PředmětyPředměty(verze: 808)
Předmět, akademický rok 2017/2018
  
Organická chemie II - N110005
Anglický název: Organic Chemistry II
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2016
Semestr: oba
Body: 7
E-Kredity: 7
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/2 Z+Zk [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:360 / 264 (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)Rozvrh není zveřejněn, proto je tento údaj pouze informativní a může se ještě měnit.
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: čeština
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh:  
Další informace: http://uoch.vscht.cz
http://předmět je vyučován pouze v zimním semestru
Poznámka: odhlásit z termínu zkoušky při nesplněné rekvizitě
předmět je možno zapsat mimo plán
povolen pro zápis po webu
předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Dvořák Dalimil prof. Ing. CSc.
Lhoták Pavel prof. Ing. CSc.
Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Prerekvizity : {prerekvizita pro laboratoř organické chemie I (pro plnění laboratoře OCH I nebo předmětu OCH II a zápis laboratoře OCH II) "předmět OCH I ve všech mutacích"}
Záměnnost : Z110005
Pro tento předmět jsou dostupné online materiály
Anotace -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (16.11.2012)

Předmět Organické chemie II navazuje na kurs Organické chemie I. Tento kurs pojednává organickou chemii z hlediska typů reakcí a jejich mechanismů. Tím se zopakují a doplní znalosti z kursu Organická chemie I a zároveň jsou ukázány obecné souvislosti. V přímé návaznosti je pak diskutována chemie základních přírodních stavebních bloků - sacharidů, peptidů, bílkovin a nukleových kyselin a chemie heterocyklických sloučenin.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (26.08.2013)

Studenti budou umět:

mechanismy základních typů organických reakcí

popsat stereochemický průběh reakcí

odhadnout reaktivitu vícefunkčních organických sloučenin na základě jejich struktury

navrhnout vícekrokovou syntézu jednoduchých mono- a difunkčních sloučenin

chemické vlastnosti základních prekursorů přírodních látek a heterocyklických sloučenin

Literatura -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Z: Svoboda a kol.: Organická chemie I, Nakladatelství VŠCHT, 2005. 8070805617

Z: J. McMurry: Organická chemie, český překlad 8. vydání, VUT Brno, VŠCHT Praha, 2015. 9788070809303

Studijní opory -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (05.01.2016)

Elektronická cvičebnice: https://och.vscht.cz

Požadavky ke kontrole studia -
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (11.10.2017)

1. Organické reakce. Základní rozdělení reakcí (adice, substituce, eliminace, přesmyky), oxidace a redukce v organické chemii, oxidační čísla, rozdělení činidel, typy štěpení vazeb, reakční mechanismy, reakční meziprodukty, teorie transitního stavu, reakční koordináta, DG a DG# (vliv na rychlost a rovnováhu), acidobazické rovnováhy.

2. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Mechanismus, stereochemie, závislost na struktuře, substrátu, odstupující skupině, rozpouštědle, konkurenční reakce.

Příprava alkoholů, etherů, epoxidů, thiolů, esterů, alkylace amoniaku, aminů a sirných derivátů, Gabrielova syntéza aminů, příprava alkylhalogenidů z alkoholů (s využitím halogenovodíků a halogenidů anorganických kyselin), převedení alkoholů na sulfonáty (mesyláty, tosyláty), sulfonáty jako odstupující skupiny, štěpení etherů, otevírání epoxidů. Tvorba C-C vazby alkylačními reakcemi - příprava nitrilů, reakce organokuprátů s alkyl, alkenyl a arylhalogenidy.

3. Eliminační reakce. E2 a E1 eliminace, vztah k nukleofilní substituci, dehydrohalogenace, Zajcevovo pravidlo, vliv velikosti báze, stereochemie, Hofmannova eliminace, Copeho štěpení, pyrolýza acetátů. Dehalogenace, dehydratace, eliminace při solvolýze (E1), tvorba alkynů, nitrily dehydratací aldoximů. Přesmyky pinakolinový a Beckmanův.

4. Nukleofilní adice k nenasycenému atomu uhlíku. Hydratace karbonylové skupiny, acetaly, ketaly (opakování). Adice amoniaku a aminů, hydroxylaminu a hydrazinu na aldehydy a ketony. Kyanhydriny a aminonitrily. Reakce zahrnující alfa-vodík: Kysele a bazicky katalyzovaná enolizace, stabilita enolů, alfa-halogenace aldehydů a ketonů, haloformová reakce, důsledky enolizace (výměna vodíků v alfa-poloze s rozpouštědlem, racemizace chirálního centra na alfa-uhlíkovém atomu, aldolizace aldehydů, aldolová kondenzace ketonů, smíšená aldolová kondenzace, alkylace enolátů). Redukce aldehydů a ketonů (opakování), reduktivní aminace, Wittigova reakce. Konjugovaná adice na alfa,beta-nenasycené karbonylové sloučeniny - adice halogenovodíků, alkoholů, thiolů a aminů. Michaelova adice, adice organokuprátů.

5. Nukleofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku. Připomenutí transformací funkčních derivátů karboxylových kyselin (acylhalogenidů, esterů, anhydridů), laktony a laktamy. Claisenova kondenzace, smíšená Claisenova kondenzace, kondenzace esterů s ketony, Dieckmannova kondenzace. Acetocetátová a malonátová syntéza.

6. Amidy karboxylových kyselin - Hofmannovo odbourání, heterokumuleny (isokyanáty, keteny) a adice nukleofilů na ně. Reakce funkčních derivátů karboxylových kyselin s organokovovými sloučeninami. Redukce funkčních derivátů karboxylových kyselin komplexními hydridy. Hydrolýza funkčních derivátů karboxylových kyselin, hydrolýza nitrilů - syntéza karboxylových, amino- a hydroxykyselin. Základní funkční deriváty uhličité kyseliny.

7. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin. Příprava a reakce diazoniových solí, jejich syntetické využití. Aromatická nukleofilní substituce (adičně-eliminačni a eliminačně-adiční mechanismus).

8. Elektrofilní adice k nenasyceným systémům. Adice halogenovodíků na alkeny a alkyny, hydratace alkenů a alkynů (opakování + rozšíření), hydroxymerkurace, hydroborace, hydroborace/oxidace, adice halogenů, tvorba halogenhydrinů, epoxidace alkenů, dihydroxylace, ozonolýza. Karbeny a cyklopropanace včetně Simmons-Smithovy reakce.

9. Elektrofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku. Aromatická elektrofilní substituce - substituce do druhého stupně (mechanismus), srovnání benzenu, naftalenu, pyrrolu, furanu, thiofenu a pyridinu, kinetické a termodynamické řízení.

10. Radikálové reakce. Tvorba radikálů, struktura, stabilita, radikálová halogenace, selektivita. Halogenace do allylové a benzylové polohy. Radikálové adice HBr (opakování) a RSH.

11. Oxidace a redukce (připomenutí probraného a rozšíření). Oxidace - postranního řetězce aromátů, alkoholů, štěpení 1,2-diolů HIO4, chinony, oxidace sloučenin síry a dusíku, Baeyer-Villigerova oxidace. Redukce alkenů, alkynů, parciální redukce alkynů, Birchova redukce, redukce aldehydů, ketonů, karboxylových kyselin a jejich derivátů (Wolff-Kižněr, Clemmensen, redukční zdvojení - pinakol, acyloinová kondenzace, redukce komplexními hydridy, DIBAH a BH3). Cannizzarova reakce. Redukce nitrosloučenin na aminy, redukce disulfidů a sulfonylchloridů na thioly.

12. Aminokyseliny, peptidy. Typy aminokyselin, kódované aminokyseliny, příklady strukturních typů kódovaných aminokyselin, acidobazické rovnováhy, isoelektrický bod, syntézy (Streckerova syntéza, alkylace acetamidomalonátů). Chemie - chování alfa-aminokyselin při zahřívání, estery, acylace. Analýza peptidů - aminokyselinová analýza, sekvenční analýza (využití Sangerova činidla, dansylace, Edmanovo odbourávání). Syntéza peptidů - chránění (Z, BOC, CH2Ph ester), DCCI, syntéza na pevné fázi.

13. Sacharidy. Struktura, stereochemie, konfigurace, cyklické formy, mutarotace, výstavba a odbourávání sacharidů, oxidace a tvorba laktonů, redukce, epimerizace, estery, ethery, glykosidy, disacharidy - redukující a neredukující, polysacharidy (škrob, celulóza).

14. Heterocykly - základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, aromaticita (opakování). Příprava a reaktivita pětičlenných heterocyklů a indolu. Šestičlenné dusíkaté heterocykly - pyridin, chinolin, isochinolin, principy syntézy. Bazicita, reakce na dusíku, elektrofilní a nukleofilní substituční reakce. Principy struktury nukleových bází, nukleotidů, nukleových kyselin, párování bází.

