PředmětyPředměty(verze: 803)
Předmět, akademický rok 2016/2017
  
Organická chemie II - N110005
Anglický název: Organic Chemistry II
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2016
Semestr: oba
Body: 7
E-Kredity: 7
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:360 / 312 (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Další informace: http://uoch.vscht.cz
http://předmět je vyučován pouze v zimním semestru
Poznámka: odhlásit z termínu zkoušky při nesplněné rekvizitě
předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Dvořák Dalimil prof. Ing. CSc.
Lhoták Pavel prof. Ing. CSc.
Cibulka Radek doc. Ing. Ph.D.
Prerekvizity : {prerekvizita pro laboratoř organické chemie I (pro plnění laboratoře OCH I nebo předmětu OCH II a zápis laboratoře OCH II) "předmět OCH I ve všech mutacích"}
Záměnnost : Z110005
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Poslední úprava: Cibulka Radek doc. Ing. Ph.D. (16.11.2012)

Předmět Organické chemie II navazuje na kurs Organické chemie I. Tento kurs pojednává organickou chemii z hlediska typů reakcí a jejich mechanismů. Tím se zopakují a doplní znalosti z kursu Organická chemie I a zároveň jsou ukázány obecné souvislosti. V přímé návaznosti je pak diskutována chemie základních přírodních stavebních bloků - sacharidů, peptidů, bílkovin a nukleových kyselin a chemie heterocyklických sloučenin.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Cibulka Radek doc. Ing. Ph.D. (26.08.2013)

Studenti budou umět:

mechanismy základních typů organických reakcí

popsat stereochemický průběh reakcí

odhadnout reaktivitu vícefunkčních organických sloučenin na základě jejich struktury

navrhnout vícekrokovou syntézu jednoduchých mono- a difunkčních sloučenin

chemické vlastnosti základních prekursorů přírodních látek a heterocyklických sloučenin

Literatura -
Poslední úprava: Cibulka Radek doc. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Z: Svoboda a kol.: Organická chemie I, Nakladatelství VŠCHT, 2005. 8070805617

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

Studijní opory -
Poslední úprava: Cibulka Radek doc. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz

Požadavky ke kontrole studia -
Poslední úprava: Cibulka Radek doc. Ing. Ph.D. (22.08.2013)

1. Organické reakce. Základní rozdělení reakcí (adice, substituce, eliminace, přesmyky), oxidace a redukce v organické chemii, oxidační čísla, rozdělení činidel, typy štěpení vazeb, reakční mechanismy, reakční meziprodukty, teorie transitního stavu, reakční koordináta, DG a DG# (vliv na rychlost a rovnováhu), acidobazické rovnováhy.

2. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Mechanismus, stereochemie, závislost na struktuře, substrátu, odstupující skupině, rozpouštědle, konkurenční reakce.

Příprava alkoholů, etherů, epoxidů, thiolů, esterů, alkylace amoniaku a aminů, Gabrielova syntéza aminů, příprava alkylhalogenidů z alkoholů (s využitím halogenovodíků a halogenidů anorganických kyselin), převedení alkoholů na sulfonáty (mesyláty, tosyláty), sulfonáty jako odstupující skupiny, štěpení etherů, otevírání epoxidů. Tvorba CC vazby alkylačními reakcemi - příprava nitrilů, reakce organokuprátů s alkyl, alkenyl a arylhalogenidy.

3. Eliminační reakce. E2 a E1 eliminace, vztah k nukleofilní substituci, dehydrohalogenace, Zajcevovo pravidlo, vliv velikosti báze, stereochemie, Hofmannova eliminace, Copeho štěpení, pyrolýza acetátů. Dehalogenace, dehydratace, eliminace při solvolýze (E1), tvorba alkynů, nitrily dehydratací aldoximů. Přesmyky pinakolinový a Beckmanův.

4. Nukleofilní adice k nenasycenému atomu uhlíku. Hydratace karbonylové skupiny, acetaly, ketaly (opakování). Adice amoniaku a aminů, hydroxylaminu a hydrazinu na aldehydy a ketony. Kyanhydriny a aminonitrily. Reakce zahrnující alfa-vodík: Kysele a bazicky katalyzovaná enolizace, stabilita enolů, alfa-halogenace aldehydů a ketonů, haloformová reakce, důsledky enolizace (výměna vodíků v alfa-poloze s rozpouštědlem, racemizace chirálního centra na alfa-uhlíkovém atomu, aldolizace aldehydů, aldolová kondenzace ketonů, smíšená aldolová kondenzace, alkylace enolátů). Redukce aldehydů a ketonů (opakování), reduktivní aminace, Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny - adice halogenovodíků, alkoholů, thiolů a aminů. Michaelova adice, adice organokuprátů.

5. Nukleofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku. Připomenutí transformací funkčních derivátů karboxylových kyselin (acylhalogenidů, esterů, anhydridů), laktony a laktamy. Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace. Acetocetátová a malonátová syntéza.

6. Amidy karboxylových kyselin - Hofmannovo odbourání, heterokumuleny (isokyanáty, keteny) a adice nukleofilů na ně. Reakce funkčních derivátů karboxylových kyselin s organokovovými sloučeninami. Redukce funkčních derivátů karboxylových kyselin komplexními hydridy. Hydrolýza funkčních derivátů karboxylových kyselin, hydrolýza nitrilů - syntéza karboxylových, amino- a hydroxykyselin. Základní funkční deriváty uhličité kyseliny.

7. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin. Příprava a reakce diazoniových solí, jejich syntetické využití. Aromatická nukleofilní substituce (adičně-eliminačni a eliminačně-adiční mechanismus).

8. Elektrofilní adice k nenasyceným systémům. Adice halogenovodíků na alkeny a alkyny, hydratace alkenů a alkynů (opakování + rozšíření), hydroxymerkurace, hydroborace, hydroborace/oxidace, adice halogenů, tvorba halogenhydrinů, epoxidace alkenů, dihydroxylace, ozonolýza. Karbeny a cyklopropanace včetně Simmons-Smithovy reakce.

9. Elektrofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku. Aromatická elektrofilní substituce - substituce do druhého stupně (mechanismus), srovnání benzenu, naftalenu, pyrrolu, furanu, thiofenu a pyridinu, kinetické a termodynamické řízení. Friesův přesmyk.

10. Radikálové reakce. Tvorba radikálů, struktura, stabilita, radikálová halogenace, selektivita. Halogenace do allylové a benzylové polohy. Radikálové adice HBr (opakování) a RSH.

11. Oxidace a redukce (připomenutí probraného a rozšíření). Oxidace - postranního řetězce aromátů, alkoholů, štěpení 1,2-diolů HIO4, chinony, oxidace sloučenin síry a dusíku, Baeyer-Villigerova oxidace. Redukce alkenů, alkynů, parciální redukce alkynů, Birchova redukce, redukce aldehydů a ketonů (Wolff-Kižněr, Clemmensen, redukční zdvojení - pinakol, acyloinová kondenzace). Redukce nitrosloučenin na aminy, redukce disulfidů a sulfonylchloridů na thioly.

12. Aminokyseliny, peptidy. Typy aminokyselin, kódované aminokyseliny, příklady strukturních typů kódovaných aminokyselin, acidobazické rovnováhy, isoelektrický bod, syntézy (Streckerova syntéza, alkylace acetamidomalonátů). Chemie - chování alfa-aminokyselin při zahřívání, estery, acylace. Analýza peptidů - aminokyselinová analýza, sekvenční analýza (využití Sangerova činidla, dansylace, Edmanovo odbourávání). Syntéza peptidů - chránění (Z, BOC, CH2Ph ester), DCCI, syntéza na pevné fázi.

13. Sacharidy. Struktura, stereochemie, konfigurace, cyklické formy, mutarotace, oxidace a tvorba laktonů, redukce, epimerizace, estery, ethery, glykosidy, disacharidy - redukující a neredukující, polysacharidy (škrob, celulóza).

14. Heterocykly � základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, aromaticita (opakování). Příprava a reaktivita pětičlenných heterocyklů a indolu. Šestičlenné dusíkaté heterocykly � pyridin, chinolin, isochinolin, principy syntézy. Bazicita, reakce na dusíku, elektrofilní a nukleofilní substituční reakce. Principy struktury nukleových bází, nukleotidů, nukleových kyselin, párování bází.

Sylabus -
Poslední úprava: Cibulka Radek doc. Ing. Ph.D. (22.08.2013)

1. Organické reakce, rozdělení, reakční mechanismy, acidobazické rovnováhy.

2. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Mechanismus, stereochemie, využití.

3. E1 a E2 eliminace. Mechanismus, stereochemie, využití.

4. Nukleofilní adice k nenasycenému atomu uhlíku.

5. Nukleofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku.

6. Amidy karboxylových kyselin.

7. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin.

8. Elektrofilní adice k nenasyceným systémům.

9. Elektrofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku.

10. Radikálové reakce. Halogenace, adice HBr a thiolů.

11. Oxidace a redukce.

12. Aminokyseliny, peptidy. Struktura, chemické vlastnosti, syntéza.

13. Sacharidy. Struktura, stereochemie, chemické vlastnosti.

14. Heterocykly. Základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, příprava, reaktivita.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Cibulka Radek doc. Ing. Ph.D. (22.08.2013)

Organická chemie I

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (09.02.2017)

Student může přistoupit ke zkoušce za následujících podmínek: 1. úspěšně složil zkoušku z Organické chemie I, a 2. získal zápočet ze seminářů Organické chemie II.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru, která se kontroluje dvěma průběžnými testy (T1 a T2). Jednohodinové (50 min.) testy se píší na semináři během semestru a zadává je vyučující. Tyto testy se nenahrazují. Každý test je hodnocen 100 body. Z celkového počtu 200 bodů (T1 + T2) musí student získat alespoň 100 bodů, aby mu byl udělen zápočet. Seminární testy se obvykle píší v 7.a 13. týdnu. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat zápočtový test (test T), který zahrnuje látku za celý semestr. Zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináři nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie II s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel.

Zkouška z Organické chemie II se skládá z písemné a ústní části. Zkoušková písemka trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v indexu. Kontrola zápočtu probíhá před začátkem písemné části zkoušky. Podmínkou postupu k ústní zkoušce je, aby student získal alespoň 50 bodů. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Během písemné části zkoušky se studenti dozví, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány na nástěnkách ústavu a ve studentském informačním systému

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 2 56
Příprava na zkoušku a její absolvování 2,5 70
Účast na seminářích 1 28
7 / 7 196 / 196
Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 30
Ústní zkouška 70

 
VŠCHT Praha