PředmětyPředměty(verze: 965)
Předmět, akademický rok 2024/2025
  
Organická chemie B - B110002
Anglický název: Organic Chemistry B
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Fakulta: Fakulta chemické technologie
Platnost: od 2024
Semestr: oba
Body: 6
E-Kredity: 6
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/2, Z+Zk [HT]
Počet míst: zimní:290 / 275 (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Stav předmětu: vyučován
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Poznámka: předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Budka Jan doc. Ing. Ph.D.
Klasifikace: Chemie > Organická chemie
Prerekvizity : B110001
Záměnnost : N110005, N110029
Ve slož. prerekvizitě: B110009
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Předmět rozvíjí učivo Organické chemie A. Systematická část se zabývá především chemií kyslíkatých derivátů v závislosti na stoupajícím oxidačním čísle. Velká pozornost je věnována zejména enolové a příbuzné organické chemii. Závěrečná část je zaměřena na chemii dusíkatých sloučenin a přírodních látek. V rámci rozšíření znalostí jsou zařazeny přednášky na téma heterocyklické sloučeniny, pericyklické reakce, přechodné kovy v organické syntéze a základy supramolekulární chemie.
Poslední úprava: Kubová Petra (04.12.2017)
Výstupy studia předmětu -

Studenti budou umět:

mechanismy přeměn základních funkčních skupin

základní činidla a jejich využití v organické syntéze

používat jednoduché retrosyntetické postupy

chemii základních přírodních látek

základní principy supramolekulárních interakcí

Poslední úprava: Kubová Petra (04.12.2017)
Podmínky zakončení předmětu (Další požadavky na studenta)

Předmět je zakončen zkouškou, která se skládá z písemné a ústní části. Student může přistoupit ke zkoušce z Organické chemie B poté, co získal zápočet na cvičeních z Organické chemie B.

Poslední úprava: Kundrát Ondřej (16.02.2018)
Literatura -

Povinná:

  • Organická chemie, McMurry, John, 2015

Doporučená:

  • Konstituce, konformace, konfigurace v organickém názvosloví, preferované IUPAC názvy (PIN), Liška, František, 2023

Poslední úprava: Budka Jan (31.07.2024)
Požadavky ke zkoušce (Forma způsobu ověření studijních výsledků)

PODROBNÝ SYLABUS:

1. Karbonylové sloučeniny 1 - aldehydy a ketony, fyzikální vlastnosti. Syntéza aldehydů a ketonů. Struktura karbonylových sloučenin, místo ataku báze, kyseliny a nukleofilu. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu - organokovové sloučeniny. Hydratace karbonylové skupiny, acetaly, ketaly. Adice amoniaku a aminů, hydroxylaminu a hydrazinu na aldehydy a ketony. Beckmannův přesmyk. Kyanhydriny a aminonitrily.

2. Karbonylové sloučeniny 2 -Redukce aldehydů a ketonů, redukce komplexními hydridy, reduktivní aminace, redukční zdvojení - pinakol. Oxidace aldehydů, Baeyerova-Villigerova oxidace. Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny - adice organokovů (Li, Mg), halogenovodíků, alkoholů, thiolů a aminů. Adice organokuprátů. (McMurry, 8. vydání: přehledný úvod ke karbonylovým sloučeninám + kap. 19).

3. Multifunkční kyslíkaté deriváty. Sacharidy. Struktura, stereochemie, konfigurace, cyklické formy, mutarotace, výstavba a odbourávání sacharidů. Oxidace a tvorba laktonů, redukce, epimerizace, estery, ethery, glykosidy, disacharidy - redukující a neredukující, polysacharidy (škrob, celulóza). (McMurry, 8. vydání: kap. 25).

4. Karboxylové kyseliny - struktura, acidita - vliv substituentů na aciditu. Syntézy kyselin - shrnutí (oxidace, nitrilová a Grignardova syntéza). Funkční deriváty karboxylových kyselin: chloridy, anhydridy, estery, amidy a nitrily. Syntéza acylchloridů. Fischerova esterifikace, transesterifikace a kyselá hydrolýza esteru - podrobný mechanismus. Příprava nitrilů dehydratací amidů. Vzájemné transformace funkčních derivátů - vysvětlení a mechanismus (tetraedrický meziprodukt). Bazická hydrolýza funkčních derivátů. (McMurry, 8. vydání: kap. 20, 21).