Sylabus -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (22.08.2013)

1. Organické reakce, rozdělení, reakční mechanismy, acidobazické rovnováhy.

2. Nukleofilní substituce na nasyceném atomu uhlíku. Mechanismus, stereochemie, využití.

3. E1 a E2 eliminace. Mechanismus, stereochemie, využití.

4. Nukleofilní adice k nenasycenému atomu uhlíku.

5. Nukleofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku.

6. Amidy karboxylových kyselin.

7. Nukleofilní substituce aromatických sloučenin.

8. Elektrofilní adice k nenasyceným systémům.

9. Elektrofilní substituce na nenasyceném atomu uhlíku.

10. Radikálové reakce. Halogenace, adice HBr a thiolů.

11. Oxidace a redukce.

12. Aminokyseliny, peptidy. Struktura, chemické vlastnosti, syntéza.

13. Sacharidy. Struktura, stereochemie, chemické vlastnosti.

14. Heterocykly. Základní typy pěti a šestičlenných heterocyklů, příprava, reaktivita.

Studijní prerekvizity -
Poslední úprava: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D. (22.08.2013)

Organická chemie I

Podmínky zakončení předmětu
Poslední úprava: Kundrát Ondřej Ing. Ph.D. (21.08.2017)

Student může přistoupit ke zkoušce za následujících podmínek:

1. Úspěšně složil zkoušku z Organické chemie I

2. Získal zápočet ze seminářů Organické chemie II.

Zápočet uděluje vyučující na semináři na základě výsledků práce studenta během semestru. Ta se kontroluje dvěma průběžnými testy zaměřenými na probranou látku (test T1 a T2, délka trvání testu je minimálně 50 minut, každý je hodnocen maximálně 100 body). Testy se píší na semináři během semestru (zpravidla 7. a 13. týden) a zadává je vyučující. Průběžné testy se nenahrazují. K udělení zápočtu je zapotřebí získat v součtu obou testů (T1 + T2) alespoň 100 bodů. V případě, že student tato kritéria pro udělení zápočtu nesplnil, může napsat zápočtový test (test T), který zahrnuje látku za celý semestr. Zápočtový test trvá 100 minut a hodnotí se maximálně 100 body, z nichž student musí získat alespoň 50 bodů. Zápočtový test může student psát pouze jednou a to v jednom ze dvou oficiálních termínů vypisovaných ústavem (zpravidla v prvních třech týdnech zkouškového období). Dříve získaný zápočet se uznává, ale pouze jednou a pouze v následujícím semestru (zápočet je zapotřebí nechat si znovu zapsat u svého bývalého vyučujícího na semináři nebo u nového vyučujícího, pokud student navštěvuje seminář i v probíhajícím semestru). Pokud student opakuje předmět Organická chemie II s větším časovým odstupem, musí zápočet získat znovu podle výše uvedených pravidel.

Zkouška z Organické chemie II se skládá z písemné a ústní části. Zkoušková písemka trvá 120 min. a je klasifikována 100 body. Podmínkou účasti na písemné zkoušce je zápočet zapsaný v indexu. Kontrola zápočtu probíhá před začátkem písemné části zkoušky. Podmínkou postupu k ústní zkoušce je, aby student získal ze zkouškové písemky alespoň 50 bodů. Pokud tuto podmínku student nesplnil, je klasifikován známkou "F". Pokud student neuspěje u ústní zkoušky, musí znovu opakovat i zkouškovou písemku bez ohledu na výsledek té předchozí.

Pokud se student ze závažných důvodů nestihl odhlásit ze zkoušky, může se omluvit bez zbytečného odkladu přímo zkoušejícímu. V tomto případě vždy uvede důvod nepřítomnosti na zkoušce. Neomluvená neúčast nebo neuznaná omluva nepřítomnosti u zkoušky se hodnotí klasifikací "F".

Sylaby, vzorové písemky a další materiály jsou umístěny na stránkách ústavu: http://uoch.vscht.cz/studium/bcpredmety

Organizace zkoušek:

8:30 - 10:30 Písemná část zkoušky; probíhá ve velké posluchárně. Informace, kdy a kde se bude konat ústní část zkoušky, bývá zveřejněna obvykle předchozí den odpoledne na webové stránce ústavu (http://uoch.vscht.cz).

10:30 - 14:00 Opravování písemné části zkoušky; výsledky jsou postupně zveřejňovány na nástěnkách ústavu a ve studentském informačním systému.

13:00 - 14:00 Obvyklý začátek ústní zkoušky; pořadí studentů si určuje zkoušející. V případě, že je zkoušející zaneprázdněn, ústní zkouška se koná druhý den.

Zátěž studenta
Činnost Kredity Hodiny
Účast na přednáškách 1,5 42
Příprava na přednášky, semináře, laboratoře, exkurzi nebo praxi 2 56
Příprava na zkoušku a její absolvování 2,5 70
Účast na seminářích 1 28
7 / 7 196 / 196
Hodnocení studenta
Forma Váha
Zkouškový test 30
Ústní zkouška 70

 
VŠCHT Praha