PředmětyPředměty(verze: 855)
Předmět, akademický rok 2019/2020
  
Retrosynthesis - AP110004
Anglický název: Retrosynthesis
Zajišťuje: Ústav organické chemie (110)
Platnost: od 2019
Semestr: oba
Body: 0
E-Kredity: 0
Způsob provedení zkoušky:
Rozsah, examinace: 3/0 Jiné [hodiny/týden]
Počet míst: zimní:neurčen / neurčen (neurčen)
letní:neurčen / neurčen (neurčen)
Minimální obsazenost: neomezen
Jazyk výuky: angličtina
Způsob výuky: prezenční
Úroveň:  
Pro druh: doktorské
Další informace: http://uoch.vscht.cz/files/uzel/0006592/synton.pdf
Poznámka: předmět je určen pouze pro doktorandy
předmět lze zapsat v ZS i LS
Garant: Cibulka Radek prof. Ing. Ph.D.
Záměnnost : D110004, P110004
Anotace -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)
Cílem tohoto předmětu je seznámení se s postupy používanými při návrhu syntézy jednotlivých typů organických sloučenin s využitím retrosyntetické analýzy. Následně je pozornost věnována procvičování návrhu syntéz na pokročilých případech včetně totální syntézy přírodních látek. Předmět mohou studenti absolvovat i v anglickém jazyce.
Výstupy studia předmětu -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

Studenti budou umět:

Pojmosloví používané v retrosyntetické analýze

Aplikovat algoritmy retrosyntetické analýzy při návrhu syntézy vícefunkčních organických sloučenin

Vyhledat vhodné strukturní prvky pro rozpojení v molekulách složitějších látek

Porozumnět logice totální syntézy přírodních látek

Literatura -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

Z: Warren S., Wyatt P.: Organic synthesis - The disconnection approach, 2nd Edition, John Wiley, 2008, 9780470712368

Z: Wyatt P., Warren S.: Organic Synthesis - Strategy and Control, John Wiley, 2007, 9780470489405

D: Carruthers W., Coldham I.: Modern methods in organic synthesis, Publisher: Cambridge University Press, 2004, 9780521778305

D: Warren S., Wyatt P.: Workbook for Organic Synthesis: The Disconnection Approach, 2nd Edition, John Wiley, 2009, 9780470712276

Studijní opory -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

http://uoch.vscht.cz/cz/download/synton.pdf

Sylabus -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

1. Základní pojmy a symboly retrosyntetické analýzy. Typy syntonů a jejich příprava.

2. Jednoskupinová a dvouskupinová rozpojení vazeb uhlík-heteroatom

3. Jednoskupinová rozpojení vazeb C-C.

4. Návrh syntézy alkenů a alkynů. Návrh syntézy biarylů.

5. Návrh syntézy 1,3- a 1,5- difunkčních sloučenin.

6. Návrh syntézy 1,2-, 1,4- a 1,6- difunkčních sloučenin.

7. Návrh syntézy cyklických sloučenin - přehled.

8. Návrh syntézy heterocyklických a heteroaromatických sloučenin.

9. Chemoselektivita, regioselektivita a stereoselektivita v organické syntéze.

10. Retron, klíčový strukturní prvek při návrhu totální syntézy přírodních látek.

11. Moderní metody pro transformace funkčních skupin.

12. Lineární a konvergentní syntéza.

13. Moderní přístupy k syntézám přírodních látel - příklady z posledních let formou workshopu.

14. Moderní přístupy k syntézám přírodních látel - příklady z posledních let formou workshopu.

Podmínky zakončení předmětu -
Poslední úprava: Pátková Vlasta (19.11.2018)

Je nezbytné vypracovat projekt návrhu syntézy zadané přírodní sloučeniny, zkouškovou písemku napsat nejméně na 60 % bodů, a složit úspěšně ústní zkoušku.

 
VŠCHT Praha