5. Funkční deriváty karboxylových kyselin. Reakce s organokovovými sloučeninami. Redukce karboxylových kyselin a jejich derivátů (acyloinová kondenzace, redukce komplexními hydridy, DIBAH a BH3). Laktony a laktamy. Amidy karboxylových kyselin - Hofmannovo odbourání, heterokumuleny (isokyanáty, keteny) a adice nukleofilů na ně. Příprava nitrilů dehydratací oximů. Základní funkční deriváty uhličité kyseliny. Fosgen a jejho reaktivita, močovina. (McMurry, 8. vydání: kap. 20, 21).

6. Enoly a enoláty 1 - Reakce zahrnující alfa-vodík: Kysele a bazicky katalyzovaná enolizace, stabilita enolů, alfa-halogenace aldehydů a ketonů, haloformová reakce, důsledky enolizace (výměna vodíků v alfa-poloze s rozpouštědlem, racemizace chirálního centra na alfa-uhlíkovém atomu, aldolizace aldehydů, aldolová kondenzace ketonů, smíšená aldolová kondenzace, alkylace enolátů), alkylace enaminů. (McMurry, 8. vydání: kap. 23.1-23.6).

7. Enoly a enoláty 2 - Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace. Acetoacetátová a malonátová syntéza. Michaelova adice. Robinsonova anelace. (McMurry, 8. vydání: kap. 23.7-23.14).

8. Aminokyseliny a peptidy 1. Typy aminokyselin, kódované aminokyseliny, příklady strukturních typů kódovaných aminokyselin, acidobazické rovnováhy, isoelektrický bod, syntézy (Streckerova syntéza, alkylace acetamidomalonátů). Chemie - chování alfa-aminokyselin při zahřívání, estery, acylace (McMurry, 8. vydání: kap. 26).

9. Aminokyseliny a peptidy 2. Analýza peptidů - aminokyselinová analýza, sekvenční analýza (využití Sangerova činidla, dansylace, Edmanovo odbourávání). Syntéza peptidů - chránění (Z, BOC, CH2Ph ester), DCCI, syntéza na pevné fázi. (McMurry, 8. vydání: kap. 26).

10. Heterocyklické sloučeniny - základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, aromaticita. Příprava a reaktivita pětičlenných heterocyklů a indolu. Šestičlenné dusíkaté heterocykly - pyridin, chinolin, isochinolin, principy syntézy. Bazicita, reakce na dusíku, elektrofilní a nukleofilní substituční reakce. Heterocyklické sloučeniny v biologických systémech. Principy struktury nukleových bází, nukleotidů, nukleových kyselin, párování bází. (Vlastní materiál a McMurry, 8. vydání: kap. 28).

11. Makromolekulární látky. Polymerace. Vinylové polymery, přehled, dimerace, kationtová a radikálová polymerace. Příklady dienových polymerů. Polykondenzace a polyadice - příklady. Elektrocyklické reakce (příklady: Dielsova-Alderova reakce, Claisenův přesmyk). (McMurry, 8. vydání. Kap. 30, 31).

12. Přechodné kovy v organické syntéze, formalismus, typy ligandů, 18-ti elektronové pravidlo. Typy reakcí na kovu (oxidativní adice/reduktivní eliminace, substituce ligandů, beta-eliminace). Příklady procesů katalyzovaných přechodnými kovy a jejich výklad: např. hydroformylace, hydrogenace, couplingové reakce (Vlastní materiál).

13. Přehled organických syntéz 1 - přeměny funkčních skupin.

14. Přehled organických syntéz 2 - tvorba vazeb C-C. Principy retrosyntetické analýzy.

PODROBNÉ INFORMACE O UKONČENÍ PŘEDMĚTU:

Předmět je zakončen zkouškou. Studující mohou přistoupit ke zkoušce za následujících podmínek:

1. Úspěšně složili zkoušku z Organické chemie A

2. Získali zápočet ze seminářů Organické chemie B.

Zápočet udělují vyučující seminářů na základě výsledků práce studujících během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na seminářích během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadávají je vyučující seminářů. Průběžné testy se nenahrazují. V průběhu semestru mohou studující získat ještě dalších maximálně 20 bodů za bonusové aktivity na seminářích.

K udělení zápočtu je zapotřebí získat alespoň 100 bodů, v součtu z obou testů a z bonusových aktivit (T1 + T2 + Aktivita). Např.:

test T1 = 59 bodů, test T2 = 33 bodů, Aktivita = 12 bodů, součet 59 + 33 + 12 = 104 bodů = udělení zápočtu

test T1 = 41 bodů, test T2 = 42 bodů, Aktivita = 5 bodů, součet 41 + 42 + 5 = 88 bodů = neudělení zápočtu

V případě, že studující tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnili, mohou napsat souhrnný zápočtový test, který zahrnuje látku za celý semestr. Souhrnný zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž je potřeba získat alespoň 50 bodů. Body za aktivitu na seminářích se již k výsledku testu nepřipočítávají. Zápočtový test mohou studující psát pouze jednou, a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla ve druhém až čtvrtém týdnu zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu do SISu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináře). Pokud studující opakují předmět Organická chemie B s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel. Informace o opakování předmětu jsou k dispozici na e-learningu.

