PředmětyPředměty(verze: 954)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Stereoselektivní organické syntézy - M110011
Anglický název: Stereoselective Organic Syntheses
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Fakulta: Fakulta chemické technologie
Platnost: od 2019 do 2019
Semestr: zimní
Body: zimní s.:4
E-Kredity: zimní s.:4
Způsob provedení zkoušky: zimní s.:
Rozsah, examinace: zimní s.:2/1, Z+Zk [HT]
Počet míst: neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Stav předmětu: nevyučován
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Poznámka: předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
Garant: Hodačová Jana doc. Dr. Ing.
Záměnnost : N110035
Termíny zkoušek   Rozvrh   
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Předmět Stereoselektivní organické syntézy navazuje na základní kurz organické chemie a na předměty Organická syntéza a Retrosyntéza. Cílem předmětu je ukázat studentům ty syntetické postupy, které umožňují syntetikovi kontrolovat stereochemický průběh organických reakcí. V rámci předmětu budou probrány základy organické stereochemie, fyzikálně-chemické aspekty stereochemických transformací a analytické metody sloužící ke studiu chirálních sloučenin. Studenti budou seznámeni s řadou nejběžnějších stereoselektivních organických reakcí. Studenti by se měli v rámci předmětu naučit plánovat syntetickou strategii tak, aby byli schopni připravit požadovaný stereoizomer produktu.
Poslední úprava: Hodačová Jana (10.02.2022)
Výstupy studia předmětu -

Studenti budou umět:

provést stereochemický rozbor organických sloučenin a jejich reakcí

navrhnout vhodnout syntetickou metodu pro přípravu požadovaného stereoizomeru produktu

připravit chirální neracemickou organickou sloučeninu a ověřit její enantiomerní čistotu

Poslední úprava: Hodačová Jana (10.02.2022)
Literatura -

Z. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.: Stereochemistry of Organic Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1994. ISBN 978-0-471-01670-0.

Z. Gawley, R. E.; Aubé, J.: Principles of Asymmetric Synthesis, 2. vydání, Elsevier, Oxford, 2012. ISBN 978-0-08-044860-2 (e-book 978-0-08-0914138).

D. Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E.: Stereoselective Synthesis v serii Methods of Organic Chemistry, Houben-Weyl, Vol. 21a-21f, 4. vydání, Thieme, Stuttgart, 1995. ISBN 9783131001146.

Poslední úprava: Hodačová Jana (15.10.2018)
Studijní opory -

Studijní materiály k přednáškám u vyučujícího

Poslední úprava: Hodačová Jana (10.02.2022)
Požadavky ke zkoušce (Forma způsobu ověření studijních výsledků)

Předmět je zakončen zkouškou. Student může přistoupit ke zkoušce až po získání zápočtu ze cvičení ze Stereoselektivních organických syntéz.

Zápočet se uděluje na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku, které se píší v 6. a 13. týdnu semestru. K získání zápočtu musí student v každém z testů získat nejméně 50 bodů ze 100 možných. Pokud student tato kritéria nesplní, může si napsat opravný(é) test(y) ve vypsaných zkouškových termínech. Opravný(é) test(y) lze psát pouze jednou.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Písemná část zkoušky trvá 180 minut a je hodnocena max. 100 body. Získá-li student alespoň 50 bodů, může přistoupit k ústní části zkoušky. Pokud student získá v písemné části zkoušky méně než 50 bodů, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní části zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Poslední úprava: Hodačová Jana (10.02.2022)
Sylabus -

1. Chiralita. Stereochemická nomenklatura (CIP pravidla).

2. Konformace. Stereochemická analýza sloučenin.

3. Stereotransformace: fyzikálně-chemický popis, mechanismy, konkrétní příklady.

4. Analytické metody studia chirálních sloučenin a stereotransformací.

5. Metody získávání enantiomerně čistých sloučenin.

6. Principy stereoselektivních syntéz.

7. Diastereoselektivní reakce - přípravy (E)-/(Z)-alkenů

8. Diastereoselektivní reakce - kontrola relativní konfigurace

9. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě substrátu.

10. Enantioselektivní reakce - strategie založená na chiralitě reakčního činidla.

11. Enantioselektivní katalýza - vznik C-O a C-N vazby.

12. Enantioselektivní katalýza - vznik C-H a C-C vazby.

13. Enantioselektivní organokatalýza.

14. Využití enzymů v enantioselektivních syntézách.

Poslední úprava: Hodačová Jana (10.02.2022)
Studijní prerekvizity -

Organická syntéza

Retrosyntéza

Poslední úprava: Hodačová Jana (10.02.2022)
Podmínky zakončení předmětu (Další požadavky na studenta) -

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce poté, co získal zápočet na cvičeních z předmětu Stereoselektivní organické syntézy.

Poslední úprava: Hodačová Jana (10.02.2022)
Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1 28
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1.5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 1 28
Účast na seminářích 0.5 14
4 / 4 112 / 112
Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 50
Průběžné a zápočtové testy 20
Ústní zkouška 30

 
VŠCHT Praha