Studenti budou umět:

názvosloví a stereochemii organických sloučenin

na základě struktury předpovědět reaktivitu uhlovodíků

mechanismy reakcí uhlovodíků

syntetizovat halogenderiváty jako základní intermediáty v organické syntéze

Students will be able to:

use the nomenclature and stereochemistry of organic compounds

based on the structure predict the reactivity of hydrocarbons

solve the mechanisms of hydrocarbons reactions

synthesize the halogen derivatives as basic intermediates in organic synthesis

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

D: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619

D: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

A: Svoboda J. a kol.: Organická chemie I, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2005. 9788070805619

A: Liška F.: Konstituce, konformace, konfigurace v názvech organických sloučenin, 1. vydání, Vydavatelství VŠCHT Praha, 2007. 9788070806401

Během semestru se píší 2 průběžné testy - součet max. 100 bodů. Pro udělení klasifikovaného zápočtu je zapotřebí získat alespoň 50 bodů (klasifikace: A>90, B=80-89, C=70-79, D=60-69, E=50-59). V případě, že student nezíská 50 bodů, může napsat zápočtový test, který zahrnuje látku celého semestru (2x tj. student má tři pokusy o získání klasifikovaného zápočtu).

Podrobné sylaby:

01. Základní principy organické chemie - struktura atomu uhlíku, hybridizace, stručný úvod do teorie MO, druhy vazeb, formální náboje, rezonanční struktury.

02. Oxidační hierarchie organických sloučenin, acidobazické děje, základní typy org. reakcí, mechanismy org. reakcí, elektronové efekty.

03. Uhlíkové částice a jejich stabilita, energetický průběh chemických reakcí. Isomerie: konstituce, konformace, konfigurace: Konformační analýza alkanů a cykloalkanů.

04. Prostorová isomerie - cis/trans, E/Z. Chiralita - D/L, R/S, erythro/threo, optická otáčivost. Pojmy enantiomer, diastereoisomer, racemát, mesoforma, absolutní a relativní konfigurace, ee.

05. Alkany a cykloalkany - radikálová substituce, syntéza a stabilita cyklopropanového kruhu, allylová a benzylová poloha, bromace pomocí NBS.

06. Alkeny I - přehled nejobvyklejších reakcí (SR do allylové polohy, adiční reakce, redox reakce). Adice látek typu H-A: mechanismus a regioselektivita. Adice látek typu A-A: mechanismus a stereoselektivita. Adice karbenu. Redox reakce dvojné vazby: nedestruktivní reakce.

07. Alkeny II - adice OsO4, destruktivní oxidace, štěpení diolů. Dieny - rozdělení dienů. Konjugované dieny, S-cis/S-trans izomerie, rezonanční struktury. 1,2- vs. 1,4-adice HBr a bromu v závislosti na podmínkách reakce. Diels-Alderova reakce: vysvětlení [4+2] cykloadice pomocí teorie hraničních orbitalů. Polymery - základní typy.

08. Alkyny - acidita, syntéza a reaktivita alkynů. Redukce trojné vazby.

Areny I - základní triviální názvy, definice aromatického stavu.

09. Areny II - přehled nejobvyklejších reakcí (SE aromatická, radikálové reakce, redox reakce na jádru a v postranním řetězci, nukleofilní reakce). Substituce elektrofilní aromatická. Direktivní efekty při SE, substituenty I. A II. třídy, rezonanční struktury.

10. Areny III - reakce v postranním řetězci (SR a redox reakce). Redox reakce aromatického jádra: průmyslové oxidace, hydrogenace, Birchova redukce.

Využití direktivních efektů v syntéze, včetně přeměn dirigujících skupin (acyl na alkyl, alkyl na COOH, nitro na amino atd…).

11. Halogenderiváty I - přehled příprav z alkanů, alkenů, alkynů a aromátů, haloformová reakce. Substituce vs. eliminace halogenderivátů (+ tosylátů): substituce SN2, energetický profil reakce, stereochemický průběh, reaktivita z hlediska substrátu, nukleofilu, LG a rozpouštědla. Nukleofilita vs. basicita. Polarita rozpouštědel. Substituce SN1 - dtto.

12. Halogenderiváty II - eliminační reakce jako konkurenční reakce k SN. Mechanismus E2 a E1, stereochemický průběh. SN vs. E - shrnutí. Příklady reakcí za různých podmínek. Využití SN v syntéze: kyslíkaté, sirné, dusíkové a uhlíkaté nukleofily. OH jako odstupující skupina. Mitsunobuova reakce.

13. Areny IV - možnosti zavedení nukleofilu na jádro. Reakce aminů s kyselinou dusitou - diazotace a reakce diazoniových solí. Adičně-eliminační průběh, Meisenheimerův intermediát. Arynový mechanismus.

14. Organokovové sloučeniny - organolithné sloučeniny, Grignardovo a Gilmanovo činidlo. Reaktivita Grignardova činidla - oxidace, transmetalace, acidobazické reakce organokovů, reakce organokovů jako nukleofilů. Reakce Gilmanova činidla s halogenalkany a acylhalogenidy. Komplexní hydridy jako vodíkové analogy organokovových sloučenin.