Zkouška se skládá z písemné a ústní části. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v SISu. Písemná část zkoušky trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Písemná zkouška má dvě části: část A, v níž lze dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky ze základů organické chemie; část B, v níž lze rovněž dosáhnout 50 bodů a která obsahuje otázky odpovídající vyšší úrovni pochopení organické chemie. Je-li výsledek písemné zkoušky v části A alespoň 35 bodů a celkový součet výsledků v částech A a B dohromady alespoň 50 bodů, mohou studující skládat ústní zkoušku. Pokud tuto podmínku nesplní, je zkouška klasifikována známkou "F". Pokud studující neuspějí u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i písemnou část zkoušky bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se studující ze závažných důvodů nestihnou odhlásit ze zkoušky, mohou se omluvit bez zbytečného odkladu přímo svým zkoušejícím. V tomto případě vždy uvedou důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na e-learningu.

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky, probíhá ve velké posluchárně (zpravidla AII a AI). Informaci o místě konání písemné části zkoušky se studující dozví předchozí den e-mailem. Studující jsou povinni prokázat při zkoušce svoji totožnost vhodným průkazem totožnosti obsahujícím alespoň jméno, příjmení a aktuální fotografii. Při pozdním příchodu na písemnou zkoušku se zameškaný čas nenahrazuje.

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány ve studentském informačním systému.

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky, v případě, že jsou zkoušející zaneprázdněni, může se ústní zkouška konat druhý den. Pořadí studentů si určují zkoušející. Přibližný časový rozpis ústního zkoušení obdrží studující e-mailem předchozí den a dostaví se podle něj ve stanovený čas ke zkoušejícím.

Poslední úprava: Rybáčková Markéta (06.08.2024)
Sylabus -

1. Karbonylové sloučeniny 1 - struktura a reaktivita. Nukleofilní adice na karbonylovou skupinu.

2. Karbonylové sloučeniny 2 - redox reakce aldehydů a ketonů. Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny.

3. Sacharidy. Struktura, stereochemie a reaktivita sacharidů.

4. Karboxylové kyseliny - struktura a acidita. Syntézy kyselin a funkčních derivátů. Vzájemné transformace a hydrolýza funkčních derivátů. Nitrily.

5. Funkční deriváty karboxylových kyselin - reakce s organokovy a redukce. Reaktivita amidů. Deriváty kyseliny uhličité a heterokumuleny.

6. Enoly a enoláty 1 - enolizace, haloformová reakce, alkylace enolátů a enaminů. Aldolizace a aldolová kondenzace.

7. Enoly a enoláty 2 - Claisenova a Dieckmannova kondenzace.Acetoacetátová a malonátová syntéza. Michaelova adice. Robinsonova anelace.

8. Aminokyseliny a peptidy 1 - syntéza a reaktivita aminokyselin, acidobazické vlastnosti. Přírodní aminokyseliny.

9. Aminokyseliny a peptidy 2 - sekvenční analýza peptidů. Syntéza peptidů.

10. Heterocyklické sloučeniny - základní pěti a šestičlenné heterocykly. Syntéza, acidobazické vlastnosti a reaktivita. Heterocykly v biologických systémech - nukleosidy a nukleotidy.

11. Makromolekulární látky. Polymerace. Vinylové a dienové polymery. Polykondenzace a polyadice. Elektrocyklické reakce.

12. Přechodné kovy v organické syntéze. Typy reakcí na kovu a příklady procesů katalyzovaných přechodnými kovy.

13. Přehled organických syntéz 1 – přeměny funkčních skupin.

14. Přehled organických syntéz 2 – tvorba vazeb C-C. Principy retrosyntetické analýzy.

Poslední úprava: Budka Jan (17.01.2019)
Studijní opory -

https://och.vscht.cz

Poslední úprava: Kundrát Ondřej (25.02.2021)
Studijní prerekvizity -

Organická chemie A

Poslední úprava: Kubová Petra (04.12.2017)
Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1.5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 1.5 42
Příprava na zkoušku a její absolvování 2 56
Účast na seminářích 1 28
6 / 6 168 / 168
 
VŠCHT Praha