SubjectsSubjects(version: 845)
Course, academic year 2018/2019
  
Organic Chemistry II - N110005
Title in English: Organická chemie II
Guaranteed by: Department of Organic Chemistry (110)
Actual: from 2016 to 2018
Semester: both
Points: 7
E-Credits: 7
Examination process:
Hours per week, examination: 3/2 C+Ex [hours/week]
Capacity: winter:360 / 264 (unknown)
summer:unknown / unknown (unknown)
Min. number of students: unlimited
Language: Czech
Teaching methods: full-time
Level:  
For type:  
Additional information: http://uoch.vscht.cz
http://předmět je vyučován pouze v zimním semestru
Note: deregister from the exam date if a requisite was not fulfilled
course can be enrolled in outside the study plan
enabled for web enrollment
you can enroll for the course in winter and in summer semester
Guarantor: Dvořák Dalimil prof. Ing. CSc.
Lhoták Pavel prof. Ing. CSc.
Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Pre-requisite : {x}
Interchangeability : Z110005
This subject contains the following additional online materials
Annotation -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (22.08.2013)
This course is continuation of Organic chemistry I. The course of Organic chemistry II is based on the description of organic reactions according to the mechanistic principles. It also includes chemistry of natural compounds (carbohydrates, amino acids, peptides, nucleic acids) as well as basics of heterocyclic chemistry.
Aim of the course -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (26.08.2013)

Students will be able to:

write mechanisms of reactions in organic chemistry

describe stereochemistry of chemical transformations

estimate reactivity of polyfunctional compounds on the bases of structure

plan two- or three-step synthesis of target compound

know chemical properties of basic building blocks of natural and heterocyclic compounds

Literature -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

R: J. McMurry: Organic Chemistry, 8. Edition, Brooks/Cole, Belmont, CA, USA, 2012. 9780840054449

Learning resources -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Electronic workbook: https://och.vscht.cz

Requirements to the exam -
Last update: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (11.10.2017)

1. Organic reactions. Basic classification (addition, substitution, elimination), oxidation and reduction in organic chemistry, oxidation numbers, classification of reagents, the ways of the splitting of chemical bond, reaction mechanism, reaction intermediates, the theory of transition state, reaction coordinate, DG a DG# and their influence on the reaction rate and on the reaction equilibrium.

2. Nucleophilic substitution on saturated carbon atom. Mechanism and stereochemistry and their dependence on the structure of substrate, leaving group and solvent. Competitive reactions. Preparation of alcohols, ethers, thiols, esters, alkylation of ammonia, amines and sulfur derivatives. Gabriel synthesis of amines, preparation of alkylhalides from alcohols using hydrogen halides or halides of inorganic acids, transformation of alcohols to the sulfonates (methanesulfonates and tosylates), sulfonates as the leaving groups, cleavage of ethers, opening of an epoxide ring. Formation of C-C bond by alkylation reactions - preparation of nitriles, reaction of organocooper reagents with alkyl-, alkenyl- and arylhalides.

3. Elimination reactions. E1 and E2 mechanism, relation to the nucleophilic substitution, dehydrohalogenation, Zaitsev's rule, influence of the bulkiness of the base, stereochemistry of the elimination reactions, Hofmann elimination, dehalogenation, dehydration, elimination during the solvolysis (E1), formation of alkynes, nitriles from dehydration of aldoximes, pinakol and Beckman rearrangements.

4. Nucleophilic addition to unsaturated carbon atom. Hydration of carbonyl group in aldehydes and ketones, acetals and ketals (revision). Addition of ammonia, amines, hydroxylamine and hydrazine to the carbonyl group of aldehydes and ketones. Cyanohydrines and aminonitriles. Reactions involving alpha-hydrogen: Acid and base catalyzed enolization, stability of enols, alpha-halogenation of aldehydes and ketones, haloform reaction, consequences of enolization (exchange of alpha-hydrogen atoms with solvent, racemization of chiral centre on the alpha-carbon atom, aldolization of aldehydes , aldol condensation of ketones, mixed aldol condensation, alkylation of enolates). Reduction of aldehydes and ketones (revision), reductive amination, Wittig reaction. Conjugate addition to alpha, beta-unsaturated carbonyl compounds - addition of hydrogen halides, alcohols, thiols and amines, Michael addition, addition of organocooper reagents.

5. Nucleophilic substitution on the unsaturated carbon atom. Revision of the transformations of functional derivatives of carboxylic acids (acylhalides, esters, anhydrides), lactones and lactames. Claisen condensation, mixed Claisen condensation, condensation of esters with ketones, Dieckmann condensation. Malonic ester synthesis and acetoacetic ester synthesis.

6. Amides of carboxylic acids - Hofmann rearrangement, heterocumulenes (isocyanates, ketenes) and addition of nucleophiles on them. Reaction of functional derivatives of carboxylic acids with organometallic compounds. Reduction of functional derivatives of carboxylic acids using complex hydrides. Hydrolysis of functional derivatives of carboxylic acids, hydrolysis of nitriles - synthesis of carboxylic-, amino- and hydroxy acids.