1. Základní principy organické chemie - struktura atomu uhlíku, hybridizace, stručný úvod do teorie MO, druhy vazeb, formální náboje, rezonanční struktury.

2. Oxidační hierarchie organických sloučenin, acidobazické děje, základní typy org. reakcí, mechanismy org. reakcí, elektronové efekty.

3. Uhlíkové částice a jejich stabilita, energetický průběh chemických reakcí. Isomerie: konstituce, konformace, konfigurace: Konformační analýza alkanů a cykloalkanů.

4. Prostorová isomerie - cis/trans, E/Z. Chiralita - D/L, R/S, erythro/threo, optická otáčivost. Základní stereochemické pojmy.

5. Alkany a cykloalkany - radikálová substituce, syntéza a stabilita cyklopropanového kruhu, allylová a benzylová poloha, bromace pomocí NBS.

6. Alkeny I - přehled nejobvyklejších reakcí. Adice látek typu H-A a A-A: mechanismus, regio- a stereoselektivita. Redox reakce dvojné vazby: nedestruktivní reakce.

7. Alkeny II - destruktivní oxidace. Konjugované dieny, 1,2- vs. 1,4-adice. Diels-Alderova reakce, teorie hraničních orbitalů. Polymery - základní typy.

8. Alkyny - acidita, syntéza a reaktivita alkynů. Redukce trojné vazby. Areny I - základní triviální názvy, definice aromatického stavu.

9. Areny II - přehled nejobvyklejších reakcí. Substituce elektrofilní aromatická. Direktivní efekty při SE, substituenty I. a II. třídy, rezonanční struktury.

10. Areny III - reakce v postranním řetězci. Redox reakce aromatického jádra. Využití direktivních efektů v syntéze.

11. Halogenderiváty I - syntéza. Nukleofilní substituce: stereochemický průběh, reaktivita z hlediska substrátu, nukleofilu, LG a rozpouštědla.

12. Halogenderiváty II - eliminační reakce, stereochemický průběh. SN vs. E - shrnutí. Využití SN v syntéze: kyslíkaté, sirné, dusíkové a uhlíkaté nukleofily.

13. Areny IV - možnosti zavedení nukleofilu na jádro. Diazotace a reakce diazoniových solí. Adičně-eliminační průběh, Meisenheimerův intermediát. Arynový mechanismus.

14. Organokovové sloučeniny - organolithné sloučeniny, Grignardovo a Gilmanovo činidlo. Reaktivita. Komplexní hydridy jako vodíkové analogy organokovových sloučenin.

1. Basic principles of organic chemistry - the structure of carbon atom, hybridization, brief introduction in MO theory, bond types, formal charges, resonance structures.

2. Oxidation hierarchy of organic compounds, acidobasic theory, basic types of org. reactions, mechanisms of org. reactions, electron effects.

3. Carbon particles and their stability, reaction energy diagrams. Isomerism: constitution, conformation, configuration: Conformation analysis of (cyclo)alkanes.

4. Spatial isomerism - cis/trans, E/Z. Chirality - D/L, R/S, erythro/threo, optical rotation. Basic stereochemical concepts.

5. Alkanes and cycloalkanes - radical substitution, synthesis and stability of cyclopropane ring, allylic and benzylic position, bromination using NBS.

6. Alkenes I - a review of typical reactions. Addition of H-A and A-A: mechanism, regio- a stereoselectivity. Redox reactions of double bond: non-destructive reactions.

7. Alkenes II - destructive oxidation. Conjugate dienes, 1,2- vs. 1,4-addition. Diels-Alder reaction, borded orbitals theory. Polymers - basic types.

8. Alkynes - acidity, synthesis and reacivity of alkynes. Reduction of triple bond. Arenes I - basic trivial names, definition of aromatic state.

9. Arenes II - a review of typical reactions. Aromatic electrophilic substitution. Directive effects of substituents of I. and II. class, resonance structures.

10. Arenes III - reactions in side chain. Redox reactions of aromatic ring. Using of directive effects in synthesis.

11. Halogen derivatives I - synthesis. Nucleophilic substitution: stereochemistry, reactivity based on substrate, nukleophile, LG and solvent.

12. Halogen derivatives II - elimination reactions, stereochemistry. SN vs. E - a summary. Using of SN in synthesis: O-, S-, N- and C-nucleophiles.

13. Arenes IV - introduction of nucleophile on ring. Diazotation and diazonium salts reactions. Addition-elimination mechanism. Aryne mechanism.

14. Organometalic compounds - organolithium compounds, Grignard and Gilman reagent. Reactivity. Complex hydrides as hydrogen analogues of organometalic compounds.

Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz

http://fchi.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b

Elektronic workbook: http://och.vscht.cz

http://fchi.vscht.cz/index.php/cs/studium-na-FCHI/bakalarske-studium/chemie/organicka-chemie-a-b

žádné

No