Studenti budou umět:

Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze

Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy vícefunkčních organických sloučenin

Vyhledat vhodné strukturní prvky pro rozpojení v molekulách složitějších látek

Porozumnět logice totální syntézy přírodních látek

Students will be able to:

Use nomenclature of retrosynthetic analysis

Apply retrosynthetic analysis to design synthesis of polyfunctional organic compounds

Recognize suitable structural elements suitable for disconnection of complex molecules

Understand logic of total synthesis of natural compounds

Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

Z: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

D: Carruthers W., Coldham I.: Modern methods in organic synthesis, Publisher: Cambridge University Press, 2004, 9780521778305

D: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

R: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

R: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

A: Carruthers W., Coldham I.: Modern methods in organic synthesis, Publisher: Cambridge University Press, 2004, 9780521778305

A: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy syntonů a jejich příprava.

2. Jednoskupinová a dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C.

4. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.

5. Návrh syntézy 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.

6. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.

7. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled.

8. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.

9. Chemoselektivita, regioselektivita a stereoselektivita v organické syntéze.

10. Retron, klíčový strukturní prvek při návrhu totální syntézy přírodních látek.

11. Moderní metody pro transformace funkčních skupin.

12. Lineární a konvergentní syntéza.

13. Moderní přístupy k syntézám přírodních látel - příklady z posledních let formou workshopu.

14. Moderní přístupy k syntézám přírodních látel - příklady z posledních let formou workshopu.

1. The disconnection approach. Synthons and their preparation.

2. One and two group C-X disconnections.

3. One group C-C disconnections

4. Alkene and alkyne synthesis. Synthesis of biaryls.

5. Synthesis of 1,3- and 1,5-difunctionalised compounds.

6. Synthesis of 1,2-, 1,4- and 1,6-difunctionalised compounds.

7. Strategy of ring synthesis.

8. Synthesis of heterocyclic and heteroaromatic compounds.

9. Chemoselectivity, regioselectivity and stereoselectivity in organic synthesis.

10. Retron, key structural element for complex compound disconnection.

11. Modern methods for transformations of functional groups.

12. Linear and convergent synthesis.

13. Modern approach to total synthesis of natural compounds - recent examples (workshop).

14. Modern approach to total synthesis of natural compounds - recent examples (workshop).

Je nezbytné vypracovat projekt návrhu syntézy zadané přírodní sloučeniny, zkouškovou písemku napsat nejméně na 60 % bodů, a složit úspěšně ústní zkoušku.

It is compulsory to prepare project on the synthesis of natural compound, to pass written examination test with the result at least 60%, and finally to pass successfuly the oral examination.