7. Nucleophilic substitution on aromatic compounds. Preparation and reactivity of aromatic diazonium salts, their use in organic synthesis. Aromatic nucleophilic substitution (addition-elimination and elimination-addition mechanism).

8. Electrophilic addition to unsaturated systems. Addition of hydrogen halides to alkenes and alkynes, hydration of alkenes and alkynes (revision and extension), hydroboration, hydroboration/oxidation, addition of halogens, formation of halohydrines, epoxidation, dihydroxylation and ozonolysis of alkenes. Carbenes and cyclopropanation including Simmons-Smith reaction.

9. Electrophilic substitution on unsaturated carbon atom. Aromatic electrophilic substitution - introduction of second substituent (mechanism), comparison of benzene, naphthalene, pyrrole, furan, thiophene and pyridine.

10. Radical reactions. Formation of radicals, structure and stability of radicals. Radical halogenation of alkanes and its selektivity, Halogenation to allylic and benzyl position. Radical addition of HBr (revision) and RSH to alkenes.

11. Oxidation and reduction (revision and extension). Oxidation - oxidation of side chain on the aromatic ring, alcohols, spliting of 1,2-diols with HIO4, quinones. Oxidation of sulphur compounds and amines, Bayer-Villiger oxidation. Reduction - Birch reduction, reduction of alkynes to alkenes. Reduction of aldehydes, ketones, carboxylic acid and their derivatives (Wolff-Kishner, Clemmensen, reductive dimerization - pinacol reaction, acyloin condensation, reduction using complex hydrides, DIBAH and BH3). Cannizzaro reaction. Reduction of nitrogen and sulphur derivatives (nitro compounds, disulfides, sulfonic acids).

12. Amino acids and peptides. Classification of amino acids, coded amino acids, structural types of coded amino acids, acido-basic equilibrium, isoelectric point, synthesis (Strecker synthesis, alkylation of acetamidomalonate). Chemistry of amino acids - behavior of alpha-amino acids on heating, esters of amino acids, acylation of amino acids. Analysis of peptides - amino acid analysis, sequence analysis (Sanger's reagent, dansylation, Edman degradation). Synthesis of peptides - protective groups (Z, Boc, benzyl and t-butyl ester), formation of peptide bond (DCCI, solid phase synthesis).

13. Carbohydrates. Structure, stereochemistry, configuration, cyclic forms, mutarotation, Kiliani–Fischer synthesis, Wohl degradation, oxidation and formation of lactones, reduction and epimerization of carbohydrates, glycosides. Disaccharides - reducing and non-reducing, polysaccharides (starch, cellulose).

14. Heterocycles - basic types of five- and six-membered heterocycles, aromaticity. Preparation and reactivity of five-membered heterocycles and of indole. Six-membered heterocycles containing nitrogen - pyridine, quinoline, isoquinoline, principle of their synthesis. Basicity, reactions on nitrogen, electrophilic and nucleophilic substitution reactions. Principles of nucleobases, nucleotides, nucleic acids; base pairing.

Syllabus -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (22.08.2013)

1. Organic reactions, types, mechanisms, acid-base equilibrium.

2. Nucleophilic substitution on saturated carbon. Mechanism, stereochemistry, applications.

3. Elimination E1 and E2. Mechanism, stereochemistry, application.

4. Nucleophilic addition on unsaturated carbon.

5. Nucleophilic substitution on unsaturated carbon.

6. Carboxamides.

7. Nucleophilic substitution on aromatic compounds.

8. Electrophilic additions on unsaturated systems.

9. Electrophilic substitution on unsaturated systems.

10. Radical reactions, halogenation, additions of HBr and thiols.

11. Oxidation and reduction.

12. Aminoacids, peptides. Structure, chemical properties, synthesis.

13. Carbohydrides. Structure, stereochemistry, chemical properties.

14. Heterocycles. Basic types of five and six membered heterocycles, synthesis and reactivity.

Registration requirements -
Last update: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (22.08.2013)

Organic Chemistry I

Course completion requirements - Czech
Last update: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (21.08.2017)

Student může přistoupit ke zkoušce za následujících podmínek:

1. Úspěšně složil zkoušku z Organické chemie I

2. Získal zápočet ze seminářů Organické chemie II.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na semináři během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Průběžné testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů (T1 + T2) alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat zápočtový test (test T), který zahrnuje látku za celý semestr. Zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináři nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie II s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel.

Zkouška z Organické chemie II se skládá z písemné a ústní části. Zkoušková písemka trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v indexu. Kontrola zápočtu probíhá před začátkem písemné části zkoušky. Podmínkou postupu k ústní zkoušce je, aby student získal ze zkouškové písemky alespoň 50 bodů. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Informace, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky, bývá zveřejněna obvykle předchozí den odpoledne na webové stránce ústavu (http://uoch.vscht.cz).

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány na nástěnkách ústavu a ve studentském informačním systému.

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Teaching methods
Activity Credits Hours
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 2 56
Příprava na zkoušku a její absolvování 2,5 70
Účast na seminářích 1 28
7 / 7 196 / 196
Coursework assessment
Form Significance
Zkouškový test 30
Ústní zkouška 70

 
VŠCHT Praha