Předmět Chemie heterocyklických sloučenin je prezentován formou přednášek. Účast na přednáškách není povinná. Jedinou podmínkou pro připuštění studenta (studentky) ke zkoušce je vypracování návrhu syntézy dvou až tří heterocyklických sloučenin, jejichž strukturu přednášející přidělí studentům na začátku semestru. Návrh těchto syntéz je pak diskutován s ostatními studenty vždy na začátku přednášky a student musí v této diskuzi prokázat, že jím navržený postup je dle dostupné literatury schůdný.

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Po úspěšném absolvování těchto částí musí na závěr zkoušky student navrhnout syntézu zadané heterocyklické sloučeniny. V této části zkoušky může student používat jakoukoliv literaturu, chemické databáze a jiné zdroje (mimo konzultace). Pokud student neuspěje u písemné zkoušky, nepostupuje k ústní části zkoušky. Pokud neuspěje u ústní zkoušky, pak není studentovi zadána struktura molekuly a student musí absolvovat celou zkoušku znova.

Students have to propose a synthesis of two or three complicated heterocyclic compounds according to the assignment and present and defend it in front of the lecturer and students of this lecture.

Z: Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: The Chemistry of Heterocycles (Structure, Reactions, Syntheses and Applications), Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York 1995, ISBN 0865776253, 9780865776258

D: Alan R. Katritzky, Alexander F. Pozharskii: Handbook of Heterocyclic Chemistry, Second edition 2000, Pergamon 2000,ISBN 0080429890, 9780080429892

R: Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann: The Chemistry of Heterocycles (Structure, Reactions, Syntheses and Applications), Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York 1995, ISBN 0865776253, 9780865776258

A: Alan R. Katritzky, Alexander F. Pozharskii: Handbook of Heterocyclic Chemistry, Second edition 2000, Pergamon 2000,ISBN 0080429890, 9780080429892

1. Triviální a Hantzschovo-Widmanovo názvosloví jednoduchých heterocyklů.

2. Názvosloví a číslování kruhů heterocyklických systémů, příklady.

3. Syntéza a vlastnosti 3 členných heterocyklů.

4. Syntéza a vlastnosti 4 členných heterocyklů.

5. Syntéza a vlastnosti 5 členných heterocyklů s jedním heteroatomem.

6. Syntéza a vlastnosti 5 členných heterocyklů se dvěma heteroatomy.

7. Syntéza a vlastnosti 5 členných heterocyklů se třemi a více heteroatomy.

8. Syntéza a vlastnosti 6 členných heterocyklů s jedním heteroatomem.

9. Syntéza a vlastnosti 6 členných heterocyklů se dvěma heteroatomy.

10. Syntéza a vlastnosti 6 členných heterocyklů se třemi a více heteroatomy.

11. Syntéza a vlastnosti 7 a více členných heterocyklů.

12. Zobecnění nukleofilních, elektrofilních a metalačních reakcí.

13. Zobecnění adičních a cykloadičních reakcí.

14. Biologická aktivita heterocyklů.

1. Trivial and Hantzsch - Widman nomenclature of simle heterocyclus.

2. Nomenclature and numbering of heterocyclic systems. Examples.

3. Synthesis and properties of 3-membered heterocycles.

4. Synthesis and properties of 4-membered heterocycles.

5. Synthesis and properties of 5-membered heterocycles with 1 heteroatoms.

6. Synthesis and properties of 5-membered heterocycles with 2 heteroatoms.

7. Synthesis and properties of 5-membered heterocycles with 3 and more heteroatoms.

8. Synthesis and properties of 6-membered heterocycles with 1 heteroatoms.

9. Synthesis and properties of 6-membered heterocycles with 2 heteroatoms.

10. Synthesis and properties of 6-membered heterocycles with 3 and more heteroatoms.

11. Synthesis and properties of 7 and more membered heterocycles.

12. Generalization of nucleophilic and electrophilic substitutions and metallation reactions.

13. Generalization of addition and cycloaddition reactions.

14. Biological activity of heterocycles.

Václav Kozmík: Heterocyklické sloučeniny, http://uoch.vscht.cz/cz/download/Heterocyklicke_slouceniny.pdf

Další studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Václav Kozmík: Heterocyklické sloučeniny, http://uoch.vscht.cz/cz/download/Heterocyklicke_slouceniny.pdf

Studenti budou umět:

reaktivitu jednotlivých základních heterocyklů

syntézy základních heterocyklů

navrhnout syntézu složitějších heterocyklických systémů za použití literatury

Students will be able to:

describe the reactivity of basic heterocycles

depict syntheses of the basic heterocycles

suggest a synthesis of complicated heterocyclic systems using literature