxidační hierarchie organických sloučenin, acidobazické děje, základní typy org. reakcí, mechanismy org. reakcí, elektronové efekty.

03. Uhlíkové částice a jejich stabilita, energetický průběh chemických reakcí. Isomerie: konstituce, konformace, konfigurace: Konformační analýza alkanů a cykloalkanů.

04. Prostorová isomerie - cis/trans, E/Z. Chiralita - D/L, R/S, erythro/threo, optická otáčivost. Pojmy enantiomer, diastereoisomer, racemát, mesoforma, absolutní a relativní konfigurace, ee.

05. Alkany a cykloalkany - radikálová substituce, syntéza a stabilita cyklopropanového kruhu, allylová a benzylová poloha, bromace pomocí NBS.

06. Alkeny I - přehled nejobvyklejších reakcí (SR do allylové polohy, adiční reakce, redox reakce). Adice látek typu H-A: mechanismus a regioselektivita. Adice látek typu A-A: mechanismus a stereoselektivita. Adice karbenu. Redox reakce dvojné vazby: nedestruktivní reakce.

07. Alkeny II - adice OsO4, destruktivní oxidace, štěpení diolů. Dieny - rozdělení dienů. Konjugované dieny, S-cis/S-trans izomerie, rezonanční struktury. 1,2- vs. 1,4-adice HBr a bromu v závislosti na podmínkách reakce. Diels-Alderova reakce: vysvětlení [4+2] cykloadice pomocí teorie hraničních orbitalů. Polymery - základní typy.

08. Alkyny - acidita, syntéza a reaktivita alkynů. Redukce trojné vazby.

Areny I - základní triviální názvy, definice aromatického stavu.

09. Areny II - přehled nejobvyklejších reakcí (SE aromatická, radikálové reakce, redox reakce na jádru a v postranním řetězci, nukleofilní reakce). Substituce elektrofilní aromatická. Direktivní efekty při SE, substituenty I. A II. třídy, rezonanční struktury.

10. Areny III - reakce v postranním řetězci (SR a redox reakce). Redox reakce aromatického jádra: průmyslové oxidace, hydrogenace, Birchova redukce.

Využití direktivních efektů v syntéze, včetně přeměn dirigujících skupin (acyl na alkyl, alkyl na COOH, nitro na amino atd…).

11. Halogenderiváty I - přehled příprav z alkanů, alkenů, alkynů a aromátů, haloformová reakce. Substituce vs. eliminace halogenderivátů (+ tosylátů): substituce SN2, energetický profil reakce, stereochemický průběh, reaktivita z hlediska substrátu, nukleofilu, LG a rozpouštědla. Nukleofilita vs. basicita. Polarita rozpouštědel. Substituce SN1 - dtto.

12. Halogenderiváty II - eliminační reakce jako konkurenční reakce k SN. Mechanismus E2 a E1, stereochemický průběh. SN vs. E - shrnutí. Příklady reakcí za různých podmínek. Využití SN v syntéze: kyslíkaté, sirné, dusíkové a uhlíkaté nukleofily. OH jako odstupující skupina. Mitsunobuova reakce.

13. Areny IV - možnosti zavedení nukleofilu na jádro. Reakce aminů s kyselinou dusitou - diazotace a reakce diazoniových solí. Adičně-eliminační průběh, Meisenheimerův intermediát. Arynový mechanismus.

14. Organokovové sloučeniny - organolithné sloučeniny, Grignardovo a Gilmanovo činidlo. Reaktivita Grignardova činidla - oxidace, transmetalace, acidobazické reakce organokovů, reakce organokovů jako nukleofilů. Reakce Gilmanova činidla s halogenalkany a acylhalogenidy. Komplexní hydridy jako vodíkové analogy organokovových sloučenin.

Sylabus -
Poslední úprava: Budka Jan doc. Ing. Ph.D. (30.01.2017)

1. Základní principy organické chemie - struktura atomu uhlíku, hybridizace, stručný úvod do teorie MO, druhy vazeb, formální náboje, rezonanční struktury.

2. Oxidační hierarchie organických sloučenin, acidobazické děje, základní typy org. reakcí, mechanismy org. reakcí, elektronové efekty.

3. Uhlíkové částice a jejich stabilita, energetický průběh chemických reakcí. Isomerie: konstituce, konformace, konfigurace: Konformační analýza alkanů a cykloalkanů.

4. Prostorová isomerie - cis/trans, E/Z. Chiralita - D/L, R/S, erythro/threo, optická otáčivost. Základní stereochemické pojmy.

5. Alkany a cykloalkany - radikálová substituce, syntéza a stabilita cyklopropanového kruhu, allylová a benzylová poloha, bromace pomocí NBS.

6. Alkeny I - přehled nejobvyklejších reakcí. Adice látek typu H-A a A-A: mechanismus, regio- a stereoselektivita. Redox reakce dvojné vazby: nedestruktivní reakce.

7. Alkeny II - destruktivní oxidace. Konjugované dieny, 1,2- vs. 1,4-adice. Diels-Alderova reakce, teorie hraničních orbitalů. Polymery - základní typy.

8. Alkyny - acidita, syntéza a reaktivita alkynů. Redukce trojné vazby. Areny I - základní triviální názvy, definice aromatického stavu.

9. Areny II - přehled nejobvyklejších reakcí. Substituce elektrofilní aromatická. Direktivní efekty při SE, substituenty I. a II. třídy, rezonanční struktury.

10. Areny III - reakce v postranním řetězci. Redox reakce aromatického jádra. Využití direktivních efektů v syntéze.

11. Halogenderiváty I - syntéza. Nukleofilní substituce: stereochemický průběh, reaktivita z hlediska substrátu, nukleofilu, LG a rozpouštědla.

12. Halogenderiváty II - eliminační reakce, stereochemický průběh. SN vs. E - shrnutí. Využití SN v syntéze: kyslíkaté, sirné, dusíkové a uhlíkaté nukleofily.

13. Areny IV - možnosti zavedení nukleofilu na jádro. Diazotace a reakce diazoniových solí. Adičně-eliminační průběh, Meisenheimerův intermediát. Arynový mechanismus.

14. Organokovové sloučeniny - organolithné sloučeniny, Grignardovo a Gilmanovo činidlo. Reaktivita. Komplexní hydridy jako vodíkové analogy organokovových sloučenin.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (28.08.2013)

žádné

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 2 56
Příprava na zkoušku a její absolvování 1 28
Účast na seminářích 1 28
5 / 5 140 / 140
Hodnocení studenta
Forma Váha
Aktivní účast na výuce 10
Průběžné a zápočtové testy 90